4-isothiocyanatobutan-2-one | 4868-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 4-isothiocyanatobutan-2-one
• CAS: 4868-43-3
• 化学式: C₅H₇NOS
• 分子量: 129.183
• InChiKey: LBYTUOGLEPSSAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isothiocyanatobutan-2-one 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到1,2,3,4-四氢-6-甲基嘧啶-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Singh, Harjit; Singh, Paramjit; Kumar, Subodh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 2, p. 154 - 155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 生成 4-isothiocyanatobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  PERETOKIN, A. V.;SHUTALEV, A. D.;CHUPIN, V. V.;MERGENOVA, A. M.;IGNATOVA,+, ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 5, 1004-1011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A selective synthesis of β-isothiocyanato ketones through a Staudinger/aza-Wittig reaction of β-azido ketones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Ekaterina A. Dem’yachenko、Galina A. Fedorova、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1007/s00706-012-0869-3

  日期：2013.3

  AbstractA novel selective two-step synthesis of β-isothiocyanato ketones from α,β-unsaturated ketones has been developed. The synthesis includes preparation of β-azido ketones followed by reaction with triphenylphosphine and carbon disulfide. Treatment of the obtained β-isothiocyanato ketones with ammonia or methylamine gives corresponding hexahydro-4-hydroxypyrimidine-2-thiones. The latter are also

  摘要从α，β-不饱和酮开发了一种新颖的选择性两步合成β-异硫氰酸根酮的方法。合成包括制备β-叠氮基酮，然后与三苯基膦和二硫化碳反应。用氨或甲胺处理所得的β-异硫氰酸根合酮，得到相应的六氢-4-羟基嘧啶-2-硫酮。后者也可以直接由β-叠氮基酮制备，而无需分离中间体β-异硫氰酸根酮。 图形概要
• Synthesis, Anti-inflammatory and Analgesic Activity Evaluation of Some Mercapto Pyrimidine and Pyrimidobenzimidazole Derivatives
  作者：Sham M. Sondhi、Vinay K. Sharma、Rajeshwar P. Verma、Nidhi Singhal、Rakesh Shukla、Ram Raghubir、Mangal P. Dubey

  DOI：10.1055/s-1999-3472

  日期：1999.5

  4-Aminoantipyrine and 1,4-diaminobutane react with 4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one to give condensation products 1 and 2 respectively. Condensation of p-nitroaniline with 4-isothiocyanatobutan-2-one gave thiourea derivative 3 however coupling with 4-methyl-2-nitroaniline and 4-methoxy-2-nitroaniline gave cyclized products 5 and 6. 3,4-Diaminobenzophenone on condensation with 4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one in the presence of THF gave product 7 whereas the same reaction using methanol as solvent gave a mixture of hydroxy and methoxy compounds i.e. 8 which on treatment with acid under reflux temp. of MeOH gave pyrimidobenzimidazole derivative 9 in good yields. S-Methyl pyrimidobenzimidazole derivative 10 was obtained by treating 9 with methanol under strongly acidic conditions. Pyrimidobenzimidazole 9 on reaction with methyl bromoacetate and ethyl bromoacetate gave compounds 11 and 12 respectively. Anti-inflammatory activity was carried out at 100 mg/kg p.o. of compounds 1-3 and 5-12. Compounds 5, 6, 8 and 10 showed 11, 18, 25 and 22% activity respectively whereas all other compounds were found to be inactive. Analgesic activity evaluation of 1, 2, 7-9 and 12 showed that compounds 2, 7 and 12 exhibited 50, 25 and 60% at 100 mg/kg p.o. and 50, 25 and 40% activity at 50 mg/kg p.o. respectively whereas compounds 1, 8 and 9 were found to be inactive.

  4- 氨基安替比林和 1,4-二氨基丁烷与 4-异硫氰基-4-甲基戊-2-酮反应，分别得到缩合产物 1 和 2。对硝基苯胺与 4-异硫氰酸基丁-2-酮缩合得到硫脲衍生物 3，但与 4-甲基-2-硝基苯胺和 4-甲氧基-2-硝基苯胺偶联得到环化产物 5 和 6。3,4-二氨基二苯甲酮在四氢呋喃存在下与 4-异硫氰基-4-甲基戊-2-酮缩合后得到产物 7，而以甲醇为溶剂进行相同的反应则得到羟基和甲氧基化合物的混合物，即 8，在 MeOH 的回流温度下用酸处理后得到嘧啶苯并咪唑衍生物 9，产率很高。在强酸性条件下用甲醇处理 9，得到 S-甲基嘧啶苯并咪唑衍生物 10。嘧啶基苯并咪唑 9 与溴乙酸甲酯和溴乙酸乙酯反应后，分别得到化合物 11 和 12。在 100 mg/kg p.o. 的剂量下，化合物 1-3 和 5-12 具有抗炎活性。化合物 5、6、8 和 10 的活性分别为 11%、18%、25% 和 22%，而其他化合物均无活性。对 1、2、7-9 和 12 的镇痛活性评估表明，化合物 2、7 和 12 在 100 毫克/千克剂量时的活性分别为 50%、25%和 60%，在 50 毫克/千克剂量时的活性分别为 50%、25%和 40%，而化合物 1、8 和 9 没有活性。
• Synthesis, anti-inflammatory and analgesic activities evaluation of some mono, bi and tricyclic pyrimidine derivatives
  作者：Sham M. Sondhi、Nirupma Singh、Monika Johar、Ashok Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.063

