Oxyde de tri(thiophenyl)phosphine | 597-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Oxyde de tri(thiophenyl)phosphine
• 英文别名: Triphenyl phosphorotrithioate；trithiophosphoric acid S,S',S''-triphenyl ester；Trithiophosphorsaeure-S,S',S''-triphenylester；S.S.S-Triphenyl-trithiophosphat；Trithiophosphorsaeure-S,S,S-triphenylester；Trithiophosphorsaeure-tri-S-phenylester；Phosphorotrithioic acid, S,S,S-triphenyl ester；bis(phenylsulfanyl)phosphorylsulfanylbenzene
• CAS: 597-83-1
• 化学式: C₁₈H₁₅OPS₃
• 分子量: 374.488
• InChiKey: FDOFFZUCIAAJGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  532.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 Oxyde de tri(thiophenyl)phosphine 在 phosphorus 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到S,S-diphenyl pyrrolidin-1-ylphosphonodithioate
  参考文献：
  名称：

  白磷通过四组分反应形成 N-P(O)-S 键

  摘要：

  介绍了通过四组分反应将白磷与二硫化物、胺和 KOH 官能化成含有 P-N、P-S 和 P=O 键的氨基二硫代磷酸酯。它以高产率进行，并为使用一步策略构建有价值的 N-P(O)-S 基序提供了一种有吸引力的方法。这种新开发的工艺的优点包括清洁的反应曲线、白磷的完全转化、无过渡金属和无卤素的环境友好系统以及大规模合成应用。此外，氨基二硫代磷酸酯也可用于与适当的试剂构建 P-C、P-O 和 P=S 键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200334
• 作为产物：
  描述：

  三(苯基硫基)膦 在 air 作用下， 生成 Oxyde de tri(thiophenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Isotope effects on31P nuclear shielding in thiophosphites

  摘要：

  34S 同位素对 P(SR)3 酯 [R=Et、(C12H25)n、Ph] 中 PIII 核的化学位移的影响接近 20.6 ppb/PIII34S 键，即比 S = P(SR)3 或 O = P(SR)3 中硫醇硫原子的影响大 3-4 倍。P4S9 和 P4S3 中的 P(S)3 位点以及 P4S8 的下场三重原子也有类似的表现，因此被归属于该硫化物的三配位 P 原子。此外，还报告了三烷基（芳基）三硫代磷酸酯和 S,S,S-三硫代磷酸酯的 13C 同位素效应。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260290307

文献信息

• Reaction of Elemental Phosphorus (P4) with Thiophenol in the Presence of Amines
  作者：E. K. Badeeva、E. S. Batyeva、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11176-005-0329-4

  日期：2005.6

  Elemantal phosphorus (P4) reacts with thiophenol and amines at elevated temperature in acetonitrile to give ammonium or acetimidamidium S,S -diphenyl phosphorodithioates, depending on the nature of the amine. Analogous salts were isolated in the reaction of triphenyl phosphorotrithioite with thiophenol and corresponding amines in acetonitrile. The molecular and crystal structures of the acetimidamidium

  电子磷（P 4）在高温下与乙酚中的硫酚和胺反应，生成铵或 乙二酰胺 S，S- 二苯基二硫代磷酸酯，具体取决于胺的性质。在三苯基亚硫代磷酸三苯酯与苯硫酚和相应的胺在乙腈中的反应中分离出类似的盐。通过X射线衍射确认了乙二酰胺盐的分子和晶体结构。考虑到两种不同类型的分子间相互作用，获得了由无限圆柱体形成的1 D 超分子结构，而不是仅由经典氢键形成的阴离子阳离子对的二聚体0 D 结构。 S，S，S -三苯基三硫代磷酸酯是通过P 4与硫酚和催化量的胺反应或在二苯基二硫化物的存在下形成的。
• Direct synthesis of phosphorotrithioates from [TBA][P(SiCl₃)₂] and disulfides
  作者：Hui Luo、Ming Li、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/d2ob02285k

  日期：——

  TBA[P(SiCl3)2] with sulfur-containing compounds under mild conditions. This method demonstrates the advantages of low energy consumption, mild reaction conditions and environmental friendliness. Moreover, this protocol—as a green synthesis method to replace the use of white phosphorus in the production of organophosphorus compounds (OPCs)—achieved the functional conversion of “inorganic phosphorus to organic

  含硫有机磷分子在有机合成、医药农药和功能材料中发挥了举足轻重的作用，从而促使全世界的研究人员从更环保的磷源中建立 S-P 键。在这项研究中，开发了一种构建 S-P 键的新方法，特别是通过与无机磷衍生物 TBA[P(SiCl 3 ) 2反应] 在温和条件下与含硫化合物。该方法具有能耗低、反应条件温和、环境友好等优点。此外，该方案作为替代白磷生产有机磷化合物（OPCs）的绿色合成方法，实现了“无机磷向有机磷”的功能转化，符合国家绿色发展战略。
• CCXII.—The action of mercaptans on acid chlorides. Part II. The acid chlorides of phosphorus, sulphur, and nitrogen
  作者：Hubert Sanderson Tasker、Humphrey Owen Jones

  DOI：10.1039/ct9099501910

  日期：——
• Koenig, T.; Habicher, W. D.; Schwetlick, K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 6, p. 913 - 922
  作者：Koenig, T.、Habicher, W. D.、Schwetlick, K.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphine as a Reducing Agent
  作者：SHELDON A. BUCKLER、LOIS DOLL、FRANK K. LIND、MARTIN EPSTEIN

  DOI：10.1021/jo01050a026

  日期：1962.3