methyl (3-oxopiperazin-2-ylidene)acetate | 33350-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3-oxopiperazin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: (3-oxo-piperazin-2-ylidene)-acetic acid methyl ester；3-Methoxycarbonylmethylenpiperazin-2-on；(E)-Methyl 2-(3-oxopiperazin-2-ylidene)acetate；methyl 2-(3-oxopiperazin-2-ylidene)acetate
• CAS: 33350-82-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: MHCZDUYCTPVXNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-oxopiperazin-2-ylidene)acetate 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N‑benzyl‑1‑oxo‑1,2,3,4‑tetrahydropyrrolo[1,2‑a]pyrazine‑8‑carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-8-羧酸及其酯和酰胺的合成、抗菌和抗氧化活性

  摘要：

  基于(3-氧代哌嗪- 2-亚基)乙酸酯与2-溴-1,1-二乙氧基乙烷通过中间体1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-8-甲酸甲酯阶段完成，也作为单独的化合物被分离出来。一种将1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-8-羧酸直接转化为1-氧代-N- (烷基)芳基-1,2,3,4的方法-四氢吡咯并[1,2- a]吡嗪-8-甲酰胺通过前者在 DIPEA 和 HATU 存在下与脂肪族和芳香族胺相互作用而开发出来，产率为 31-78%。通过元素分析和多种光谱方法（1 H 和13 C NMR、HPLC/MS）以及 X 射线衍射分析，对所有合成的化合物进行了可靠的结构测定。对所有类型的合成化合物的生物学筛选表明它们具有中等的抗菌和抗真菌活性。与抗坏血酸 (97.3%) 相比，最活跃的羧酰胺的抗氧化效果水平在 59.3-74.5% 范围内。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03118-8
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (3-oxopiperazin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-8-羧酸及其酯和酰胺的合成、抗菌和抗氧化活性

  摘要：

  基于(3-氧代哌嗪- 2-亚基)乙酸酯与2-溴-1,1-二乙氧基乙烷通过中间体1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-8-甲酸甲酯阶段完成，也作为单独的化合物被分离出来。一种将1-氧代-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-8-羧酸直接转化为1-氧代-N- (烷基)芳基-1,2,3,4的方法-四氢吡咯并[1,2- a]吡嗪-8-甲酰胺通过前者在 DIPEA 和 HATU 存在下与脂肪族和芳香族胺相互作用而开发出来，产率为 31-78%。通过元素分析和多种光谱方法（1 H 和13 C NMR、HPLC/MS）以及 X 射线衍射分析，对所有合成的化合物进行了可靠的结构测定。对所有类型的合成化合物的生物学筛选表明它们具有中等的抗菌和抗真菌活性。与抗坏血酸 (97.3%) 相比，最活跃的羧酰胺的抗氧化效果水平在 59.3-74.5% 范围内。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03118-8

文献信息

• Synthesis of polyfunctionalized pyrido[1,2-a]pyrazines and pyrazino[1,2-a]quinolines via one-pot multicomponent reactions
  作者：Renata I. Eften’eva、Oleg V. Kushnir、Oleksandr S. Lyavinets、Ionel I. Mangalagiu、Myhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s00706-016-1836-1

  日期：2016.12

  straightforward, and general method for the synthesis of pyrido[1,2-a]pyrazine and pyrazino[1,2-a]quinoline derivatives via a one-pot three-component reaction between cyclic enamineones, aromatic aldehydes, and 1,3-dicarbonyl compound is reported. On our knowledge, this is the first reported one-pot multicomponent reaction for synthesis of pyrido[1,2-a]pyrazine and pyrazino[1,2-a]quinoline derivatives

  AbstractAn efficient, straightforward, and general method for the synthesis of pyrido[1,2-a]pyrazine and pyrazino[1,2-a]quinoline derivatives via a one-pot three-component reaction between cyclic enamineones, aromatic aldehydes, and 1,3-dicarbonyl compound is reported. On our knowledge, this is the first reported one-pot multicomponent reaction for synthesis of pyrido[1,2-a]pyrazine and pyrazino[1
• An efficient synthesis of new polyfunctional hexahydro pyrido[1,2-a]pyrazin-1-ones
  作者：Yana Yu. Shmoylova、Yuri A. Kovygin、Irina V. Ledenyova、Mikhail A. Prezent、Elena D. Daeva、Sergey V. Baranin、Khidmet S. Shikhaliev

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.03.039

  日期：2021.3

  New polyfunctional hydrogenated pyrido[1,2-a]pyrazin- 1-ones were obtained by regioselective recyclization of N-arylitaconimides with alkyl (3-oxopiperazin-2-ylidene)acetates. The supposed cascade reaction pathway involves the Michael addition of the nucleophile to an activated double bond and subsequent intramolecular transamidation of the intermediate with simultaneous recycling.

