溴乙酸丙酯 | 35223-80-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 溴乙酸丙酯
• 中文别名: 溴乙酸正丙酯
• 英文名称: n-propyl bromoacetate
• 英文别名: propyl bromoacetate；n-propyl monobromoacetate；propyl 2-bromoacetate
• CAS: 35223-80-4
• 化学式: C₅H₉BrO₂
• 分子量: 181.029
• InChiKey: ISYUCUGTDNJIHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  175-176 °C (758 mmHg)
• 密度：
  1.39
• 闪点：
  82 °C
• 保留指数：
  969.5;975.9
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强酸。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：溴化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S23,S25,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R36/37
• 海关编码：
  2915900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  2922
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，保持容器密封。 - 应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

制备方法

用于有机合成。

用途简介

暂无内容。

用途

用于有机合成。[12]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 propoxyformylmethylenetriphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Sanehi, R.; Bansal, R. K.; Mehrotra, R. C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 12, p. 1031 - 1034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 溴乙酰溴 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 溴乙酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  设计用于立体选择性环丙烷的“图腾” C2对称铁卟啉催化剂

  摘要：

  本文报道了铁（III）C 2手性卟啉Fe（2）（OMe）在烯烃环丙烷化中的催化活性。该催化剂促进与重氮衍生物不同取代的苯乙烯的反应反分别为1个87％，：-diastereoselectivities和对映选择性高达99。另外，观察到高的TON和TOF值（分别高达10000和120000h -1），表明催化剂在优化的实验条件下具有良好的活性和稳定性。对环丙烷化反应的研究表明，卟啉骨架是由两个图腾组成的独立负责观察到的对映异构和非对映异构选择性的部分。为了进一步研究，我们还研究了与铁原子配位的甲氧基轴向配体的催化作用。Fe（2）（OMe）的分子结构通过DFT计算进行了优化，该计算还用于更好地理解卡宾转移反应的机理细节。

  DOI：

  10.1002/chem.201602289

文献信息

• Fluorocarbon derivatives of nitrogen. Part 19. Synthesis and mass spectrometric analysis of some pyridinium (tetrafluoro-4-pyridyl)-methylides
  作者：Ronald Eric Banks、William Thain Flowers、Suad Najmaldin Khaffaf

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82244-7

  日期：1991.6

  phenacylide [ → py+C̄(COPh)C5F4N-4] and a range of pyridinium alkoxycarbonylmethylides [ → py+C̄(CO2R)C5F4N-4, R = Me, Et, Prn, Pri, CH2CCl3, CH2CF3, CH2Ph, CH2CH2Ph]. A detailed analysis of the mass spectrometric fragmentation patterns for the alkoxycarbonyl compounds has been carried out. Spectroscopic data has also been obtained for pyridinium methylides synthesised from pyridinium ethoxycarbonylmethylide

  九个新的吡啶鎓methylides已经通过S合成Ñ从五氟4-氟吡啶鎓phenacylide的氩位移[→PY + C̄（COPH）C 5 ˚F 4 N-4]和一系列吡啶鎓alkoxycarbonylmethylides的[→PY +  C̄（CO 2 R）C 5 F 4 N-4，R = Me，Et，Pr n，Pr i，CH 2 CCl 3，CH 2 CF 3，CH 2 Ph，CH 2 CH 2Ph]。已经对烷氧基羰基化合物的质谱碎裂模式进行了详细分析。还获得了由吡啶鎓乙氧基羰基甲基化物和3-氯四氟吡啶或八氟甲苯合成的吡啶鎓甲基化物的光谱数据。
• 3-(Substituted
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03933816A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  A compound of the formula: ##SPC1## Wherein R, R.sub.0, and R.sub.3 are hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.1 and R.sub.2 are alkyl of 1 to 3 carbon atoms, or the group ##EQU1## together is pyrrolidino, piperidino, morpholino and N-methylpiperazino; wherein R.sub.7 is 2-pyridyl or a phenyl radical of the formula ##SPC2## Wherein R.sub.4 is hydrogen, fluoro, or chloro; wherein R.sub.5 is hydrogen or fluoro, with the proviso that R.sub.5 is not fluoro, when R.sub.4 is chloro; and wherein R.sub.6 is hydrogen, chloro, fluoro, bromo, trifluoromethyl, or nitro. The new compounds of formula II have tranquilizing and antianxiety activity and are thus useful to treat mammals and birds.

