2-methyl-3-thiophenylquinoxaline | 111339-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-3-thiophenylquinoxaline
• 英文别名: 2-Phenylthio-3-methylchinoxalin；2-methyl-3-(phenylthio)quinoxaline；2-Methyl-3-phenylsulfanylquinoxaline
• CAS: 111339-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: IIJHZXBNDCORDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-thiophenylquinoxaline 在 双氧水 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 10.0h， 以70.4%的产率得到2-methyl-3-phenylsulphonylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Krishnan; Chowdary; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 565 - 573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 在 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-methyl-3-thiophenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  抗疟原虫 2-噻吩氧基-3-三氯甲基喹喔啉靶向恶性疟原虫的顶体

  摘要：

  鉴定出对疟原虫属（疟原虫的病原体）必不可少的类植物跟腱残骸，即 apicoplast，为具有原始作用机制的新型抗疟药提供了有吸引力的药物靶标。尽管它不是光合作用的，但顶端质体保留了几种对寄生虫必不可少的合成代谢途径。基于先前确定的属于 2-三氯甲基喹唑啉和 3-三氯甲基喹喔啉系列的抗疟原虫命中分子，我们在此报告了 16 种新合成化合物的喹喔啉环第二位的抗疟原虫构效关系 (SAR) 研究。评估它们对多重耐药 K1恶性疟原虫的活性对人肝细胞 HepG2 细胞系的菌株和细胞毒性揭示了一种命中化合物 ( 3k )，其Pf K1 EC 50值为 0.3 μM，HepG2 CC 50值为 56.0 μM（选择性指数 = 175）。此外，hit-compound 3k对 VERO 或 CHO 细胞系没有细胞毒性，在体外彗星试验中也没有基因毒性。当三氯甲基基团被CH 3、CF 3或H取代时，观察到活性悬崖

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113722

文献信息

• Vogel, M.; Lippmann, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 1, p. 101 - 107
  作者：Vogel, M.、Lippmann, E.

  DOI：——

  日期：——
• VOGEL M.; LIPPMANN E., J. PRAKT. CHEM., 329,(1987) N 1, 101-107
  作者：VOGEL M.、 LIPPMANN E.

  DOI：——

  日期：——
• Antiplasmodial 2-thiophenoxy-3-trichloromethyl quinoxalines target the apicoplast of Plasmodium falciparum
  作者：Dyhia Amrane、Nicolas Primas、Christophe-Sébastien Arnold、Sébastien Hutter、Béatrice Louis、Julen Sanz-Serrano、Amaya Azqueta、Nadia Amanzougaghene、Shahin Tajeri、Dominique Mazier、Pierre Verhaeghe、Nadine Azas、Cyrille Botté、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113722

  日期：2021.11

  and was not genotoxic in the in vitro comet assay. Activity cliffs were observed when the trichloromethyl group was replaced by CH3, CF3 or H, showing that this group played a key role in the antiplasmodial activity. Biological investigations performed to determine the target and mechanism of action of the compound 3k strongly suggest that the apicoplast is the putative target as showed by severe alteration

  鉴定出对疟原虫属（疟原虫的病原体）必不可少的类植物跟腱残骸，即 apicoplast，为具有原始作用机制的新型抗疟药提供了有吸引力的药物靶标。尽管它不是光合作用的，但顶端质体保留了几种对寄生虫必不可少的合成代谢途径。基于先前确定的属于 2-三氯甲基喹唑啉和 3-三氯甲基喹喔啉系列的抗疟原虫命中分子，我们在此报告了 16 种新合成化合物的喹喔啉环第二位的抗疟原虫构效关系 (SAR) 研究。评估它们对多重耐药 K1恶性疟原虫的活性对人肝细胞 HepG2 细胞系的菌株和细胞毒性揭示了一种命中化合物 ( 3k )，其Pf K1 EC 50值为 0.3 μM，HepG2 CC 50值为 56.0 μM（选择性指数 = 175）。此外，hit-compound 3k对 VERO 或 CHO 细胞系没有细胞毒性，在体外彗星试验中也没有基因毒性。当三氯甲基基团被CH 3、CF 3或H取代时，观察到活性悬崖
• Krishnan; Chowdary; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 565 - 573
  作者：Krishnan、Chowdary、Dubey、Vijaya

  DOI：——

  日期：——