diethyl 2-(1-phenylpentyl)malonate | 5447-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(1-phenylpentyl)malonate
• 英文别名: Diethyl(1-phenylpentyl)propanedioate；diethyl 2-(1-phenylpentyl)propanedioate
• CAS: 5447-69-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: KVRXSCFFVPWRKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(1-phenylpentyl)malonate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 acide 3-phenyl-heptanoique
  参考文献：
  名称：

  Maguire, Anita R.; Buckley, N. Rachael; O'Leary, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4077 - 4091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 diethyl 2-(1-phenylpentyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Maguire, Anita R.; Buckley, N. Rachael; O'Leary, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4077 - 4091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Desulfurative Strategy for the Generation of Alkyl Radicals Enabled by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Fei Xue、Falu Wang、Jiazhen Liu、Jiamei Di、Qi Liao、Huifang Lu、Min Zhu、Liping He、Huan He、Dan Zhang、Hao Song、Xiao‐Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1002/anie.201802710

  日期：2018.5.28

  a new desulfurative method for generating primary, secondary, and tertiary alkyl radicals through visible‐light photoredox catalysis. A process that involves the generation of N‐centered radicals from sulfinamide intermediates, followed by subsequent fragmentation, is critical to forming the corresponding alkyl radical species. This strategy has been successfully applied to conjugate addition reactions

  在这里，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化生成伯，仲和叔烷基自由基的新脱硫方法。一个过程涉及从亚磺酰胺中间体生成N中心自由基，然后进行后续裂解，这对于形成相应的烷基自由基至关重要。此策略已成功应用于特征温和的反应条件，广泛的底物范围（> 60个实例）和良好的官能团耐受性的共轭加成反应。
• Organomanganese (II) reagents XV. Conjugate addition of organomanganese reagents to alkylidenemalonic esters and related compounds
  作者：Gérard Cahiez、Mouad Alami

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81312-0

  日期：1989.1

  Organomanganese reagents react with alkylidenemalonic esters or related compounds to give the conjugate addition products in good yields. Several examples illustrate the scope and the efficiency of this reaction

  有机锰试剂与亚烷基丙二酸酯或相关化合物反应，以高收率得到缀合物加成产物。几个例子说明了该反应的范围和效率
• Photocatalytic Giese‐Type Reaction with Alkylsilicates Bearing C,O‐Bidentate Ligands
  作者：Tatsuya Morofuji、Yu Matsui、Misa Ohno、Gun Ikarashi、Naokazu Kano

  DOI：10.1002/chem.202005300

  日期：2021.4.16

  photocatalytic Giese‐type reaction with alkylsilicates bearing C,O‐bidentate ligands as stable alkyl radical precursors has been reported. The alkylsilicates were prepared in one step from organometallic reagents. Not only primary, secondary, and tertiary alkyl radicals, but also elusive methyl radicals, could be generated by using the present reaction system. The generated radicals were trapped by electron‐deficient

  在本文中，已经报道了带有C，O-双齿配体的烷基硅酸盐作为稳定的烷基自由基前体的光催化Giese型反应。由有机金属试剂一步制备烷基硅酸盐。使用本反应系统不仅可以生成伯，仲和叔烷基，而且可以生成难以捉摸的甲基。生成的自由基被带有各种官能团的缺电子烯烃捕获，得到所需的烷基加合物。光反应后可以回收硅副产物。通过理论计算研究了自由基的生成过程，从而提供了从带有C，O-双齿配体的甲基硅酸盐轻松生成甲基自由基的见解。
• Tetraorganogallate Complexes in Organic Chemistry: Michael Addition to α,β-unsaturated Compounds
  作者：Ying Han、Yao-Zeng Huang、Lei Fang、Wen-Tian Tao

  DOI：10.1080/00397919908086045

  日期：1999.3

  Abstract Tetraorganogallate complexes, prepared in situ by addition of an organolithium reagent to a triorganogallium, reacted smoothly with α,β-unsaturated compounds to give Michael addition products in high yields, and mixed gallates display very high chemoselectivity in the transfer of one of their ligands.

  摘要 四有机镓酸盐配合物是通过将有机锂试剂加成到三有机镓中而原位制备的，它与 α,β-不饱和化合物顺利反应，以高产率得到迈克尔加成产物，并且混合镓酸盐在其配体之一的转移中显示出非常高的化学选择性。 .
• PHENYL SUBSTITUTED ALIPHATIC ACIDS
  作者：J. Harmon、C. S. Marvel

  DOI：10.1021/ja01345a052

  日期：1932.6