(2S,3R)-3-hexyloxirane-2-carbaldehyde | 147438-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-3-hexyloxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-hexyl-oxirane-2-carbaldehyde；trans-2,3-Epoxynonanal
• CAS: 147438-70-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: CXWONQXFWHZHPN-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1194

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hexyloxirane-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((2R,3R)-3-hexyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  氯化脂质的立体化学和生物活性：丹尼卡利平 A 和选定非对映体的研究

  摘要：

  报道了 (+)-16-epi- 和 (+)-11,15-di-epi-danicalipin A（2 和 3）的合成。母体二醇5和6以及相应的二硫酸酯2和3的构象是在基于J的构型分析的基础上确定的，并得到计算的支持。评估了构型对革兰氏阴性细菌和哺乳动物细胞系膜通透性的影响以及细胞毒性。尽管非对映异构体 2 表现出与天然 (+)-danicalipin A (1) 相似的行为，但引人注目的是，更灵活的 C11,C15-差向异构体 3 对通透性没有影响，并且证明对多种细胞系具有相同或更强的毒性。

  DOI：

  10.1039/c7sc03124f
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-hexyloxiran-2-yl)methanol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R)-3-hexyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,3-二烯的有效立体选择性合成

  摘要：

  已开发出取代 1,3-二烯的立体选择性合成，该合成利用爱尔兰-克莱森重排/硅介导的断裂序列。该序列旨在引入不对称的远程中心以及立体定义的二烯系统，并且还描述了其在氮丙啶系统中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836022
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-2-庚烯醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 双氧水 、 (2S,3R)-3-hexyloxirane-2-carbaldehyde 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的有机催化不对称环氧化机理

  摘要：

  对α，β-不饱和醛的有机催化环氧化的机理研究探索了该反应的自感应行为，并确定了该产品的水合物/过氧水合物起着相转移催化剂的作用。基于这些研究，开发了一种改进的方法，该方法可通过添加水合氯醛来提供高选择性和降低催化剂负载量。

  DOI：

  10.1002/chem.201303942

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Aqueous Media Catalyzed by Resin-Supported Peptide- Containing Unnatural Amino Acids
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/adsc.201000805

  日期：2011.4.18

  The enantio‐ and diastereoselective epoxidation of α,β‐unsaturated aldehydes in aqueous media was realized using a resin‐supported peptide catalyst. Introducing the hydrophobic and bulky unnatural amino acid 3‐(1‐pyrenyl)alanine into the peptide sequence was effective for enhancing the reaction rate and enantioselectivity.

  使用树脂负载的肽催化剂可实现水性介质中α，β-不饱和醛的对映体和非对映体选择性环氧化。在肽序列中引入疏水和庞大的非天然氨基酸3-（1-吡啶基）丙氨酸可有效提高反应速度和对映选择性。
• Organocatalytic Strategies for the Construction of Optically Active Imidazoles, Oxazoles, and Thiazoles
  作者：Łukasz Albrecht、Lars Krogager Ransborg、Anna Albrecht、Lennart Lykke、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201101817

  日期：2011.11.18

  demonstrates the first enantioselective synthesis of hydroxyalkyl‐ and aminoalkyl‐substituted imidazoles, oxazoles, and thiazoles. The approach developed utilizes a highly effective one‐pot reaction cascade that consists of either an organocatalytic epoxidation or aziridination of α,β‐unsaturated aldehydes coupled with a [3+2]‐annulation, in which amidines, ureas, or thioureas act as effective 1,3‐dinucleophilic

  这项研究证明了羟烷基和氨基烷基取代的咪唑，恶唑和噻唑的首次对映选择性合成。开发的方法利用了高效的一锅法反应级联，该级联反应由有机催化环氧化或α，β-不饱和醛的叠氮化与[3 + 2]环化相结合，其中am，尿素或硫脲的作用很有效。 1,3-二亲核物种。所描述的方法学得益于催化剂用量低，可商购和容易获得的起始原料以及温和的反应条件。
• ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20090030216A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for producing chiral organic compounds by asymmetric catalysis, using ionic catalysts comprising a chiral catalyst anion. The claimed method is suitable for reactions which are carried out over cationic intermediate stages, such as iminium ions or acyl pyridinium ions. The invention enables the production of chiral compounds with high ee values, that until now could only be obtained by means of costly purification methods.

  该发明涉及一种通过不对称催化制备手性有机化合物的方法，使用包括手性催化剂阴离子的离子催化剂。所述方法适用于在阳离子中间体阶段进行的反应，例如亚胺离子或酰基吡啶离子。该发明实现了具有高ee值的手性化合物的生产，直到现在只能通过昂贵的纯化方法获得。
• A convenient synthesis of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110101

  日期：——

  Optically active oxirane-2-carboxylic esters, prepared from allylic alcohols employing the Sharpless epoxidation, were treated with sodium azide. The azido alcohols obtained were subsequently converted into aziridine-2-carboxylic esters by reaction with triphenylphosphine, in good yields and with high optical purity. Various racemic oxirane-2-carboxylic esters were subjected to the same sequence of

  用叠氮化钠处理由使用Sharpless环氧化的烯丙基醇制备的旋光环氧乙烷-2-羧酸酯。随后通过与三苯基膦反应以高收率和高光学纯度将获得的叠氮基醇转化为氮丙啶-2-羧酸酯。使各种外消旋环氧乙烷-2-羧酸酯进行相同的反应顺序。
• An organocatalytic one-pot cascade incorporating the Achmatowicz reaction affording 3-pyrone derivatives
  作者：Lars Krogager Ransborg、Lennart Lykke、Niels Hammer、Line Næsborg、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c4cc03815k

  日期：——

  The development of an organocatalytic one-pot cascade for the annulation of simple starting materials: α,β-unsaturated aldehydes, hydrogen peroxide, β-carbonyl compounds and NBS to furnish optically active 3-pyrones in good yield and with excellent enantioselectivity is presented.

  本文介绍了一种有机催化的一锅法级联反应，用于合成光学活性的3-吡喃酮。该反应以简单的起始物质α，β-不饱和醛、过氧化氢、β-羰基化合物和NBS为原料，反应产率高，对映选择性优异。