10(S),11(S),15(S),18(R)-cyclothiocurvularin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 10(S),11(S),15(S),18(R)-cyclothiocurvularin B
• 英文别名: Cyclothiocurvularin B；(3S,4R,7S,11S)-4,17,19-trihydroxy-11-methyl-2,13-dioxo-12-oxa-6-thiatricyclo[13.4.0.03,7]nonadeca-1(15),16,18-triene-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈S
• 分子量: 410.445
• InChiKey: CATXBXDAUWOWMZ-JDWDLIMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10(S),11(S),15(S),18(R)-cyclothiocurvularin B 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 甲醇 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.3 mg的产率得到10(S),11(S),15(S),18(R)-dimethoxymethylcyclothiocurvularin B methyl ester
  参考文献：
  名称：

  制作大环聚酮化合物缩合青霉菌属。带有巯基丙酮酸的DRF2代表了一种新的真菌排毒途径

  摘要：

  应用经过改进的实验设计和化学计量分析程序，以改善海洋来源的青霉菌产生的与弯曲素相关的聚酮化合物的能力。DRF2导致分离和cyclothiocurvularins鉴定6 - 8和cyclosulfoxicurvularins 10和11与mercaptolactate残余物冷凝，新颖curvularins。还报道了另外两种新的curvularins 3和4。通过分析光谱数据和通过X射线衍射分析，明确地确定了含硫的屈维维林的结构。[U– 13 C 3的稳定同位素进料实验的分析15 N] -升-半胱氨酸证实了2-羟基-3-巯基丙酸残基的存在下，在6 - 8，并在氧化亚砜10和11。Cyclothiocurvularins A（6）和B（7）是由10,11-脱氢curvularin（2）和巯基丙酮酸（12）通过半胱氨酸转氨作用而自发反应形成的。高比例的[U– 13 C 3 15 N] -1-半胱氨

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00295
• 作为产物：
  描述：

  dehydrocurvularin 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 transaminase ATA-113 、 磷酸吡哆醛 、 三乙醇胺盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 10(R),11(R),15-(S),18(S)-cyclothiocurvularin A 、 10(S),11(S),15(S),18(R)-cyclothiocurvularin B
  参考文献：
  名称：

  制作大环聚酮化合物缩合青霉菌属。带有巯基丙酮酸的DRF2代表了一种新的真菌排毒途径

  摘要：

  应用经过改进的实验设计和化学计量分析程序，以改善海洋来源的青霉菌产生的与弯曲素相关的聚酮化合物的能力。DRF2导致分离和cyclothiocurvularins鉴定6 - 8和cyclosulfoxicurvularins 10和11与mercaptolactate残余物冷凝，新颖curvularins。还报道了另外两种新的curvularins 3和4。通过分析光谱数据和通过X射线衍射分析，明确地确定了含硫的屈维维林的结构。[U– 13 C 3的稳定同位素进料实验的分析15 N] -升-半胱氨酸证实了2-羟基-3-巯基丙酸残基的存在下，在6 - 8，并在氧化亚砜10和11。Cyclothiocurvularins A（6）和B（7）是由10,11-脱氢curvularin（2）和巯基丙酮酸（12）通过半胱氨酸转氨作用而自发反应形成的。高比例的[U– 13 C 3 15 N] -1-半胱氨

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00295