1,3-Benzodithiole-2-thione | 934-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,3-Benzodithiole-2-thione
• 英文别名: 2-thioxo-1,3-benzodithiole
• CAS: 934-36-1
• 化学式: C₇H₄S₃
• mdl: MFCD00223351
• 分子量: 184.307
• InChiKey: PTYIRFMMOVOESN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 - 167°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微超声处理）、甲醇（轻微超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Benzodithiole-2-thione 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2-苯二硫醇
  参考文献：
  名称：

  含咪唑和硫醚基的铜（I）和铜（II）螯合物；[Cu-（bbtb）（H 2 O）] [ClO 4的配体1,2-双（苯并咪唑-2'-基甲硫基）-苯（bbtb）的合成和X射线晶体结构] 2 ·5EtOH

  摘要：

  已经制备了标题配体（bbtb）的稳定的铜（I）和铜（II）配合物。配体的设计防止了Cu II的平面四配位。[Cu（bbtb）（H 2 O）] [ClO 4 ] 2 ·5EtOH的X射线结构表明，金属离子周围的配位几何形状为三角双锥体。两个苯并咪唑氮原子占据轴向位置，赤道位置被配位的水分子中的两个硫醚硫原子和一个氧原子占据。该结构与最近解决的紧密相关的咪唑-硫醚螯合物的结构进行了比较。该化合物在单斜空间群P中结晶2 1 / n，其中a = 18.865（3），b = 12.652（2），c = 17.902（7）Å，β= 101.99（2）°，Z =4。在5 095个独立反射的强度上进行了测量。在–52°C时使用自动衍射仪（以防止分解）。通过直接方法解析结构，并使用全矩阵最小二乘技术将其细化为2 869次反射（I >2σ（I））的残留R为0.069 。固体化合物[Cu（bbtb）] [ClO

  DOI：

  10.1039/dt9820001191
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二磺酰二氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,3-Benzodithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Hurtley; Smiles, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1824

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (1,3-苯并二硫醇-2-亚基)三苯基正膦 在 1,3-Benzodithiole-2-thione 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5%的产率得到二苯并四硫富瓦烯
  参考文献：
  名称：

  Wittig Reaction of 1,3-Benzodithiol-2-ylidenetriphenylphosphorane with Carbon Disulfide

  摘要：

  1,3-苯并二硫醇-2-亚氮基三苯基膦与二硫化碳反应，生成1,3-苯并二硫吡啶-2-硫酮、二苯基四硫富瓦烯，以及一种未鉴定的结晶红色化合物，另外还有三苯基膦硫化物。通过用碱处理1,3-苯并二硫醇-2-硫羰基氯化物也可以得到相同的产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2845

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Tetrathiafulvalene Derivatives via Me₃Al-Promoted Reactions of Organotin Compounds with Esters
  作者：Jun-ichi Yamada、Shyûji Satoki、Sachinori Mishima、Nobutaka Akashi、Kouhei Takahashi、Nobuyuki Masuda、Yasushi Nishimoto、Satoshi Takasaki、Hiroyuki Anzai

  DOI：10.1021/jo952255e

  日期：1996.1.1

  In addition, the synthesis of diselenadithiafulvalene derivatives (25-28) could be accomplished by Me(3)Al-mediated reaction of tin thiolate (2a) or selenolates (3d and 5) with esters (22a, 22d, and 24). Furthermore, the application of the Me(3)Al-promoted reaction of tin thiolate (34) with esters (11a-b, 22a-d, and 35a-b) for the synthesis of unsymmetrical TTFs-fused donors enabled us to obtain various

  描述了通过Me（3）Al促进的有机锡硫醇盐或亚硒酸盐与酯的Me（3）Al促进的反应，构建各种不对称四硫富瓦烯（TTF）的有效合成方法。硫醇锡（3a-c和10）和硒酸酯（3d，5和7）与酯（11a，b）在Me（3）Al作为路易斯酸存在下反应生成二氢四硫富富烯烯衍生物（12、14、15） ，以及17-20）和1,3-二硫杂环丁烷衍生物（13和16）。此外，二硒二硫富瓦烯衍生物（25-28）的合成可以通过Me（3）Al介导的硫醇锡（2a）或硒酸酯（3d和5）与酯（22a，22d和24）的反应来完成。此外，应用Me（3）Al促进硫醇锡（34）与酯（11a-b，22a-d，
• Dithiafulvenyl-equipped Ru(II) bis-terpyridine complexes – Synthesis, photophysical and electrochemical properties
  作者：Andreas Winter、Maria Sittig、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119747

