10(R),11(R),15-(S),18(S)-cyclothiocurvularin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 10(R),11(R),15-(S),18(S)-cyclothiocurvularin A
• 英文别名: Cyclothiocurvularin A；(3R,4S,7R,11S)-4,17,19-trihydroxy-11-methyl-2,13-dioxo-12-oxa-6-thiatricyclo[13.4.0.03,7]nonadeca-1(15),16,18-triene-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈S
• 分子量: 410.445
• InChiKey: CATXBXDAUWOWMZ-FEDPDIOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dehydrocurvularin 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 transaminase ATA-113 、 磷酸吡哆醛 、 三乙醇胺盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 10(R),11(R),15-(S),18(S)-cyclothiocurvularin A 、 10(S),11(S),15(S),18(R)-cyclothiocurvularin B
  参考文献：
  名称：

  制作大环聚酮化合物缩合青霉菌属。带有巯基丙酮酸的DRF2代表了一种新的真菌排毒途径

  摘要：

  应用经过改进的实验设计和化学计量分析程序，以改善海洋来源的青霉菌产生的与弯曲素相关的聚酮化合物的能力。DRF2导致分离和cyclothiocurvularins鉴定6 - 8和cyclosulfoxicurvularins 10和11与mercaptolactate残余物冷凝，新颖curvularins。还报道了另外两种新的curvularins 3和4。通过分析光谱数据和通过X射线衍射分析，明确地确定了含硫的屈维维林的结构。[U– 13 C 3的稳定同位素进料实验的分析15 N] -升-半胱氨酸证实了2-羟基-3-巯基丙酸残基的存在下，在6 - 8，并在氧化亚砜10和11。Cyclothiocurvularins A（6）和B（7）是由10,11-脱氢curvularin（2）和巯基丙酮酸（12）通过半胱氨酸转氨作用而自发反应形成的。高比例的[U– 13 C 3 15 N] -1-半胱氨

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00295

文献信息

• Condensation of Macrocyclic Polyketides Produced by <i>Penicillium</i> sp. DRF2 with Mercaptopyruvate Represents a New Fungal Detoxification Pathway
  作者：Marcos V. de Castro、Laura P. Ióca、David E. Williams、Bruna Z. Costa、Carolina M. Mizuno、Mario F. C. Santos、Karen de Jesus、Éverton L. F. Ferreira、Mirna H. R. Seleghim、Lara D. Sette、Edenir R. Pereira Filho、Antonio G. Ferreira、Natália S. Gonçalves、Raquel A. Santos、Brian O. Patrick、Raymond J. Andersen、Roberto G. S. Berlinck

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00295

  日期：2016.6.24

  curvularin-related polyketides by a marine-derived Penicillium sp. DRF2 resulted in the isolation and identification of cyclothiocurvularins 6–8 and cyclosulfoxicurvularins 10 and 11, novel curvularins condensed with a mercaptolactate residue. Two additional new curvularins, 3 and 4, are also reported. The structures of the sulfur-bearing curvularins were unambiguously established by analysis of spectroscopic

  应用经过改进的实验设计和化学计量分析程序，以改善海洋来源的青霉菌产生的与弯曲素相关的聚酮化合物的能力。DRF2导致分离和cyclothiocurvularins鉴定6 - 8和cyclosulfoxicurvularins 10和11与mercaptolactate残余物冷凝，新颖curvularins。还报道了另外两种新的curvularins 3和4。通过分析光谱数据和通过X射线衍射分析，明确地确定了含硫的屈维维林的结构。[U– 13 C 3的稳定同位素进料实验的分析15 N] -升-半胱氨酸证实了2-羟基-3-巯基丙酸残基的存在下，在6 - 8，并在氧化亚砜10和11。Cyclothiocurvularins A（6）和B（7）是由10,11-脱氢curvularin（2）和巯基丙酮酸（12）通过半胱氨酸转氨作用而自发反应形成的。高比例的[U– 13 C 3 15 N] -1-半胱氨