3-氯-2-甲基丙酸 | 16674-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-2-甲基丙酸
• 英文名称: 3-chloroisobutyric acid
• 英文别名: 3-chloro-2-methylpropanoic acid；β-Chlor-isobuttersaeure；3-Chloro-iso-buttersaeure；(R)-(+)-β-chloro-isobutyric acid；β-chloro-isobutyric acid；2-methyl-3-chloropropionic acid；3-chloro-2-methylpropionic acid
• CAS: 16674-04-7
• 化学式: C₄H₇ClO₂
• mdl: MFCD06208293
• 分子量: 122.551
• InChiKey: AWSSTZZQBPIWKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  153.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2046

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-甲基丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 甲基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  一种甲基丙烯酸甲酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种甲基丙烯酸甲酯的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：在50‑60摄氏度，0.1‑03MPa的压力下，在固体氧化催化剂的存在下，将氧气通入异丁醛中将异丁醛氧化，氧气空速为1000‑1200小时‑1，反应10‑36小时，分离固体氧化催化剂得到异丁酸溶液；在异丁酸溶液中加入卤素单质和乙酸酸酐，在常压和80‑100摄氏度的温度下反应1‑5小时，得到卤代异丁酸溶液；在卤代异丁酸溶液中加入氢氧化钠和第一甲醇，在常压和50‑80摄氏度的温度下反应5‑15小时，过滤杂质得到甲基丙烯酸溶液；在甲基丙烯酸溶液中，加入第二甲醇、离子液体催化剂以及环己烷，在70‑90摄氏度下反应2‑12小时，过滤分离得到甲基丙烯酸甲酯。本发明的制备工艺简单、收率高。

  公开号：

  CN110372488A
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 N-(3-(3-(isoquinolin-1-yl)-2,4-dimethoxyphenyl)propyl)acetamide 作用下， 以41 %的产率得到3-氯-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过氢键增强底物-金属催化剂的亲和力：Pd(II)-催化游离羧酸的 β-C(sp3)-H 溴化

  摘要：

  实现足够的底物-金属催化剂亲和力是开发弱配位天然底物的合成有用的C-H活化反应的基本挑战。虽然氢键在现有的 C(sp 2 )–H 活化反应中已被利用来偏置位点选择性，但设计具有氢键供体 (HBD) 的催化剂以增强催化剂与底物的亲和力，从而促进原本不活泼的 C(sp 2 )–H 活化反应的潜力3 )–H 激活仍有待证明。在此，我们报告了含有远程酰胺基序的配体支架的发现，该配体支架可以与脂肪酸底物形成有利的间大环氢键相互作用。这种配体支架的实用性通过α-叔和α-季游离羧酸的前所未有的C(sp 3 )–H溴化的发展得到证明，该溴化以极高的单选择性进行。NHAc氢键供体和配位喹啉配体之间的几何关系对于形成类间大环芳氢键相互作用至关重要，这为未来采用二次相互作用的催化剂设计提供了指导。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04223

文献信息

• HYDROCHLORINATION OF ELECTRON-DEFICIENT ALKENES
  申请人：Coleman Michael Todd

  公开号：US20120190879A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention pertains to a method for the hydrochlorination of electron deficient alkenes, particularly alkenes having the functional groups COOH, CONH 2 , and CN. Specific alkenes discussed include acrylic acid, crotonic acid, methacrylic acid, acrylonitrile, acrylamide, and methacrylonitrile. The alkene is combined with a primary or secondary alcohol (e.g., isopropanol) and an acid chloride (e.g., acetyl chloride) under conditions suitable to chlorinate the alkene. Products formed by the invention include 3-chorosubstituted carbonyl compounds such as 3-chlorpropionic acid (3-CPA), 3-chloropropionamide (3-CPAD), and 3-chloropropionitrile among other products.

  本发明涉及一种用于对电子不足的烯烃进行氯化的方法，特别是具有羧基、CONH2和CN等官能团的烯烃。讨论的具体烯烃包括丙烯酸、巴豆酸、甲基丙烯酸、丙烯腈、丙烯酰胺和甲基丙烯腈。将烯烃与一种一级或二级醇（例如异丙醇）和一种酸氯化物（例如乙酰氯）结合在适合氯化烯烃的条件下。本发明形成的产品包括3-氯代羰基化合物，如3-氯丙酸（3-CPA）、3-氯丙酰胺（3-CPAD）和3-氯丙腈等其他产品。
• An Improved Synthesis of Captopril
  作者：Doo H. Nam、Choon S. Lee、Dewey D.Y. Ryu

