ethyl (2R)-2-(benzyloxy)propanoate | 100423-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-(benzyloxy)propanoate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-benzyloxypropionate；ethyl (2R)-2-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 100423-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YECFQHZUGDYXTN-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-(benzyloxy)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以48%的产率得到(S)-(-)-O-苄基乳酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE PROPOXYANILINE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1367132B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基甲氧基)-丙酸乙酯 在 Lyophilized cells of ATCC 14579 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到ethyl (2R)-2-(benzyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE PROPOXYANILINE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1367132B1

文献信息

• Process for preparation optically active propoxyaniline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040077060A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Treatment of a lactic acid ester derivative with an enzyme or the like, which has asymmetric ester-hydrolyzing ability, can specifically hydrolyze the ester moiety of an isomer existing as the pair to the racemic derivative. Use of the compound obtained by this hydrolysis makes it possible to produce an optically active propoxyaniline derivative by a shorter process than the conventional art. 1

  使用具有不对称酯水解能力的酶或类似物处理乳酸酯衍生物，可以特异性水解存在于外消旋衍生物对中的同分异构体的酯基。使用通过此水解获得的化合物，可以比传统方法更短的过程生产光学活性的丙氧基苯胺衍生物。
• Process for preparation of optically active propoxyaniline derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07217560B2

  公开（公告）日：2007-05-15

  Treatment of a lactic acid ester derivative with an enzyme or the like, which has asymmetric ester-hydrolyzing ability, can specifically hydrolyze the ester moiety of an isomer existing as the pair to the racemic derivative. Use of the compound obtained by this hydrolysis makes it possible to produce an optically active propoxyaniline derivative by a shorter process than the conventional art

  通过使用具有不对称酯水解能力的酶或类似物处理乳酸酯衍生物，可以特异性水解成对存在的异构体的酯基部分。使用通过这种水解获得的化合物可以比传统方法更短地生产出光学活性的丙氨基苯醚衍生物。
• Sialyl LewisX glycomimetics bearing an extended anionic chain targeting E- and P- selectin binding sites
  作者：Audrey Belouin、Ryan D. Simard、Mathieu Joyal、Wael Maharsy、Alice Lau、Michel Prévost、Mona Nemer、Yvan Guindon

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117553

  日期：2024.1

  tether other pharmacophores, lipids, and contrast agents in the context of enhancing pharmacological applications through the sialyl Lewisx / receptor-mediated mechanism. Herein, we report our preliminary studies to generate a small library of tartrate based sialyl Lewisx analogues bearing extended carbon chains. Anionic charged chemical entities are attached to take advantage of proximal charged amino

  中性粒细胞与血管 P-和 E-选择素的结合是免疫细胞募集到炎症部位的限速步骤。许多疾病，包括镰状细胞性贫血、心肌梗塞后再灌注损伤和急性呼吸窘迫综合征，都以炎症失调为特征。我们最近报道了唾液酸路易斯x类似物作为 P-和 E-选择素的有效拮抗剂，并证明了它们的体内免疫抑制活性。这些分子的关键成分是酒石酸二酯，它充当无环系链，将岩藻糖苷和半乳糖苷部分定向为最佳结合所需的稀疏构象。我们研究的下一阶段涉及将延长的碳链连接到其中一个酯上。在通过唾液酸路易斯x /受体介导的机制增强药理学应用的背景下，该链可用于束缚其他药效团、脂质和造影剂。在此，我们报告了我们的初步研究，以生成一个基于酒石酸盐的带有延长碳链的唾液酸路易斯x类似物的小型库。连接阴离子带电化学实体以利用选择素受体的碳水化合物识别域中的邻近带电氨基酸。从使用铜催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成合成的常见叠氮中间体开始，这些分子表现出 E-和
• Use of Acid Fluorides Increases the Scope of the Reductive Acylation of Esters
  作者：Yongda Zhang、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol049333h

  日期：2004.5.1

  The use of acyl fluorides in the Rychnovsky reductive acylation of esters allows a variety of esters to be converted to their corresponding alpha-acyloxy ethers in good to excellent yields, without the need to sacrifice an extra equiv of carboxylic acid functionality.
• Total synthesis of biologically important amino sugars via thenitroaldol reaction
  作者：Stephen Hanessian、John Kloss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94865-2

  日期：1985.1