  通过用烷基（3-氧代哌嗪-2-亚烷基）乙酸酯对N-芳基衣康酰亚胺的区域选择性再循环，获得了新的多官能氢化吡啶并[1,2 - a ]吡嗪-1-酮。所谓的级联反应途径涉及亲核试剂的迈克尔加成至活化的双键，以及随后的中间体的分子内氨基转移，同时进行再循环。
• Simple Synthesis of Multi-Halogen Pyrazino[1,2-<i>a</i>]indole-1,8(2<i>H</i>,5<i>aH</i>)-diones
  作者：Rui-Xia Yang、Yu-Cheng Zhao、Ling-Bin Kong、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.1002/bkcs.10909

  日期：2016.10

  A concise and efficient one‐pot synthesis of multi‐halogen pyrazino[1,2‐a]indole‐1,8(2H,5aH)‐dione (MHPID) derivatives by the reaction of an enamino ester with multi‐halogen benzoquinone derivatives is described. MHPIDs 3a–3d were obtained with good yields (78–83%) by refluxing enamino esters 1a and 1b and tetrahalogen‐1,4‐benzoquinones 2a and 2b for 24 h without the use of catalysts. Compounds 3e–3p

  烯胺酯与多卤素苯醌反应的简捷高效单锅合成多卤素吡嗪并[1,2 - a ]吲哚-1,8（2 H，5 aH）-二酮（MHPID）衍生物描述了衍生物。在不使用催化剂的情况下，将烯氨基酯1a和1b以及四卤素-1,4-苯醌2a和2b回流24小时，可以得到高收率（78-83％）的MHPID 3a-3d。通过苯基取代的烯氨基酯1c-1h与四卤素-1,4-苯醌2a和4b的反应，还可以以优异的产率（69-92％）获得化合物3e-3p。Cs 2 CO 3催化CH 2 CN中的2b。这两个协议对于MHPID的合成都是有效的。
• New multicomponent method for the synthesis of polyhydrogenated pyrazino[1,2-a]quinolines
  作者：Svetlana M. Medvedeva、Khidmet S. Shikhlaliev、Mikhail Yu. Krysin、Irina V. Gotsak

  DOI：10.1007/s10593-016-1876-9

  日期：2016.5

  developed based on a three-component reaction between methyl (3-oxopiperazin-2-ylidene)acetate, aromatic aldehydes, and cyclohexane-1,3-diones. It was shown by HPLC-MS analysis that this cascade reaction involved a sequence of steps including condensation between 1,3-diketone and aldehyde, addition of heterocyclic enaminone as a C-nucleophile, and intramolecular heterocyclization.

  基于三组分反应，建立了 一种新的一锅法合成2,3,4,6,7,8,9,10-八氢-1 H-吡嗪并[1,2- a ]喹啉。 （3-氧代哌嗪-2-亚基）乙酸甲酯，芳族醛和环己烷-1,3-二酮。通过HPLC-MS分析表明，该级联反应涉及一系列步骤，包括1，3-二酮和醛之间的缩合，作为C-亲核体的杂环烯胺酮的添加以及分子​​内杂环化。
• Synthesis of alkyl hexahydropyrazino-[1,2-c]pyrimidine-9-carboxylates
  作者：M. V. Vovk、O. V. Kushnir、N. V. Melˈnichenko、I. F. Tsymbal

  DOI：10.1007/s10593-011-0865-2

  日期：2011.11

  Cyclocondensation of 3-alkoxycarbonylmethylidenepiperazin-2-ones with alpha-chlorobenzyl isocyanates gave alkyl 8-aryl-1,6-dioxo-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-9-carboxylates. The use of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethyl isocyanates in an analogous cyclization gave 6-aryl-1,8-dioxo-6-trifluoromethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-9-carboxylates.