  DOI：10.1002/jps.2600731251

  日期：1984.12

  An improved synthesis of captopril using methacrylic acid as the starting material is described. Treatment of methacrylic acid (I) with a hydrogen halide gave the 3-halogeno-2-methylpropanoic acids II and III, which were treated with thionyl chloride to yield the corresponding 3-halogeno-2-methylpropanoyl chlorides IV and V. Treatment of IV or V with L-proline yielded the N-(R,S-3-halogeno-2-methy

  描述了使用甲基丙烯酸作为起始原料改进的卡托普利合成。用卤化氢处理甲基丙烯酸（I），得到3-卤代-2-甲基丙酸II和III，用亚硫酰氯处理得到相应的3-卤代-2-甲基丙酰氯IV和V。IV或V与L-脯氨酸一起产生N-（R，S-3-卤代-2-甲基丙酰基）-L-脯氨酸VI和VII，使用二环己胺将其分离成光学纯的R-和S-非对映异构体。用甲醇硫化氢铵处理VI或VII的卤化物得到卡托普利，收率为28％。
• Process for preparation of an optically active .beta.-mercaptoalkanoic
  申请人：Kanegafuchi Chemical Industry Company, Limited

  公开号：US04384139A1

  公开（公告）日：1983-05-17

  A process is disclosed wherein an optically active .beta.-mercaptoalkanoic acid represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, is prepared by (1) reacting an optically active .beta.-hydroxyalkanoic acid represented by formula (II): ##STR2## wherein R.sub.1 is the same as defined above, with a halogenating reagent to prepare an optically active .beta.-haloalkanoyl halide represented by formula (III): ##STR3## wherein X is halogen and R.sub.1 is the same as defined above; (2) reacting the .beta.-haloalkanoyl halide with water or an aqueous alkaline solution to prepare an optically active .beta.-haloalkanoic acid represented by formula (IV): ##STR4## wherein X and R.sub.1 are each the same as defined above, or a salt thereof, respectively; and (3) reacting the .beta.-haloalkanoic acid or the salt thereof with a reagent capable of converting the halogen into the thiol group, the configuration of the compound (II), (III), and (IV) being retained throughout the process to prepare the compound represented by formula (I). The product of the present invention is useful as an intermediate for preparation of an antihypertensive agent such as N-(3-mercapto-2-D-methylpropanoyl)-L-proline.

  本发明揭示了一种工艺，其中通过以下步骤制备了一种光学活性的β-巯基烷酸，其化学式为（I）：##STR1## 其中R.sub.1是具有1至4个碳原子的低级烷基，包括：(1)将化学式为（II）的光学活性β-羟基烷酸与卤代试剂反应，以制备化学式为（III）的光学活性β-卤代酰卤，其中X为卤素，R.sub.1与上述定义相同；(2)将β-卤代酰卤与水或水性碱性溶液反应，以制备化学式为（IV）的光学活性β-卤代烷酸，其中X和R.sub.1分别与上述定义相同，或其盐；(3)将β-卤代烷酸或其盐与能够将卤素转化为巯基的试剂反应，化合物（II），（III）和（IV）的构型在整个过程中保持不变，以制备化学式（I）所代表的化合物。本发明的产品用作抗高血压药物如N-(3-巯基-2-D-甲基丙酰基)-L-脯氨酸的中间体。
• 一种3-乙酰巯基-2-甲基丙酸的制备方法
  申请人：杭州乐敦科技有限公司

  公开号：CN111039838B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种3‑乙酰巯基‑2‑甲基丙酸的制备方法，包括：它由式I化合物(甲基丙烯酸)与卤代氢反应得到式II化合物，式II化合物通过与硫氢化钠或硫化钠反应得式Ⅲ化合物，再经过乙酰化反应制得式Ⅳ化合物(3‑乙酰巯基‑2‑甲基丙酸)。本合成3‑乙酰巯基‑2‑甲基丙酸的工艺具有成本低、操作简便、收率良好、环境友好、适合工业化生产。
• 一种3-氨基异丁酸的合成方法
  申请人：福建清研生物科技有限公司

  公开号：CN117069603A

  公开（公告）日：2023-11-17

  本发明提供了一种3‑氨基异丁酸的新合成方法，其是先通过甲基丙烯酸和浓盐酸的氢氯化反应制得3‑氯异丁酸，然后在催化剂的作用下将所得3‑氯异丁酸与氨源进行氨解反应，再经阳离子交换树脂纯化后，经浓缩、低温结晶，得到纯度>99.5%的3‑氨基异丁酸。与现有技术相比，本发明方法具备原料来源容易、价格低、工艺流程简单、产品纯度高的特点，可以较好的实现3‑氨基异丁酸的工业化生产。