methyl 3-(2'-bromo-6'-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoate | 850694-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2'-bromo-6'-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: Methyl 3-(2-bromo-6-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 850694-33-6
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₅
• 分子量: 314.092
• InChiKey: IZFKTNQUCBIQOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2'-bromo-6'-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到3-(2-Bromo-6-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于构建 N-羟基吲哚和合成 nocathiacin I 模型系统的新合成技术。

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，可以方便地获得广泛的多官能化 N-羟基吲哚 (IV)。这些独特的构建体通过亲核加成组装到原位生成的 α，β-不饱和硝酮 (III)，通过碳-碳和碳-杂原子键的形成。新的合成技术被应用于合成含有 N-羟基吲哚结构基序的诺卡沙星 I (1) 模型系统 (2 和 3a-c)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.072
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-硝基甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 methyl 3-(2'-bromo-6'-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于构建 N-羟基吲哚和合成 nocathiacin I 模型系统的新合成技术。

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，可以方便地获得广泛的多官能化 N-羟基吲哚 (IV)。这些独特的构建体通过亲核加成组装到原位生成的 α，β-不饱和硝酮 (III)，通过碳-碳和碳-杂原子键的形成。新的合成技术被应用于合成含有 N-羟基吲哚结构基序的诺卡沙星 I (1) 模型系统 (2 和 3a-c)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.072

文献信息

• One-Pot Synthesis of Novel Multisubstituted 1-Alkoxyindoles
  作者：Ye Eun Kim、Hyunsung Cho、Yoo Jin Lim、Chorong Kim、Sang Hyup Lee

  DOI：10.3390/molecules26051466

  日期：——

  Studies on a one-pot synthesis of novel multisubstituted 1-alkoxyindoles 1 and their mechanistic investigations are presented. The synthesis of 1 was successfully achieved through consecutive four step reactions from substrates 2. The substrates 2, prepared through a two-step synthetic sequence, underwent three consecutive reactions of nitro reduction, intramolecular condensation, and nucleophilic

  提出了新型多取代的1-烷氧基吲哚1的一锅合成研究及其机理研究。通过从底物2连续进行四步反应，成功实现了1的合成。通过两步合成步骤制备的底物2经历了硝基还原，分子内缩合和亲核1,5-加成反应的三个连续反应，以提供中间体1-羟基吲哚8，然后将其用烷基卤化物原位烷基化提供新颖的目标产品1。我们针对1优化了反应条件侧重于烷基化步骤，以及考虑中间体8的形成。最优化的条件是在40°C下SnCl 2 ·2H 2 O（3.3 eq）和醇（R 1 OH，2.0 eq）持续1-2 h，然后是碱（10 eq）和卤代烷（R 2 Y，2.0 eq）在25–50°C下持续1-4 h。值得注意的是，所有四个步骤的反应都在一个反应​​釜中进行，从而以良好至中等的产率得到1。此外，还讨论了有关反应途径和副产物形成的机理方面。意义在于开发有效的一锅反应和生成新的1-烷氧基吲哚。
• Synthesis and Antiproliferative Activities of 1-Hydroxyindole-2-Carboxylates
  作者：Yeon Kyeong Park、Yea Seong Ryu、Hyunsung Cho、Ha Sook Chung、Sang Hyup Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11418

  日期：2018.4

  Synthesis and evaluation of antiproliferative activities of 1‐hydroxyindole‐2‐carboxylates 1 were described. The toluene compounds 3 were treated with dimethyl oxalate and then, dimethylmethyleneammonium chloride to give intermediates 2. Compounds 2 were converted to desired compounds 1 by application of the reaction of 1‐hydroxyindole formation using SnCl2·2H2O and thiol (or alcohol). The measurements

  描述和合成了1-羟基吲哚-2-羧酸盐1的抗增殖活性。用草酸二甲酯，然后用二甲基亚甲基氯化铵处理甲苯化合物3，得到中间体2。通过使用SnCl 2 ·2H 2 O和硫醇（或醇）进行1-羟基吲哚形成的反应，可以将化合物2转化为所需的化合物1。化合物1a，1b和1c对几种细胞系的抗增殖活性的测量表明，化合物1a和1c 在HCT116和A2058癌细胞中显示出强大的抗增殖活性，并且可以用作有希望的抗癌药物进一步开发的先导化合物。
• Synthesis of New Highly Substituted and Hindered 1-Hydroxyindole-2-carboxylates
  作者：Yeon Kyeong Park、Hyejin Kim、Sang Hyup Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10630

  日期：2016.1

  The synthesis of new, highly substituted, and hindered 1‐hydroxyindole‐2‐carboxylates 1 is described. Substrates 2, prepared through a two‐step synthetic sequence, were treated with relatively weak nucleophiles in the presence of SnCl2 · 2H2O to afford compounds 1. In particular, nucleophiles of low reactivity and/or high steric hindrance reacted efficiently to give 1 in good to modest yields.

  描述了新的，高度取代的和受阻的1-羟基吲哚-2-羧酸酯1的合成。通过两步合成序列制备的底物2在SnCl 2 ·2H 2 O存在下用相对较弱的亲核试剂处理，得到化合物1。特别地，低反应性和/或高位阻的亲核试剂有效地反应，以良好至中等的产率得到1。
• Synthesis of New 1‐Hydroxyindole‐2‐Carboxylates and Mechanistic Studies on Reaction Pathways
  作者：Yeon Kyeong Park、Sang Hyup Lee

  DOI：10.1002/jhet.2796

  日期：2017.5

  Synthesis of new 1‐hydroxyindole‐2‐carboxylates 1 and mechanistic studies on the reaction pathways were described. The substrates 2, prepared through two‐step synthetic sequences, were treated with nucleophiles in the presence of SnCl2 · 2H2O to obtain compounds 1. In particular, the mechanistic studies led to a significant finding that reactions with thiol nucleophiles occur through a newly proposed

  描述了新的1-羟基吲哚-2-羧酸酯1的合成以及反应途径的机理研究。通过两步合成序列制备的底物2在SnCl 2  ·2H 2 O的存在下用亲核试剂处理，以获得化合物1。特别是，机理研究得出了重大发现，即与硫醇亲核试剂的反应是通过新提议的途径（途径B：1,4加成，然后进行还原/缩合）而不是通过先前假定的途径（途径A：还原/冷凝后加1,5）。进一步的机械研究表明2中o取代基的空间效应控制产品的比例（1i / 7）。
• Synthesis of Highly SubstitutedN-Hydroxyindoles through 1,5-Addition of Carbon Nucleophiles to In Situ Generated Unsaturated Nitrones
  作者：K. C. Nicolaou、Anthony A. Estrada、Sang Hyup Lee、Graeme C. Freestone

  DOI：10.1002/anie.200601808

  日期：2006.8.11