1-chloro-4-[2-(phenylsulfanyl)ethyl]benzene | 112611-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-chloro-4-[2-(phenylsulfanyl)ethyl]benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[2-(phenylthio)ethyl]benzene；(4-chlorophenethyl)(phenyl)sulfane；1-Chloro-4-(2-phenylsulfanylethyl)benzene
• CAS: 112611-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClS
• 分子量: 248.776
• InChiKey: MBBAVHWXIALSOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-[2-(phenylsulfanyl)ethyl]benzene 、 四氰基环氧乙烷 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl-phenyl-lambda4-sulfanylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of (2-Phenylethyl)phenylsulfonium Ylides.

  摘要：

  为了获取有关乙基苯基亚磺酸乙酯中乙基的2-位上带有取代苯基的磺酸亚磺酸分解反应机理的信息，将（2-苯乙基）苯基亚磺酸双（甲氧基羰基）甲亚基（1）和双氰基甲亚基（2）在苯中进行分解。在140°C时，1和2的反应速率分别比乙基苯基亚磺酸双（甲氧基羰基）甲亚基和双氰基甲亚基快6.0倍和3.2倍。1的活化参数为ΔH‡ = 125 kJ mol−1，ΔS‡ = -3.8 J K−1 mol−1，而2的活化参数为ΔH‡ = 124 kJ mol−1，ΔS‡ = -2.5 J K−1 mol−1。1和2中β-苯基的取代效应提供了正的Hammett ρ值：ρ = 0.49（γ = 0.997）和ρ = 0.26（γ = 0.993）。从得到的结果可以看出，通过在乙基苯基亚磺酸乙的乙基的2-位引入苯基取代基，基本上是通过倾向于稍微类似于碳负离子的顺式消除过程，从而类似于E1型反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.174
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-chloro-4-[2-(phenylsulfanyl)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苯乙烯的马尔可夫尼可夫氢化硫代反应

  摘要：

  双（三氟甲酰亚胺）铁（III）盐以良好的选择性和高收率以马尔可夫尼可夫形式催化苯乙烯的氢硫醇化反应。分离后，获得不同的苄基硫醚。这种铁（III）催化剂在区域选择性方面是独特的，代表了基于化学计量试剂的那些方法的可持续和经济替代方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100731

文献信息

• Silicananoparticles as a reusable catalyst: a straightforward route for the synthesis of thioethers, thioesters, vinyl thioethers and thio-Michael adducts under neutral reaction conditions
  作者：Subhash Banerjee、Jayanta Das、Richard P. Alvarez、Swadeshmukul Santra

  DOI：10.1039/b9nj00399a

  日期：——

  A simple and straightforward route for the synthesis of thioethers, thioesters, vinyl thioethers and thio-Michael adducts has been demonstrated using silica nanoparticles (NPs) as a reusable catalyst via the 1,2-addition of thiols to alkenes, alkynes and alkyl/acyl halides, and the 1,4-addition of thiols to conjugated alkenes at room temperature.

  使用以下方法证明了一种简单而直接的合成硫醚，硫酯，乙烯基硫醚和硫代-迈克尔加合物的方法 硅石通过在室温下将硫醇1,2-加成到烯烃，炔烃和烷基/酰基卤化物，以及将硫醇1,4-加成到共轭烯烃，作为可重复使用的催化剂的纳米颗粒（NPs）。
• Hydrothiolation of Alkenes and Alkynes Catalyzed by 3,4-Dimethyl-5-vinylthiazolium iodide and Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide
  作者：Supill Chun、Junyong Chung、Ji Eun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/cctc.201600363

  日期：2016.8.8

  The highly selective anti‐Markovnikov addition of thiols to unactivated alkenes and alkynes was demonstrated by using 3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium iodide or its polymer, poly(3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium) iodide, as a complementary catalyst. The reaction proceeded cleanly under base‐free conditions in air with both aromatic and aliphatic thiols. The polymer catalyst showed a high turnover number

  通过使用3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓碘化物或其聚合物碘化聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘作为辅助催化剂，证明了硫醇在未活化的烯烃和炔烃中的高选择性抗Markovnikov加成反应。 。该反应在无碱条件下于空气中与芳香族和脂肪族硫醇一起干净地进行。该聚合物催化剂显示出高周转率（≈5800），可以重复使用多达四次而不会损失任何催化活性。DFT计算支持噻唑鎓阳离子稳定噻吩基中间体，这导致自由基与不饱和C-C键反应。
• Scandium(III) Triflate-Catalyzed<i>anti</i>-Markovnikov Hydrothiolation of Functionalized Olefins
  作者：Krzysztof Kuciński、Piotr Pawluć、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/adsc.201500720

  日期：2015.12.14

  Scandium(III) triflate promoted highly selective addition of thiols to functionalized olefins under mild conditions. The addition follows anti-Markovnikov regioselectivities, which are unusual for Lewis acids-catalyzed hydrothiolation. This reaction marks broad functional groups tolerance, which opens a beneficial synthetic route to functionalized and biologically active thio-compounds. This method

  在温和的条件下，三氟甲磺酸III（III）促进了硫醇向官能化烯烃的高度选择性加成。加入后具有抗-Markovnikov区域选择性，这对于路易斯酸催化的氢硫醇化作用是不寻常的。该反应标志着宽泛的官能团耐受性，这为功能化且具有生物活性的硫代化合物开辟了一条有益的合成途径。该方法广泛适用，并且以绿色方式提供了简单的后处理。
• Electroreductive Nickel‐Catalyzed Thiolation: Efficient Cross‐Electrophile Coupling for C−S Formation
  作者：Nate W. J. Ang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202005449

  日期：2021.3.12

  are of utmost topical importance towards the effective development of pharmaceuticals and functional materials. Herein, we present an efficient and mild electrochemical thiolation by cross‐electrophile coupling of alkyl bromides with functionalized bench‐stable thiosulfonates to access alkyl sulfides with excellent efficacy and broad functional group tolerance. Cyclic voltammetry and potentiostatic

  含硫分子对于药物和功能材料的有效开发至关重要。在此，我们提出了一种高效且温和的电化学硫醇化方法，通过烷基溴与官能化的工作台稳定的硫代磺酸盐的交叉亲电子偶联，获得具有优异功效和广泛官能团耐受性的烷基硫醚。进行循环伏安法和恒电位分析来阐明这种电催化硫醇化反应的机理。
• Indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl/diaryl disulfides and subsequent anti-Markovnikov addition to styrenes: a new route to linear thioethers
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.017

  日期：2006.9

  The reaction of thiolate anions, generated in situ by indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl/diaryl disulfides, with styrenes has been investigated. Thiolate anions add to a variety of styrenes in an anti-Markovnikov manner producing linear thioethers in high yields. This method provides a new route to the synthesis of thioethers.

  已经研究了由碘化铟（I）促进二烷基/二芳基二硫化物裂解的硫醇盐阴离子与苯乙烯的反应。硫氰酸根阴离子以反马尔可夫尼可夫的方式添加到各种苯乙烯中，从而以高收率生产线性硫醚。该方法为合成硫醚提供了一条新途径。