ethyl α-(phenylthio)butyrate | 61829-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl α-(phenylthio)butyrate
• 英文别名: ethyl α-thiophenoxybutyrate；ethyl 2-(phenylthio)butanoate；ethyl 2-(phenylthio)butyrate；ethyl 2-phenylthiobutanoate；ethyl 2-thiophenoxybutyrate；2-(Phenylthio)butansaeureaethylester；Butanoic acid, 2-(phenylthio)-, ethyl ester；ethyl 2-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 61829-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: LQBKZUAILDJUKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-(phenylthio)butyrate 在 3-oxo-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-(phenylsulfonyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Organosulfides to Organosulfones with Trifluoromethyl 3-Oxo-1λ3,2-benziodoxole-1(3H)-carboxylate as an Oxidant

  摘要：

  描述了一种替代方法，通过使用三氟甲基3-氧代-1λ3,2-苯碘酚-1(3H)-羧酸酯作为氧化剂，将有机硫醚氧化为相应的有机磺酮。在回流乙腈中使用2.4当量的氧化剂对硫醚进行氧化。氧化产物以良好至优异的产率分离。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588575
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-3-氧代-2-苯基硫代丁酸乙酯 在 zinc borohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl α-(phenylthio)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Brownbridge, Peter; Hunt, Paul G.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1695 - 1706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Convenient Method for Preparation of Sulfides
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Leucio Rossi

  DOI：10.1080/00397919908086421

  日期：1999.8.1

  tetraethylammonium carbonate (TEAC) obtained respectively by chemical and electrochemical way, react with thiols in acetonitrile affording, after addition of a suitable alkylating reagent, the corresponding sulfides in high to excellent yields.

  摘要 分别通过化学和电化学方法获得的四乙基碳酸氢铵（TEAHC）和四乙基碳酸铵（TEAC）在乙腈中与硫醇反应，加入合适的烷基化试剂后，相应的硫化物产率高至极好。
• Alkylation of extended enolates from α-phenylthio crotonate esters
  作者：John Durman、Paul G Hunt、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81858-4

  日期：1983.1

  Conditions are described fro the formation of enolate anions from substituted α-phenylthiocronate esters and their alkylation at the α-carbon atom.

  描述了由取代的α-苯基硫代丙酮酸酯形成烯酸酯阴离子的条件及其在α-碳原子上的烷基化的条件。
• Formation of allyl sulphides by phenylthio migration: effects of alkyl substitution and control by silicon
  作者：Peter Brownbridge、Ian Fleming、Andrew Pearce、Stuart Warren

  DOI：10.1039/c39760000751

  日期：——

  The acid-catalysed rearrangement of β-hydroxyalkyl phenyl sulphides leads to phenylthio migration from a tertiary or secondary centre to a primary centre, and, when assisted by silicon, between two secondary centres or even from a secondary to a tertiary centre.

  β-羟烷基苯硫醚的酸催化重排导致苯硫基从叔或仲中心迁移至伯中心，并在硅的辅助下在两个仲中心之间或什至从仲至叔中心迁移。
• Replacement of the Activated Nitro Group by a Phenylthio Group
  作者：Hideyoshi Miyake、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.59.89

  日期：1986.1

  activated by a carbonyl group, alkoxycarbonyl group or a phenyl group, can be replaced by a phenylthio group in the reaction with benzenethiol or its potassium salt. This reaction proceeds in the electron transfer mechanism, and is applicable to the general syntheses of α-phenylthio ketones, α-phenylthio carboxylic esters and α-phenylthio alkylbenzenes from primary nitro compounds.

  由羰基、烷氧基羰基或苯基活化的硝基在与苯硫醇或其钾盐的反应中可被苯硫基取代。该反应以电子转移机制进行，适用于由伯硝基化合物合成α-苯硫酮、α-苯硫代羧酸酯和α-苯硫代烷基苯。
• Synthesis of butenolides from α-(phenylthio)-ketones and -esters: crystal structure of an intermediate β-phenylthio-γ-lacton
  作者：Peter Brownbridge、Ernst Egert、Paul G. Hunt、Olga Kennard、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19810002751

  日期：——

  stereoselectively to β-phenylthio-γ-butyrolactones. Oxidation to sulphoxides and thermolysis provides a general synthesis of β- and γ-substituted Δαβ-butenolides. Treatment of 5,5-dimethyl-4-oxo-3-(phenylthio)-hexanoic acid with NaBH4 gives a single γ-lactone whose PhS and But groups are shown to be cis by an X-ray crystal structure determination.

  α-（苯硫基）-酮或-酯与碘乙酸根阴离子的烷基化得到1,4-二羰基化合物，其立体选择性地还原为β-苯硫基-γ-丁内酯。氧化成亚砜和热解提供的β-和一般的合成γ取代的Δ αβ -butenolides。的5,5-二甲基-4-氧代-3-（苯硫基） -己酸用NaBH治疗4给出了一个单一的γ -内酯，其PHS和BU吨基团被示出为顺式由X射线晶体结构测定。