  日期：2020.9

  dimerize into tetrathiafulvalene vinylogues (TTFVs). These systems, in turn, exhibit a reversible redox-driven conformational switching between a charge neutral cisoid and a dicationic transoid form. Both types of dyes have already been utilized, as organic sensitizers, in dye-sensitized solar cells (DSSCs). A series of DTF- and TTFV-bearing Ru(II) bis-terpyridyl complexes has been prepared and characterized

  摘要二硫富瓦烯（DTF）是一类重要的有机染料，以其氧化还原活性和氧化二聚为四硫富瓦烯黑胶（TTFV）的能力而闻名。这些系统继而在电荷中性的类固醇和顺式的类固醇形式之间表现出可逆的氧化还原驱动的构象转换。两种类型的染料已被用作染料敏化太阳能电池（DSSC）中的有机敏化剂。已经制备了一系列带有DTF和TTFV的Ru（II）双-叔吡啶基配合物，并对其光物理和电化学性质进行了表征。提出了对模型配合物的基础研究，对于以后将这种生色团（如敏化剂）掺入DSSC中具有重要意义。
• [EN] NEUROPROTECTIVE PDI MODULATING SMALL MOLECULES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] PETITES CELLULES MODULANT LE PDI NEUROPROTECTEUR ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2020113222A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present disclosure provides, inter alia, compounds and compositions having the formula (I) as defined herein. Methods of using and making such compounds and compositions are also provided. The present disclosure further provides screening methods, including detectable probes as well as diagnostic methods and methods for monitoring the progress of a disease, such as a neurodegenerative disease.

  本公开提供具有以下式(I)所定义的化合物和组合物，等等。还提供使用和制备这种化合物和组合物的方法。本公开还提供筛选方法，包括可检测的探针，以及诊断方法和监测疾病进展的方法，如神经退行性疾病。
• Reactions of 1,3-benzodithiole-2-thione and ethylene trithiocarbonate with benzyne generated from 2-carboxybenzenediazonium chloride: preparation of novel bicyclic sulfonium salts by trapping 1,3-dipolar cycloaddition intermediates
  作者：Juzo Nakayama、Atsuko Kimata、Hideki Taniguchi、Fumihiko Takahashi

  DOI：10.1039/cc9960000205

  日期：——

  The reaction of benzyne, generated from 2-carboxybenzenediazonium chloride 4, with 1,3-benzodithiole-2-thione.gives the novel bicyclic sulfonium chloride 7 by trapping of the 1,3-dipolar cycloaddition intermediate 6 with hydrogen chloride which when treated with ethylene trithiocarbonate affords 7 in one-pot in good yields.

  由2-羧基苯重氮氯化物4生成的苯炔与1,3-苯并二硫杂环戊烯-2-硫酮反应，通过氢氯酸捕获1,3-偶极环加成中间体6，得到新型双环硫鎓氯化物7，该化合物在以乙烯三硫代碳酸酯处理时，可以在一步反应中以良好的收率获得。
• Reactions of Benzyne with 1,3-Benzodithiole-2-thione and Related Compounds: Formation of Novel Tetracyclic Sulfonium Salts and Their Reactions Leading to Dibenzo-1,3,6,-trithiocin Derivatives
  作者：Juzo Nakayama、Atsuko Kimata、Hideki Taniguchi、Fumihiko Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2349

  日期：1996.8

  chloride (7), in good yield when benzyne was generated by the thermolysis of 2-carboxybenzenediazonium chloride (4). The reaction of ethylene trithiocarbonate with excess 4 provided a convenient one-pot synthesis of 7 in large quantities. The reduction of 7 with NaBH4 gave a novel ring compound, dibenzo[d,g][1,3,6]trithiocin (15), in 95% yield, while alkaline hydrolysis produced the 12-oxide derivative of

  通过 1,3-苯并二硫醇-2-硫酮 (5) 与苄的 1,3-偶极环加成反应生成的硫叶立德中间体被氯化氢成功捕获，得到新型四环锍盐 9aH-9,10- dithia-4b-thioniaindeno[1,2-a] 茚氯化物 (7)，当通过 2-羧基苯重氮氯化物 (4) 热解生成苯时，产率良好。三硫代碳酸亚乙酯与过量 4 的反应提供了方便的一锅法大量合成 7。7 用 NaBH4 还原得到一种新的环化合物二苯并[d,g][1,3,6]三硫辛 (15)，产率为 95%，而碱水解产生 15 的 12-氧化物衍生物。 7 与 t-BuOK 以 84% 的产率得到 6,6'-双(二苯并[d,g][1,3,6]三亚硫基)。还描述了苄与 5 的相关化合物的反应。