3-(2-吡啶基二硫基)-L-丙氨酸 | 88442-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-吡啶基二硫基)-L-丙氨酸
• 中文别名: [3aR-(3aalpha,4α,5&amp#x3B2,6aalpha)]-4-(2-溴-5-环己基-3-羰基戊-1-烯基)六氢-2-羰基-2H-环戊二烯并[b]呋喃-5-基苯酸酯
• 英文名称: S-(2-pyridyldithio)cysteine
• 英文别名: S-(2-thiopyridyl)-L-cysteine；S-(2-pyridinylsulfanyl)-L-cysteine；Cysteine-2-mercaptopyridine；(2R)-2-amino-3-(pyridin-2-yldisulfanyl)propanoic acid
• CAS: 88442-68-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 230.312
• InChiKey: ZPEYJGUKMQSDTA-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-吡啶基二硫基)-L-丙氨酸 、 (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到biotin-Cys-S-Py
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, incorporation efficiency, and stability of disulfide bridged functional groups at RNA 5′-ends

  摘要：

  Modified guanosine monophosphates have been employed to introduce various functional groups onto RNA 5'-ends. Applications of modified RNA 5'-ends include the generation of functionalized RNA libraries for in vitro selection of catalytic RNAs, the attachment of photoaffinity-tags for mapping RNA-protein interactions or active sites in catalytic RNAs, or the nonradioactive labeling of RNA molecules with fluorescent groups. While in these and in similar applications a stable linkage is desired, in selection experiments for generating novel catalytic RNAs it is often advantageous that a functional group is introduced reversibly. Here we give a quantitative comparison of the different strategies that can be applied to reversibly attach functional groups via disulfide bonds to RNA 5'-ends. We report the preparation of functional groups with disulfide linkages, their incorporation efficiency into an RNA library, and their stability under various conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00080-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2-吡啶基二硫基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of N-acetylmuramyl-?-alanyl-d-isoglutamine containing activated disulfide bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00597715

文献信息

• [EN] PBD CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE PBD POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2017172930A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯并苯二氮卓（PBD）前药及其共轭物。本公开还涉及所述共轭物的药物组合物，以及制造和使用它们的方法。
• Exploring new activating groups for reactive cysteine NCAs
  作者：David Huesmann、Olga Schäfer、Lydia Braun、Kristina Klinker、Thomas Reuter、Matthias Barz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.104

  日期：2016.3

  Due to its ability to reversibly crosslink proteins, cysteine has a unique role as an amino acid in nature. For controlled, asymmetric formation of disulfides from two thiols, one thiol needs to be activated. While few activating groups for cysteine have been proposed, they are usually not stable against amines making them unsuitable for solid phase peptide synthesis or amine initiated polymerization

  由于其可逆地交联蛋白质的能力，半胱氨酸在自然界中作为氨基酸具有独特的作用。为了控制地从两个硫醇形成不对称的二硫键，需要激活一个硫醇。尽管已经提出了很少的半胱氨酸活化基团，但是它们通常对胺是不稳定的，这使得它们不适用于固相肽合成或α-氨基酸-N-羧基酸酐（NCA）的胺引发的聚合。在这封信中，我们描述了一系列新的硫醇活化的半胱氨酸及其NCA，并探讨了离去基团的电子缺乏与控制NCA聚合之间的联系。
• SHEVALE, A. F.;POZDNYAKOV, P. I.;SAMUKOV, V. V., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 387-391
  作者：SHEVALE, A. F.、POZDNYAKOV, P. I.、SAMUKOV, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• ANTITHROMBOTIC COMPOUNDS
  申请人：King's College London

  公开号：EP2473181A1

  公开（公告）日：2012-07-11
• US9255263B2
  申请人：——

  公开号：US9255263B2

  公开（公告）日：2016-02-09