2-((phenylthio)methyl)-1H-benzo[d]imidazole | 3176-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-((phenylthio)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(Phenylmercaptomethyl)-benzimidazol；1H-1,3-benzimidazol-2-ylmethyl phenyl sulfide；2-(phenylsulfanylmethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 3176-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00159961
• 分子量: 240.329
• InChiKey: MAXQKPNEYWTEHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  467.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((phenylthio)methyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-((phenylthio)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 2-[2-(phenylthiomethyl)-1H-benzo[d] imidazol-1-yl)acetohydrazide derivatives as antitumor agents

  摘要：

  A novel class of acetylhydrazone derivatives (5a-x) containing 2-(phenylthiomethyl)-1H-benzo-[d]-imidazole moieties are synthesizer, and their antitumor activities against A549, HCT116, HepG2, PC-9, and A375 were determined by the MTT assay. Among them are N-(2,4-dihydroxybenzylidene)-2-(2-(phenylthiomethyl)-1H-benzo[d]-imidazol-1-yl)acetohydrazide (5a) and N-(5-bromo-2-hydroxy-benzylidene)-2-(2-(phenylthiomethyl)-1H-benzo[d]-imidazol-1-yl)acetohydrazide (5d) which displayed excellent cancer inhibitory activity against the tested cancer cells (IC50 4-17 mu M), compared with 5-FU and SU11248. The others have moderate to weak inhibitory activity against the tested cancer cell lines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.061
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 potassium phosphate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((phenylthio)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  抗登革热病毒NS2B-NS3蛋白酶的不同支架衍生物的设计，合成和评估

  摘要：

  死亡人数或严重的健康问题是由登革热病毒引起的感染的威胁，这使情况变得复杂，因为目前仅对症治疗是解决方案。在这方面，我们已针对负责复制的登革热蛋白酶NS2B-NS3。该系列是在使用对接规程的分子建模方法的帮助下设计的。该系列由不同的支架组成。肉桂酸类似物（CA1-CA11），查尔酮（C1-C10）及其分子杂种（Lik1-Lik10），苯并咪唑（BZ1-BZ5），巯基苯并咪唑（BS1-BS4）和苯硫烷基甲基苯并咪唑（PS1-PS4）类似物。虚拟筛选各种天然植物成分被用于确定设计的类似物与NS2B-NS3活性位点催化三联体残基的相互作用。我们进一步综合了选定的线索。评价合成的类似物的细胞毒性和NS2B-NS3蛋白酶抑制活性，并与已知的抗登革热天然植物成分槲皮素作标准比较。从蛋白酶抑制试验中可以看出，CA2，BZ1和BS2比标准槲皮素更有效和有效。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02660-y

文献信息

• Synthesis of and characterization of some Heterocyclic Compounds derived from Thiophenol
  作者：Shaima Ibraheem Chyad AL-Khazraji

  DOI：10.21608/ejchem.2021.70759.3559

  日期：2021.5.24

  This research work involved preparation of heterogeneous pent lateral cyclic compounds (thiazolidine -4- one, benzothiazole, triazole, 4-oxothiazolidin) using thiophenol as raw materials: Thiophenol was reacted with mono chloroacetic acid in the presence of potassium hydroxide to prepare (sh1) followed by ortho amino aniline results the (sh2). The reaction of thiophenol with ethylchloroacetate afforded (sh3) and the reaction of (sh3) with thiosemicarbazide and 4% NaOH leads to ring closure giving 1,2,4- triazole (sh5). A treatment of thiophenol with hydrazine hydrate to obtain the intermediate (sh6) with aromatic aldehyde synthesized azomethines (sh7- sh9) then treated with mercaptoacetic acid to obtained (sh10-sh12). A treatment of thiophenol with chloroacetyl chloride produced (sh13) compound then treated with hydrazine hydrate to obtain (sh14) compound followed by bromobenzaldehyde synthesized azomethine (sh15) compound then treated with mercaptoacetic acid to obtained (sh16) compound. Characterization results for the prepared compounds using IR spectroscopy, NMR and melting points confirmed their chemical structures.