  一个化学式为：##SPC1##的化合物。其中R、R.sub.0和R.sub.3是氢或1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.1和R.sub.2是1至3个碳原子的烷基，或者组##EQU1##一起是吡咯啉、哌啶、吗啉和N-甲基哌嗪；其中R.sub.7是2-吡啶基或化学式##SPC2##的苯基。其中R.sub.4是氢、氟或氯；其中R.sub.5是氢或氟，但R.sub.5不是氟，当R.sub.4是氯时；其中R.sub.6是氢、氯、氟、溴、三氟甲基或硝基。公式II的新化合物具有镇静和抗焦虑活性，因此对于治疗哺乳动物和鸟类是有用的。
• Catalytic Synthesis of 1<i>H</i>-2-Benzoxocins: Cobalt(III)-Carbene Radical Approach to 8-Membered Heterocyclic Enol Ethers
  作者：Minghui Zhou、Lukas A. Wolzak、Zirui Li、Felix J. de Zwart、Simon Mathew、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.1c10927

  日期：2021.12.8

  several opportunities for the synthesis of new bioactive compounds. The reactions are shown to proceed via cobalt(III)-carbene radical intermediates, which are involved in intramolecular hydrogen transfer (HAT) from the allylic position to the carbene radical, followed by a near-barrierless radical rebound step in the coordination sphere of cobalt. The proposed mechanism is supported by experimental observations

  使用顺磁性钴(II)卟啉催化剂[Co II (TPP)]（TPP=四苯基卟啉）对邻烯丙基羰基-芳基N-芳基磺酰腙进行金属自由基活化，为合成新型8元杂环化合物提供了一种有效且强大的方法烯醇醚。该合成方案通用且实用，能够以高产率合成多种独特的 1 H -2-苯并氧辛。催化环化反应具有优异的化学选择性，具有较高的官能团耐受性，并为合成新的生物活性化合物提供了多种机会。该反应通过钴(III)-卡宾自由基中间体进行，该中间体参与从烯丙基位置到卡宾自由基的分子内氢转移（HAT），然后在钴的配位层中进行近无障碍的自由基反弹步骤。所提出的机制得到了实验观察、密度泛函理论（DFT）计算和自旋捕获实验的支持。
• The Reactions of the 1,2-Ethanediylbis(trithiocarbonic acid) Dianion with Several Electrophilic Reagents
  作者：Shigeo Tanimoto、Tatsuo Oida、Toshio Kokubo、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.55.339

  日期：1982.1

  It has been found that the reaction of the 1,2-ethanediylbis(trithiocarbonic acid) dianion with haloacetic esters, chloromethyl ethers, and chlororhethyl sulfides in tetrahydrofuran proceeds smoothly to afford 1,2-ethanediylbis(alkoxycarbonylmethyl trithiocarbonates), 1,2-ethanediylbis(alkoxymethyl trithiocarbonates) and bis(alkylthiomethyl) trithiocarbonates plus ethylene trithiocarbonate respectively

  已经发现，1,2-乙二基双（三硫代碳酸）二价阴离子与卤代乙酸酯、氯甲醚和氯代乙基硫化物在四氢呋喃中的反应顺利进行，得到1,2-乙二基双（烷氧基羰基甲基三硫代碳酸酯）、1,2-乙二基双（烷氧基甲基三硫代碳酸酯）和双（烷硫基甲基）三硫代碳酸酯加乙烯三硫代碳酸酯。
• Photoenzymatic Generation of Unstabilized Alkyl Radicals: An Asymmetric Reductive Cyclization
  作者：Phillip D. Clayman、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.0c07918

  日期：2020.9.16

  Flavin-dependent 'ene'-reductases (ERED) can generate stabilized alkyl radicals when irradiated with visible light, however, they are not known to form unstabilized radicals. Here, we report an enantioselective radical cyclization using alkyl iodides as precursors to unstabilized nucleophilic radicals. Evidence suggests this species is accessed by photoexcitation of a charge-transfer complex that forms between flavin

  当用可见光照射时，黄素依赖性“烯”还原酶 (ERED) 可以产生稳定的烷基自由基，但是，不知道它们会形成不稳定的自由基。在这里，我们报告了使用烷基碘作为不稳定亲核自由基的前体的对映选择性自由基环化。有证据表明，该物种是通过光激发在黄素和蛋白质活性位点内的底物之间形成的电荷转移复合物而获得的。氢原子从黄素半醌到环化后形成的前手性自由基的立体选择性传递提供了跨各种底物的高水平的对映选择性。此外，我们发现氧化还原活性酯可用于代替烷基碘作为自由基前体。全面的，