5-氟-2-硝基苯基氨基甲酸叔丁酯 | 362670-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-硝基苯基氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: N-BOC-2-硝基-5-氟苯胺
• 英文名称: tert-butyl (5-fluoro-2-nitrophenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-fluoro-2-nitrophenyl)carbamate；Tert-butyl 5-fluoro-2-nitrophenylcarbamate
• CAS: 362670-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O₄
• 分子量: 256.234
• InChiKey: KQXLDRFQXVVIJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 19.25h， 生成 6-fluoro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dimethyl Benzimidazolones Are Potent, Selective Inhibitors of the BRPF1 Bromodomain

  摘要：

  The BRPF (bromodomain and PHD finger-containing) protein family are important scaffolding proteins for assembly of MYST histone acetyltransferase complexes. Here, we report the discovery, binding mode, and structureactivity relationship (SAR) of the first potent, selective series of inhibitors of the BRPF1 bromodomain.

  DOI：

  10.1021/ml5002932
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5-氟-2-硝基苯基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  具有针对白血病和结肠直肠癌的有效口服活性的选择性HDAC抑制剂：设计，构效关系和抗肿瘤活性研究。

  摘要：

  以前，我们报道了一系列基于N-羟基肉桂酰胺的HDAC抑制剂的发现，其中化合物11y具有高HDAC1 / 3选择性。在本研究中，11y的结构衍生化导致了一系列新的基于苯甲酰胺的HDAC抑制剂。大多数化合物显示出高的HDAC抑制能力。化合物11a（在帽中具有4-甲氧基苯甲酰基作为N-取代基，而4-（氨基甲基）苯甲酰基作为连接基团）在一定程度上显示出对HDAC1的选择性，并且显示出对几种肿瘤细胞系的有效抗增殖活性。体内研究表明，化合物11a在血液肿瘤细胞U937异种移植模型和实体肿瘤细胞HCT116异种移植模型中均显示出有效的口服抗肿瘤活性，且无明显毒性。进一步改性苯甲酰胺3，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.069

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2014144737A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases, containing a cysteine residue in the ATP binding site. The invention further provides for pharmaceutically acceptable compositions comprising therapeutically effective amounts of one or more of the protein kinase inhibitor compounds and methods of using said compositions in the treatment of cancers and carcinomas.

  本发明涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，这些化合物在ATP结合位点包含一个半胱氨酸残基。该发明还提供了包含一种或多种蛋白激酶抑制剂化合物的药用可接受组合物，以及使用所述组合物治疗癌症和癌的方法。
• Design, synthesis and anti-tumor activity study of novel histone deacetylase inhibitors containing isatin-based caps and o -phenylenediamine-based zinc binding groups
  作者：Shuai Gao、Jie Zang、Qianwen Gao、Xuewu Liang、Qinge Ding、Xiaoyang Li、Wenfang Xu、C. James Chou、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.036

  日期：2017.6

  As a hot topic of epigenetic studies, histone deacetylases (HDACs) are related to lots of diseases, especially cancer. Further researches indicated that different HDAC isoforms played various roles in a wide range of tumor types. Herein a novel series of HDAC inhibitors with isatin-based caps and o-phenylenediamine-based zinc binding groups have been designed and synthesized through scaffold hopping

  作为表观遗传学研究的热门话题，组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）与许多疾病，尤其是癌症有关。进一步的研究表明，不同的HDAC亚型在多种肿瘤类型中起着不同的作用。在本文中，已经设计并通过支架跳跃策略合成了一系列具有基于靛红的帽和基于邻苯二胺的锌结合基团的HDAC抑制剂。在这些化合物中，与阳性对照恩替司他（MS-275）相比，最有效的化合物9n对多种肿瘤细胞系表现出相似的，甚至不是更好的HDAC抑制作用和抗增殖活性。此外，与MS-275（HDAC1、2和3的IC50值分别为0.163、0.396和0.605µM）相比，化合物9n的HDAC1、2和3的IC50值分别为0.032、0.256和0.311µM，
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005030704A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  这项发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和症状的组合物和方法。
• Design, synthesis and biological screening of 2-aminobenzamides as selective HDAC3 inhibitors with promising anticancer effects
  作者：Prakruti Trivedi、Nilanjan Adhikari、Sk. Abdul Amin、Tarun Jha、Balaram Ghosh

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.08.030

  日期：2018.11

  for their HDAC inhibitory activity and found to be efficient HDAC inhibitors. Compound 26c showed 11.68-fold HDAC3 selectivity over pan HDACs, better than the prototype HDAC3 inhibitor BG45. Most of these compounds exhibited antiproliferative activity in both B16F10 and HeLa cell lines. Particularly, compound 26c exhibited better antitumor efficacy in the cell lines compared to the prototype inhibitors

  组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）已被发现是抗癌治疗的潜在靶标。许多HDAC抑制剂已在临床前和临床上用作抗癌药。在当前的研究中，我们已经通过组合CI-994和BG45的支架设计和合成了化合物12a。此外，优化了化合物12a的结构，并进一步合成了一系列2-氨基苯甲酰胺衍生物。测试了这些化合物的HDAC抑制活性，发现它们是有效的HDAC抑制剂。与泛型HDAC相比，化合物26c显示出11.68倍的HDAC3选择性，优于原型HDAC3抑制剂BG45。这些化合物大多数在B16F10和HeLa细胞系中均表现出抗增殖活性。尤其，与原型抑制剂CI-994和BG45相比，化合物26c在细胞系中表现出更好的抗肿瘤功效。还发现其在B16F10黑色素瘤细胞的细胞周期的G2 / M期促进细胞凋亡并诱导明显的细胞生长停滞。这项工作可能会提供有关结构信息的重要见解，以设计新型的小分子HDAC3抑制剂，以在将来对抗靶标特异性恶性肿瘤。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel human monoamine oxidase B inhibitors based on a fragment in an X-ray crystal structure
  作者：Kai Cheng、Shiyu Li、Xiao Lv、Yongbin Tian、Haiyan Kong、Xufeng Huang、Yajun Duan、Jihong Han、Zhouling Xie、Chenzhong Liao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.008

  日期：2019.4

  Herein we report our efforts of developing reversible selective hMAO-B inhibitors based on isatin, a fragment in an X-ray crystal structure. Five different scaffolds were designed and many compounds were synthesized. Among them, compound A3 demonstrated very high potency and isoform selectivity against hMAO-B, 11 and 13 times more potent (IC50 = 3 nM) and 23.64 and 6.8 times more selective than the

  在这里，我们报告了我们基于isatin（一种X射线晶体结构的片段）开发可逆的选择性hMAO-B抑制剂的努力。设计了五种不同的支架，并合成了许多化合物。其中，化合物A3对hMAO-B表现出非常高的效价和同工型选择性，效价（IC50 = 3 nM）高11和13倍，选择性强于标记药物司来吉兰和沙芬酰胺23.64和6.8倍。但是，将isatin的极性3-one基团（即在hMAO-B结合位点的疏水环境中）修饰成小的非极性疏水基团的努力并未带来改进的hMAO-B抑制剂，这可能会挑战我们的理解。系统中分子相互作用和分子识别的概念。