  日期：2005.11

  thiazole on condensation with 4-isothiocyanato-4-methyl pentane-2-one gave condensed monocyclic pyrimidine derivatives 1 and 2, 3, respectively. Condensation of 3-aminopropyl imidazole with 3-isothiocyantobutanal gave condensed monocyclic pyrimidine derivative 4. Bicyclic pyrimidine derivatives 5a and 5b have been synthesized by the condensation of diaminomaleonitrile with 4-isothiocyanto-4-methylpentane-2-one

  3-氨基苯甲腈和2-氨基-4-苯基噻唑与4-异硫氰酸根合-4-甲基戊烷-2-一酮缩合，分别得到缩合的单环嘧啶衍生物1和2、3。3-氨基丙基咪唑与3-异硫氰酸根丁醛缩合得到缩合的单环嘧啶衍生物4。双环嘧啶衍生物5a和5b分别通过二氨基马腈与4-异硫氰酸根基-4-甲基戊烷-2-酮和3-异硫氰酸根合丁醛缩合而合成。4-异硫氰酸根合-4-甲基戊烷-2-酮与2,3-二氨基丙酸盐酸盐的缩合生成另一种双环化合物7。4-异硫氰酸根合-4-甲基戊烷-2-酮，3-异硫氰酸根丁醛和4-异硫氰酸根丁-2与2-氨基-4-硝基苯酚缩合后，分别得到三环嘧啶衍生物8a，8b和8c。正确的IR，1H NMR和质谱数据支持所有合成的嘧啶衍生物的结构。使用角叉菜胶诱导的爪水肿测定法进行抗炎活性评估，化合物1、3和5b表现出良好的抗炎活性，即口服剂量分别为50 mg / kg时分别为27.9％，34.5％和34.3％。使用苯基醌
• Intramolecular, Reductive Cyclization of ?-Ketoisothiocyanates Promoted by Using Samarium Diiodide
  作者：Min Seok Cho、In Sang Lee、Sung Ho Kang、Yong Hae Kim

  DOI：10.1002/chem.200400676

  日期：2005.2.18

  A novel samarium diiodide (SmI2) promoted intramolecular cyclization of beta-ketoisothiocyanate, derived from alpha,beta-unsaturated esters and ammonium thiocyanate led to alpha-hydroxythiolactams and/or thiolactams in high yields. Treatment of beta-ketoisothiocyanate with two equivalents of SmI2 gave a mixture of alpha-hydroxythiolactam and thiolactam. Four equivalents of SmI2 afforded only thiolactam

  新型的二碘化（（SmI2）促进了α-β-不饱和酯和硫氰酸铵衍生的β-酮异硫氰酸酯的分子内环化反应，从而高产率地产生了α-羟基硫代内酰胺和/或硫代内酰胺。用两当量的SmI 2处理β-酮异硫氰酸酯，得到α-羟基硫代内酰胺和硫代内酰胺的混合物。四当量的SmI2仅提供高收率的硫代内酰胺。分子内环化反应具有很高的立体选择性。提出了一种解释这种转变的机制。
• Synthesis of heterocycles via enamines-XIII
  作者：Harjit Singh、Subodh Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86799-5

  日期：1987.1

  Glycine and anthranilic acid with 4-isothiocyanato-butan-2-one (1) gives 3-(3-oxobutyl)-4-oxoimidazolidine-2-thione (11) and 3-(3-oxobutyl)-2-thioxoquinazolin-4-one (15) whereas with 4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one (2), having a gem-dimethyl group at the carbon bearing isothiocyanate group, tetrahydro-7,7,8a-trimethyl-5-thioxo-6H-oxazolo[3,2-c] pyrimidine-2(3H)-one (14) and 2,3,4,4a-tetrahydro-3

  甘氨酸和邻氨基苯甲酸与4-异硫氰酸根合-丁烷-2-酮（1）生成3-（3-氧代丁基）-4-氧代咪唑烷-2-硫酮（11）和3-（3-氧代丁基）-2-硫代喹唑啉-4 -一（15），而4-异硫氰酸根合-4-甲基戊烷-2-一（2），在带有异硫氰酸酯基的碳原子上具有宝石二甲基，四氢7,7,8a-三甲基-5-硫代-6H -oxazolo [3,2-c]嘧啶-2（3H）-一（14）和2,3,4,4a-四氢-3,3,4a-三甲基-1-thioxo-1H，6H-嘧啶[1形成了，6a] [3，1]-苯并嗪-6-（17）。