methyl 2-(1-phenylethoxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-phenylethoxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(1-phenylethoxy)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: FMQGLAICKIMDHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-phenylethoxy)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-(1-phenylethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(2-苄氧基)芳基恶唑啉的[1,2]-Wittig重排研究

  摘要：

  研究了 14 种邻位功能化的 2-芳基恶唑啉（其中 11 种是首次制备和表征）与丁基锂的行为。揭示了此类系统的 Wittig 重排的重大限制。就不对称 Wittig 重排而言，缬氨酸衍生的 4-异丙基恶唑啉获得了良好的非对映选择性，但这会因水解后的外消旋作用而受损。在无环苯丙氨酸衍生的邻苯甲氧基苯甲酰胺的 Wittig 重排中实现了更令人鼓舞的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules27103186
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 、 水杨酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.25h， 以89%的产率得到methyl 2-(1-phenylethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-苄氧基)芳基恶唑啉的[1,2]-Wittig重排研究

  摘要：

  研究了 14 种邻位功能化的 2-芳基恶唑啉（其中 11 种是首次制备和表征）与丁基锂的行为。揭示了此类系统的 Wittig 重排的重大限制。就不对称 Wittig 重排而言，缬氨酸衍生的 4-异丙基恶唑啉获得了良好的非对映选择性，但这会因水解后的外消旋作用而受损。在无环苯丙氨酸衍生的邻苯甲氧基苯甲酰胺的 Wittig 重排中实现了更令人鼓舞的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules27103186

文献信息

• Dynamic Induction of Optical Activity in Triarylmethanols and Their Carbocations
  作者：Bartosz Stasiak、Agnieszka Czapik、Marcin Kwit

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02289

  日期：2021.1.1

  A series of artificial triarylmethanols has been synthesized and studied toward the possibility of exhibiting an induced optical activity. The observed chiroptical response of these compounds resulted from the chiral conformation of a triarylmethyl core. The chirality induction from a permanent chirality element to the liable triarylmethyl core proceeds as a cooperative and cascade process. The OH···O(R)

  合成了一系列的人造三芳基甲醇，并研究了其表现出诱导的光学活性的可能性。这些化合物的观察到的手性响应是由三芳基甲基核心的手性构象引起的。从永久手性元素到易反应的三芳基甲基核心的手性诱导以协同和级联过程进行。邻位OH···O（R）和/或（H）O···H碳氢键的形成以及C–H···π相互作用似乎是控制手性诱导效率的最重要因素。在三苯甲基骨架中的手性和甲氧基给电子基团的位置影响所观察到的棉花效应的幅度和三苯甲基碳正离子的稳定性。在中性环境中，邻位观察到最强烈的棉花效应取代的衍生物，在酸化时会经历快速分解，而分解后的ECD信号会完全消失。从所有原位产生的稳定碳正离子中，只有两个在450 nm左右的低能量区域表现出强烈的Cotton效应。碳正离子的形成是可逆的；碱化后，离子恢复为原始的中性形式。与迄今为止已知的大多数三芳基甲基衍生物不同，在晶体中，被手性部分对位取代的三芳基甲醇显示出固态分选现象的倾向。
• A mechanism for efficient proton-transfer catalysis. Intramolecular general acid catalysis of the hydrolysis of 1-arylethyl ethers of salicylic acid
  作者：Sarah E Barber、Kathryn ES Dean、Anthony J Kirby

  DOI：10.1139/v99-080

  日期：1999.6.1

  The tert-butyl (1) and 1-arylethyl ethers (2) of salicylic acid are hydrolyzed with efficient general acid catalysis by the ortho-COOH group. The half-life of the neutral COOH form of the tert-butyl ether is 15.2 min at 39°, and the estimated acceleration by the COOH group of 2 ,X=M e, Y=Hi s 2.13 ◊1 0 5 . The salicylate leaving group from 2 (X = Me, Y = H) has an effective pKa of 2.9, compared with

  水杨酸的叔丁基 (1) 和 1-芳基乙基醚 (2) 在邻位 COOH 基团的有效一般酸催化下水解。中性 COOH 形式的叔丁基醚的半衰期在 39° 时为 15.2 分钟，估计由 COOH 基团引起​​的加速为 2 ,X=Me, Y=Hi s 2.13 ◊1 0 5 。来自 2 (X = Me, Y = H) 的水杨酸盐离去基团的有效 pKa 为 2.9，而标称 pKa 为 8.52。芳乙基和离去基团中的取代基效应分析提供了对涉及有效分子内质子转移催化的反应的最详细的可用机理洞察。其机理与经典的一般酸碱催化有很大不同。质子转移在发展中的强氢键内非常迅速地发生，尽管 C-O 裂解过程的一个组成部分实际上与其分离。质子转移步骤的“战略延迟”，相对于 CO 裂解，通过设置形成强的分子内氢键的条件，对效率做出了重大贡献。
• Further Studies on the [1,2]-Wittig Rearrangement of 2-(2-Benzyloxy)aryloxazolines
  作者：R. Alan Aitken、Andrew D. Harper、Ryan A. Inwood

  DOI：10.3390/molecules27103186

  日期：——

  been examined. Significant limitations to the Wittig rearrangement of such systems are revealed. In terms of asymmetric Wittig rearrangement, good diastereoselectivity is obtained with a valine-derived 4-isopropyl oxazoline, but this is compromised by racemisation upon hydrolysis. More encouraging selectivity is achieved in the Wittig rearrangement of an acyclic phenylalanine-derived ortho-benzyloxy

  研究了 14 种邻位功能化的 2-芳基恶唑啉（其中 11 种是首次制备和表征）与丁基锂的行为。揭示了此类系统的 Wittig 重排的重大限制。就不对称 Wittig 重排而言，缬氨酸衍生的 4-异丙基恶唑啉获得了良好的非对映选择性，但这会因水解后的外消旋作用而受损。在无环苯丙氨酸衍生的邻苯甲氧基苯甲酰胺的 Wittig 重排中实现了更令人鼓舞的选择性。