ethyl 2-(phenylthio)octanoate | 168059-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-(phenylthio)octanoate
• 英文别名: Ethyl 2-phenylsulfanyloctanoate；ethyl 2-phenylsulfanyloctanoate
• CAS: 168059-49-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S
• 分子量: 280.431
• InChiKey: AXWTZIVIKCWDOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylthio)octanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(phenylthio)octanal
  参考文献：
  名称：

  Do the Electronic Effects of Sulfur Indeed Control the π-Selectivity of γ-Sulfenyl Enones? An Investigation

  摘要：

  The electronic effects of sulfur in gamma-sulfenyl enones are not transmitted to the carbonyl carbon through the pi bond as reported previously. The diastereoselectivity is rather controlled by a combination of several other factors. The steric effects arising from the substituents on the sulfur atom and the gamma-carbon and the bulk of the nucleophile constitute the major control elements.

  DOI：

  10.1021/jo034608c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴辛酸乙酯 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.33h， 以90%的产率得到ethyl 2-(phenylthio)octanoate
  参考文献：
  名称：

  对2'-芳基-2'-硫尿苷衍生物中CS键的氧化和还原活化的研究。

  摘要：

  针对易于获得的2'-S-芳基-2'-硫代尿苷衍生物的氧化和还原脱硫的研究进行了研究，具有使核苷的C2'-位官能化的前景。氧化脱硫-二氟化策略在2-（芳硫基）链烷酸酯替代物上是成功的，而氧化剂和氟化物源组合的扩展当应用于2'-S-芳基-2'-硫代尿苷衍生物时不是有效的氟化方案，因此主要发生在嘧啶环的C5-卤代反应和C2'-单氟化而不脱硫的过程中。2'-芳基磺酰基-2'-脱氧尿苷及其2'-氟化类似物的循环伏安法显示，尽管在相对较高的阴极电位下，仍可能发生芳基砜部分的裂解。2'-芳基磺酰基-2'-脱氧尿苷与有机电子给体（OED）的还原-脱磺酰化主要产生碱诱导的呋喃类产物，而α-氟砜衍生物的化学（OED）和电化学还原-脱磺酰化产生2'-脱氧2'-氟尿苷和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧2'-氟尿苷衍生物。这些结果提供了通过碳-硫键裂解产生C2'-阴离子的良好证据，为核苷中的还原功能化方法开辟了

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.063

文献信息

• Do the Electronic Effects of Sulfur Indeed Control the π-Selectivity of γ-Sulfenyl Enones? An Investigation
  作者：Veejendra K. Yadav、K. Ganesh Babu、Masood Parvez

  DOI：10.1021/jo034608c

  日期：2004.5.1

  The electronic effects of sulfur in gamma-sulfenyl enones are not transmitted to the carbonyl carbon through the pi bond as reported previously. The diastereoselectivity is rather controlled by a combination of several other factors. The steric effects arising from the substituents on the sulfur atom and the gamma-carbon and the bulk of the nucleophile constitute the major control elements.
• Studies toward the oxidative and reductive activation of C–S bonds in 2′-S-aryl-2ʹ-thiouridine derivatives
  作者：Ramanjaneyulu Rayala、Alain Giuglio-Tonolo、Julie Broggi、Thierry Terme、Patrice Vanelle、Patricia Theard、Maurice Médebielle、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.063

  日期：2016.4

  Studies directed toward the oxidative and reductive desulfurization of readily available 2'-S-aryl-2'-thiouridine derivatives were investigated with the prospect to functionalize the C2'-position of nucleosides. The oxidative desulfurization-difluorination strategy was successful on 2-(arylthio)alkanoate surrogates, while extension of the combination of oxidants and fluoride sources was not an efficient

  针对易于获得的2'-S-芳基-2'-硫代尿苷衍生物的氧化和还原脱硫的研究进行了研究，具有使核苷的C2'-位官能化的前景。氧化脱硫-二氟化策略在2-（芳硫基）链烷酸酯替代物上是成功的，而氧化剂和氟化物源组合的扩展当应用于2'-S-芳基-2'-硫代尿苷衍生物时不是有效的氟化方案，因此主要发生在嘧啶环的C5-卤代反应和C2'-单氟化而不脱硫的过程中。2'-芳基磺酰基-2'-脱氧尿苷及其2'-氟化类似物的循环伏安法显示，尽管在相对较高的阴极电位下，仍可能发生芳基砜部分的裂解。2'-芳基磺酰基-2'-脱氧尿苷与有机电子给体（OED）的还原-脱磺酰化主要产生碱诱导的呋喃类产物，而α-氟砜衍生物的化学（OED）和电化学还原-脱磺酰化产生2'-脱氧2'-氟尿苷和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧2'-氟尿苷衍生物。这些结果提供了通过碳-硫键裂解产生C2'-阴离子的良好证据，为核苷中的还原功能化方法开辟了