4-(α,α-dimethylbenzyl)diphenylamine | 72017-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(α,α-dimethylbenzyl)diphenylamine
• 英文别名: 4-α-methylstyryldiphenylamine；Benzenamine, 4-(1-methyl-1-phenylethyl)-N-phenyl-；N-phenyl-4-(2-phenylpropan-2-yl)aniline
• CAS: 72017-86-8
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: NWCCPBWXLZTMCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  190-192 °C(Press: 0.00266 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 、 2-苯基-1-丙烯 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以20 %的产率得到4-(α,α-dimethylbenzyl)diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  H₂O ⋅ B(C₆F₅)₃‐Catalyzed para‐Alkylation of Anilines with Alkenes Applied to Late‐Stage Functionalization of Non‐Steroidal Anti‐Inflammatory Drugs

  摘要：

  摘要 苯胺是多种重要分子（包括药物、材料和农用化学品）的核心基团。我们报告了一种简单易行的方法，可通过对位 C-H 烷基化进入苯胺的新化学空间。该方法利用市场上可买到的催化 H2O⋅B(C6F5)3 对苯胺的对位-C-烷基化（优于 N-烷基化和正交-C-烷基化）具有高度选择性，在苯胺底物和烯烃偶联剂方面都有广泛的应用范围。该方法使用了现成的烯烃，并首次使用了新类别的烯烃。由于反应条件温和，该方法可用于非甾体抗炎药（NSAID）的后期功能化，包括非那西酸和双氯芬酸。与母体非甾体抗炎药结构相比，所形成的新型非甾体抗炎药衍生物具有更好的抗炎特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202303130

文献信息

• Scandium-Catalyzed <i>para</i>-Selective Alkylation of Aromatic Amines with Alkenes
  作者：Jianhong Su、Yanping Cai、Xin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03451

  日期：2019.11.15

  An efficient para-alkylation of primary and secondary anilines with a variety of sterically encumbered alkenes using a simple β-diketiminato scandium catalyst is reported. This protocol features 100% atom economy, excellent chemo- and regioselectivity, broad substrate scope, and good functional group tolerance. Mechanistic studies disclosed that the reaction probably proceeded via a tandem hydroam

  据报道，使用简单的β-二酮亚胺基scan催化剂可有效地将伯和仲苯胺与各种空间受限的烯烃进行对烷基高效烷基化。该协议具有100％的原子经济性，出色的化学和区域选择性，广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。机理研究表明，该反应可能是通过串联加氢胺化/霍夫曼-马修斯重排进行的。
• 含钪稀土催化剂在催化芳香胺对位烷基化反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109851507B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明涉及含钪稀土催化剂在催化芳香胺对位选择性烷基化反应中的应用，含钪稀土催化剂的结构式如下：芳香胺为芳香一级胺或芳香二级胺。本发明还公开了一种对位烷基化的芳香胺的制备方法：将式(1)的芳香胺和式(2)的烯烃在含钪稀土催化剂的催化作用下，在有机溶剂中于60‑150℃下反应，得到所述对位烷基化的芳香胺，反应路线如下：其中，R1为氢、芳香基或C1‑C10烷基；R2为氢、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、芳基或卤素；且R2不能取代在对位；X为亚甲基或硫原子，n1为0‑4中的任一数值；R3为C1‑C20烷基、芳基或与R5通过若干亚甲基成环，亚甲基的个数n2为1‑4中的任一数值；R4为氢、C1‑C20烷基、芳基、噻吩基、苯并呋喃基或取代芳基；R5为氢、甲基或亚甲基；R6为氢。
• [EN] ALKYLATED PANA AND DPA COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PANA ET DPA ALKYLEES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2005097728A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention relates to a composition comprising a mixture of alkylated N-α-naphthyl-N­phenylamine (PANA) and alkylated diphenylamine (DPA), the product obtainable by alkylat­ing PANA or a mixture of PANA and DPA with alkenes and the process for alkylating PANA or a mixture of PANA and DPA with alkenes. The compositions according to the present in­vention have an outstanding anti-oxidative action, which can be demonstrated by established test methods.