  这项研究工作涉及以硫酚为原料制备异质五元环状化合物（噻唑烷-4-酮、苯并噻唑、三唑、4-氧代噻唑烷）：硫酚在氢氧化钾的存在下与单氯乙酸反应制备得到（SH1），随后与邻氨基苯胺反应得到（SH2）。硫酚与乙基氯乙酸酯反应生成（SH3），（SH3）与硫代半缩氨基脲和4%氢氧化钠反应导致环闭合，生成1,2,4-三唑（SH5）。硫酚与水合肼处理得到中间体（SH6），随后与芳香醛合成偶氮甲碱（SH7-SH9），然后与巯基乙酸反应得到（SH10-SH12）。硫酚与氯乙酰氯反应生成化合物（SH13），然后与水合肼反应得到化合物（SH14），接着与溴苯甲醛合成偶氮甲碱化合物（SH15），最后与巯基乙酸反应得到化合物（SH16）。通过IR光谱、NMR和熔点对制备的化合物进行表征，确认了它们的化学结构。
• Boric Acid-Catalyzed Direct Condensation of Carboxylic Acids with Benzene-1,2-diamine into Benzimidazoles
  作者：Nenad Maraš、Marijan Kočevar

  DOI：10.1002/hlca.201100064

  日期：2011.10

  applicability of boric acid catalysis for the direct condensation of carboxylic acids with benzene‐1,2‐diamine to give 2‐substituted benzimidazoles was investigated. It was found that catalytic amounts (5–10 mol‐%) of boric acid efficiently promote the cyclocondensation of aliphatic carboxylic acids in refluxing toluene. In addition, the relatively neutral conditions allow the use of acid‐sensitive substrates

  研究了硼酸催化用于羧酸与苯1,2-二胺直接缩合生成2取代的苯并咪唑的适用性。发现催化量（5-10 mol％）的硼酸可有效促进脂肪族羧酸在回流甲苯中的环缩合。此外，相对中性的条件允许使用酸敏感的底物，并引起某些经典方法无法观察到的特定转化和选择性。发现苯甲酸的反应性低于脂族酸，因此需要回流二甲苯以提高效率。苯硼酸由于与苯1,2-二胺缩合生成2-苯基苯并二氮杂硼酸酯而迅速消耗，因此被发现是无活性的催化剂。
• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. vii.—Benzyl phenyl sulphides (α-substituted)
  作者：J. E. Cranham、D. Greenwood、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740090305

  日期：1958.3

  The synthesis of a number of benzyl phenyl sulphides, substituted in the α-position of the benzyl moiety, is described and their toxicities to the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius L.) are tabulated.

  描述了许多苄基部分的 α 位取代的苄基苯基硫化物的合成，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的毒性。
• Synthesis and structure–activity relationships of new antimicrobial active multisubstituted benzazole derivatives
  作者：Ilkay Yildiz-Oren、Ismail Yalcin、Esin Aki-Sener、Nejat Ucarturk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.014

  日期：2004.3

  benzothiazole ring system enhanced the antimicrobial activity against Staphylococcus aureus. In these sets of non-nucleoside fused heterocyclic compounds electron withdrawing groups at position 5 of the benzazoles increased the activity against C. albicans.

  合成了一系列多取代的苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑（5-7）作为非核苷稠合的等排杂环化合物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌的抗菌活性。微生物学结果表明，所合成的化合物在MIC值为100至3.12 microg / ml的范围内具有针对被测微生物的广谱活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，苯并噻唑环系统增强了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些非核苷稠合的杂环化合物中，苯并恶唑的5位吸电子基团增加了对白色念珠菌的活性。
• Synthesis of Phenylthiomethyl Compounds from Trichloromethyl Derivatives
  作者：Moisés Romero-Ortega、Aydeé Fuentes、Carlos González、David Morales、Raymundo Cruz

  DOI：10.1055/s-1999-3376

  日期：1999.2

  A new method for the conversion of trichloromethyl compounds into the corresponding phenylthiomethyl derivatives by reaction with sodium thiophenolate in the presence of thiophenol is described. This transformation proceeds at room temperature in high yield and has been applied to a variety of trichloromethyl compounds.

  本文介绍了一种在有噻吩酚存在的情况下，通过与噻吩酚钠反应将三氯甲基化合物转化为相应的苯硫甲基衍生物的新方法。这种转化在室温下进行，产率高，并已应用于多种三氯甲基化合物。