2-Hydroxy-3-(2-methyl-2-propenyl)-benzoesaeuremethylester | 92847-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-(2-methyl-2-propenyl)-benzoesaeuremethylester
• 英文别名: methyl 3-(2-methyl-2-propenyl)-salicylate；2-hydroxy-3-(2-methyl-2-propenyl)benzoic acid, methyl ester；Methyl 2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-en-1-yl)benzoate；methyl 2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enyl)benzoate
• CAS: 92847-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: FCIGRPFWKHSHPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-108 °C(Press: 3.0 Torr)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-(2-methyl-2-propenyl)-benzoesaeuremethylester 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-Hydroxy-3-(2-methyl-2-propenyl)-benzoesaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016

文献信息

• Mn(III)-based oxidative free-radical cyclizations of γ,γ-bis(allylic) acetoacetates
  作者：Mark A. Dombroski、Barry B. Snider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92231-8

  日期：1992.2

  Oxidative free-radical cyclizations of γ,γ-(bis)allylic acetoacetates demonstrate that 1,1-disubstituted double bonds are much more reactive than mono- or chloroalkyl-substituted double bonds. The product isolated suggests that bicyclo[3.2.1]octanes 25, 33 and 36 are formed from boat cyclohexyl radical 42 and tandem cyclization products 30, 37 and 38 are obtained from boat cyclohexyl radical 41.

  γ，γ-（双）烯丙基乙酰乙酸酯的氧化自由基环化表明1,1-二取代的双键比单或氯烷基取代的双键更具反应性。分离的产物表明，双环[3.2.1]辛烷25，33和36是从船环己基形成42个串联环化产物30，37和38是从船环己基得到41。
• 5-halo-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-carboxylic acids useful as
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04921982A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  This invention provides bicyclic carboxylic esters and amides, their pharmaceutical formulations, and a method for their use in treating migraine, emesis, gastrointestinal disorders, schizophrenia, or anxiety in mammals.

  这项发明提供了双环羧酸酯和酰胺，它们的药物配方，以及一种用于治疗哺乳动物中的偏头痛、呕吐、胃肠道疾病、精神分裂症或焦虑的方法。
• Certain 2,3-dihydro-2;2-dimethyl-benzothiophene carboxylic acids which
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04997956A1

  公开（公告）日：1991-03-05

  This invention provides bicyclic carboxylic esters and amides, their pharmaceutical formulations, and a method for their use in treating migraine, emesis, gastrointestinal disorders, schizophrenia, or anxiety in mammals.

  该发明提供了双环羧酸酯和酰胺，它们的药物制剂以及它们在哺乳动物中治疗偏头痛、呕吐、胃肠疾病、精神分裂症或焦虑的方法。
• [EN] NOVEL XANTHINE OXIDASE INHIBITOR COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ INHIBITEUR DE LA XANTHINE OXYDASE ET SA COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  申请人：ATOM BIOSCIENCE AND PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2014121695A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  本发明公开了一类式（I）化合物或其药学上可接受的盐，其中R1为自H、卤素、C1-2烷基、取代的C1-2烷基、C1-2烷氧基，其中当环A为五元单环杂芳基时R1为CH3；R2为CN、I、Cl、Br、-CF3或-O ；R3为H或D；环A为噻唑、硒唑、噁唑或吡啶；环E为式（A）、（B）或（C）；其中G1选自O或NRa；G2、G3和G4可独立地选自-CRa或-CRbRc；Ra选自H、氘、卤素、C1-6烷基或取代的C1-6烷基，当Ra与N相连时，Ra不包括氘和卤素；Rb和Rc各自独立地选自H、氘、卤素、C1-4烷基、取代的C1-4烷基；并且任选地Rb和Rc可以环合形成C3-7元环烷基或取代的C3-7元环烷基。这类化合物或其药学上可接受的盐可应用于制备预防或治疗高尿酸血症、痛风、糖尿病肾病、炎性疾病、神经性系统疾病。
• 2,3-Dihydro-7-benzofurancarbons�uren
  作者：Peter Stanetty、Herbert Koller、Gerhard P�rstinger

  DOI：10.1007/bf00808952

  日期：1990.11