  该发明涉及一种组合物，包括烷基化的N-α-萘基-N-苯胺（PANA）和烷基化的二苯胺（DPA）的混合物，所述产品可通过用烯烃烷基化PANA或PANA和DPA的混合物获得，并且涉及用烯烃烷基化PANA或PANA和DPA的混合物的方法。根据本发明的组合物具有出色的抗氧化作用，可通过已建立的测试方法加以证明。
• Mesostructured aluminosilicate alkylation catalysts for the production of aromatic amine antioxidants
  作者：Y LIU

  DOI：10.1016/j.jcat.2004.04.009

  日期：2004.7

  The conversion of diphenylamine (DPA) and α-methylstyrene (AMS) to the antioxidants mono- and dicumenyldiphenylamine was carried out over mesostructured aluminosilicate catalysts with hexagonal (2% Al-MCM-41), wormhole (2% Al-HMS), and lamellar/vesicular (2% Al-MSU-G) framework structures. A commercial acid-treated clay catalyst, Engelhard F-20, was included for comparison perposes. The yields of the

  二苯胺（DPA）和α-甲基苯乙烯（AMS）向抗氧化剂单-和二枯烯基二苯胺的转化是在具有六角形（2％Al-MCM-41），虫孔（2％Al-HMS）和介孔结构的铝硅酸盐催化剂上进行的层状/囊状（2％Al-MSU-G）框架结构。为了比较目的，包括商业用酸处理的粘土催化剂Engelhard F-20。所需的抗氧化剂，即二枯烯基二苯胺（DCDPA）的产率按F-20（〜57％）<2％Al-MCM-41（〜85％）<2％Al-HMS，2％Al-MSU的顺序增加当在化学计量的反应条件下于90°C进行反应时，-G（〜90％）。用中型结构催化剂获得的DCDPA收率是该技术上重要的抗氧化剂迄今报道的最高值。杂多酸催化剂H 3还研究了负载在介孔虫HMS和层状/囊状MSU-G二氧化硅上的PW 12 O 40 · x H 2 O（PW 12）作为生产DCDPA的催化剂。然而，与介孔结构的铝硅酸盐催化剂相比，负载型催化
• Alkylation of Diphenylamine with α-Methylstyrene and Diisobutylene Using Acid-Treated Clay Catalysts
  作者：Sandeep R. Chitnis、Man Mohan Sharma

  DOI：10.1006/jcat.1996.0126

  日期：1996.4

  Alkylation of diphenylamine was carried out with α-methylstyrene and diisobutylene using acid-treated clay catalyst Engelhard F-24 to produce mono- and dialkylated diphenylamines. Dialkylated diphenylamines are industrially useful as antioxidants and heat stabilizers. Mono and dialkylated diphenylamines were separated in pure form from the reaction mixture and characterized by FTIR and1H NMR. Reaction

  使用酸处理的粘土催化剂Engelhard F-24，将二苯胺与α-甲基苯乙烯和二异丁烯进行烷基化反应，生成单烷基化和二烷基化的二苯胺。二烷基化的二苯胺在工业上可用作抗氧化剂和热稳定剂。从反应混合物中以纯净形式分离单和二烷基化的二苯胺，并用FTIR和11 H NMR。研究了获得每种烷基化产物的高选择性的反应条件。对二苯胺和α-甲基苯乙烯之间的反应，与其他各种等级的酸处理过的粘土催化剂进行了反应速率的比较研究。还以固定床反应器中的连续操作模式研究了二苯胺和α-甲基苯乙烯之间的反应。在这些反应过程中发生催化剂的失活，并且催化剂的再利用引起了问题。考虑使用替代方案来再生失活的催化剂。在二苯胺和α-甲基苯乙烯之间反应的情况下，研究了使催化剂失活的基本原因。使用各种光谱学和其他技术（例如X射线衍射，X射线光电子能谱，紫外可见和核磁共振光谱，表面积（BET）和表面酸度（TPD），孔径分布）对新鲜的和用过