tetraphenyl pyrophosphate | 10448-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: tetraphenyl pyrophosphate
• 英文别名: Tetraphenylpyrophosphat；diphenoxyphosphoryl diphenyl phosphate
• CAS: 10448-49-4
• 化学式: C₂₄H₂₀O₇P₂
• 分子量: 482.366
• InChiKey: UQSHIDHNLKIYGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraphenyl pyrophosphate 在 NO₂BS-Cl 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到氯磷酸二苯酯
  参考文献：
  名称：

  核苷磷酸二酯与芳基磺酰氯反应的研究

  摘要：

  已经发现，在对称的焦磷酸盐I的阶段，芳基磺酰氯对磷酸二酯的活化不会停止，而是随着二酯氯磷酸盐II的形成而进一步进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84612-2
• 作为产物：
  描述：

  磷酸二苯酯 在 氯(二甲基氨基)二甲基-甲烷氯化铵(1:1) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到tetraphenyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  N,N,N',N'-四甲基氯甲脒氯化物在温和条件下由酸一锅法合成酸酐

  摘要：

  N,N,N',N'-四甲基氯甲脒氯化物在叔胺存在下与多种羧酸和磷酸顺利反应，以高产率得到相应的酸酐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3529
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三正丁胺 、 tetraphenyl pyrophosphate 作用下， 生成 uridine 2',3'-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  270.多核苷酸。第一部分。某些多核糖核苷酸的合成与性质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590001371

文献信息

• Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Thiophosphates by Coupling of H-Phosphonates with Benzenethiols
  作者：Babak Kaboudin、Yaghoub Abedi、Jun-ya Kato、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1055/s-0033-1339186

  日期：——

  benzenethiols. The method involves copper(I) iodide catalyzed coupling of thiols with H-phosphonates in the presence of triethylamine. The reaction proceeds effectively to afford the corresponding thiophosphates in moderate to good yields via an aerobic dehydrogenative coupling of H-phosphonates with benzenethiols. This method is easy, rapid, and good-yielding for the synthesis of thiophosphates from benzenethiols

  摘要 已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从苯硫酚制备硫代磷酸盐。该方法涉及在三乙胺存在下，碘化铜（I）催化的硫醇与H-膦酸酯的偶联。该反应有效地进行，通过H-膦酸酯与苯硫醇的需氧脱氢偶联，以中等至良好的产率得到相应的硫代磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于从苯硫酚合成硫代磷酸盐。 已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从苯硫酚制备硫代磷酸盐。该方法涉及在三乙胺存在下，碘化铜（I）催化的硫醇与H-膦酸酯的偶联。该反应有效地进行，通过H-膦酸酯与苯硫醇的需氧脱氢偶联，以中等至良好的产率得到相应的硫代磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于从苯硫酚合成硫代磷酸盐。
• Reaction of chlorides of phosphoric, sulfonic, and carboxylic acids on solid potassium carbonate surface under PTC circumstances
  作者：Zsuzsa M. Jászay、Imre Petneházy、László Tőke

  DOI：10.1002/hc.20039

  日期：——

  Simple syntheses of phosphoric (4) and carboxylic (6) acid anhydrides have been elaborated by means of solid potassium carbonate in phase-transfer catalytic acylation. Behavior of various acid chlorides, phosphoric (1), sulfonic (2), and carboxylic (8), have also been studied toward potassium carbonate in the presence of lipophilic quaternary ammonium salt. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  磷酸 (4) 和羧酸 (6) 酸酐的简单合成已经通过相转移催化酰化中的固体碳酸钾进行了阐述。在亲脂性季铵盐存在下，还研究了各种酰氯、磷酸 (1)、磺酸 (2) 和羧酸 (8) 对碳酸钾的行为。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:447–450, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20039
• Reinvestigation of the 31P NMR evidence for the formation of diorganyl phosphoropyridinium intermediates
  作者：Johan Nilsson、Adam Kraszewski、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b107792a

  日期：2001.11.29

  A 31P NMR study on the reactions of diphenyl and diethyl chlorophosphates/bromophosphates with pyridine showed that equilibria of these reactions are heavily shifted to the left and thus concentrations of the putative diorganyl phosphoropyridinium chlorides/bromides are usually below the detection level of this spectroscopic method. However, when diphenyl iodophosphate was subjected to reaction with pyridine, we were able for the first time to observe the formation of a diorganyl phosphoropyridinium intermediate by 31P NMR spectroscopy.

  对二苯基和二乙基氯磷酸酯/溴磷酸酯与吡啶反应的31P核磁共振研究显示，这些反应的平衡强烈偏向左侧，因此理论上产生的二有机基磷吡啶盐氯化物/溴化物的浓度通常低于该光谱学方法的检测水平。然而，当二苯基碘磷酸酯与吡啶反应时，我们首次能够通过31P核磁共振光谱观察到二有机基磷吡啶盐中间体的形成。
• DICARBOXYLIC ACID MONOMERS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：SABIC Global Technologies B.V.

  公开号：US20150336869A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Disclosed herein are phenylindane dicarboxylic acid (PIDA) monomers, polymer compositions comprising the PIDA monomers, and methods of preparing PIDA monomers. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  本文披露了苯基茚二羧酸（PIDA）单体、包含PIDA单体的聚合物组合物，以及制备PIDA单体的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不限制本披露的内容。
• Reactive intermediates in the H-phosphonate synthesis of oligonucleotides
  作者：Nicholas Powles、John Atherton、Michael I. Page

  DOI：10.1039/c2ob07130d

  日期：——

  The formation of H-phosphonate diesters is an important step in the synthesis of oligonucleotides. Using diphenylchlorophosphate as the activator for the coupling step is often accompanied by side reactions as a result of self ‘capping’ and other reactions of the reactive intermediate. In the absence of base, the activation of ethyl H-phosphonate with diphenylchlorophosphate probably occurs through the intermediate formation of bis diethyl pyro-di-H-phosphonate rather than the expected diphenyl ethyl pyro-H-phosphonate. Pyridine acts as a nucleophilic catalyst converting diphenylchlorophosphate to its pyridinium adduct. Several side and unwanted reactions are quantified so that conditions to minimise these can be identified.

  H-磷酸酯二酯的形成是合成寡核苷酸的重要步骤。使用二苯基氯磷酸作为耦合步骤的活化剂，经常会伴随侧反应，这是由于反应中间体的自封闭和其他反应。在没有碱的情况下，使用二苯基氯磷酸活化乙基H-磷酸酯很可能是通过形成双二乙基热偏H-磷酸酯中间体，而不是预期的二苯基乙基热H-磷酸酯。吡啶作为亲核催化剂，将二苯基氯磷酸转化为其吡啶盐加成物。对几种侧反应和不需要的反应进行了量化，以便识别出最小化这些反应的条件。