ethyl 2-(phenylsulfonyl)butanoate | 21381-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(phenylsulfonyl)butanoate
• 英文别名: 2-(Phenylsulfonyl)butanoic acid ethyl ester；ethyl 2-(benzenesulfonyl)butanoate
• CAS: 21381-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: YEKCKRWQPFTTIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44.5-45.5 °C
• 沸点：
  399.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylsulfonyl)butanoate 在 氢氧化钾 、 水 、 溴 作用下， 生成 (1-bromo-propyl)-phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Troeger; Uhde, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1899, vol. <2> 59, p. 349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-(phenylthio)butyrate 在 3-oxo-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-(phenylsulfonyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Organosulfides to Organosulfones with Trifluoromethyl 3-Oxo-1λ3,2-benziodoxole-1(3H)-carboxylate as an Oxidant

  摘要：

  描述了一种替代方法，通过使用三氟甲基3-氧代-1λ3,2-苯碘酚-1(3H)-羧酸酯作为氧化剂，将有机硫醚氧化为相应的有机磺酮。在回流乙腈中使用2.4当量的氧化剂对硫醚进行氧化。氧化产物以良好至优异的产率分离。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588575

文献信息

• Cross coupling of sulfonyl radicals with silver-based carbenes: a simple approach to β-carbonyl arylsulfones
  作者：Hanghang Wang、Pengcheng Lian、Yonggao Zheng、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0ob00091d

  日期：——

  A radical–carbene coupling reaction of sulfonyl radicals and silver-based carbenes has been well established, which provides an efficient approach to various β-carbonyl arylsulfones.

  亚磺酰自由基与银基卡宾的自由基-卡宾偶联反应已经得到了很好的建立，这为合成各种β-酮基芳基亚磺酰提供了有效的方法。

• 一种制备β-羰基砜的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110818600B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了一种制备β‑羰基砜的方法。以α‑羰基重氮化合物和芳基亚磺酸钠为反应底物，以廉价的硝酸银为最优催化剂，1,10‑菲啰啉为配体，过硫酸钾为氧化剂，在乙腈与水的混合溶剂中经过偶联反应得到β‑羰基砜化合物。与现有技术相比较，本发明方法具有以下优点：反应底物范围广，反应时间短，反应产率比较高，反应条件温和等优点。本发明使用无毒无害的试剂为反应原料，对环境没有危害，符合当代绿色化学发展的要求。反应后处理比较简单，便于分离提纯。此外，该反应能够实现克级规模合成，为实际应用奠定基础。
• A New Methodology for Obtaining α-Oxo Ester Equivalents: Sulfanylation of α-Sulfonyl Carboxylic Esters in a Solid/Liquid Phase Transfer Catalytic System
  作者：Blanka Wladislaw、Liliana Marzorati、Nelson Ferreira Claro Junior、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1055/s-1997-1212

  日期：1997.4

  A new, convenient procedure for the synthesis of a wide range of α-methylsulfanyl-α-phenylsulfonyl carboxylic esters has been developed and their facile conversion to the corresponding α-oxo esters demonstrated.

  开发了一种新的、方便的合成各种α-甲硫基-α-苯磺酰基羧酸酯的方法，并证明它们可以轻松转化为相应的α-氧代酯。
• THE ACTION OF SODIUM ETHYLATE ON LEVO-ETHYL-ALPHA-PHENYLSULFONEBUTYRATE
  作者：W. C. Ashley、R. L. Shriner

  DOI：10.1021/ja01350a044

  日期：1932.11
• Ratajczak, Aleksander; Polanski, Jaroslaw, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 7-8, p. 1271 - 1275
  作者：Ratajczak, Aleksander、Polanski, Jaroslaw

  DOI：——

  日期：——