羟基甲基氨基甲酸 2-丙烯基酯 | 24935-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 羟基甲基氨基甲酸 2-丙烯基酯
• 中文别名: 羟基甲基氨基甲酸2-丙烯基酯
• 英文名称: allyl N-hydroxymethyl carbamate
• 英文别名: Allyl N-methylolcarbamate；prop-2-enyl N-(hydroxymethyl)carbamate
• CAS: 24935-97-5
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD19217520
• 分子量: 131.131
• InChiKey: GOPSAMYJSPYXPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基甲基氨基甲酸 2-丙烯基酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 N^α-tert-butoxycarbonyl-S-allyloxycarbonylaminomethyl-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allylic protection of thiols and cysteine: I: The allyloxycarbonylaminomethyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00322-1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 烯丙基氨基甲酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 羟基甲基氨基甲酸 2-丙烯基酯
  参考文献：
  名称：

  青霉素砜 C6 取代基的修饰，旨在提高抑制剂识别和功效

  摘要：

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.134

文献信息

• Direct palladium-mediated on-resin disulfide formation from Allocam protected peptides
  作者：Thilini D. Kondasinghe、Hasina Y. Saraha、Samantha B. Odeesho、Jennifer L. Stockdill

  DOI：10.1039/c7ob00536a

  日期：——

  The synthesis of disulfide-containing polypeptides represents a long-standing challenge in peptide chemistry, and broadly applicable methods for the construction of disulfides are in constant demand. Few strategies exist for on-resin formation of disulfides directly from their protected counterparts. We present herein a novel strategy for the on-resin construction of disulfides directly from Allocam-protected

  含二硫键的多肽的合成是肽化学中长期存在的挑战，并且对构建二硫键的广泛适用的方法有着持续的需求。很少有策略可以直接从受保护的对应物在树脂上形成二硫化物。我们在此提出了一种直接从 Allocam 保护的半胱氨酸在树脂上构建二硫化物的新策略。我们的钯介导方法温和，使用现成的试剂，不需要特殊设备。没有观察到还原的肽中间体或S-烯丙基化产物，并且在最终产物中没有检测到残留的钯。通过催产素 C-羧基类似物的合成证明了该方法的实用性。
• The Synthesis and Polymerization of Some Allyl Esters of Carbamic Acid
  作者：C. E. Gleim

  DOI：10.1021/ja01630a029

  日期：1954.1
• The allyloxycarbonylaminomethyl group: a new allytic protection for the thiol group of cysteine
  作者：André Malanda Kimbonguila、Ahmed Merzouk、François Guibé、Albert Loffet

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88420-x

  日期：1994.11

  S-Allocam derivatives of thiols in general and of cysteine in particular are selectively and readily deprotected through palladium catalyzed hydrostanoolysis. They are perfectly stable in the basic conditions of Fmoc-removal. but only marginally stable in the acidic conditions of t-Bu, Boc removal.
• GB780284
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Allylic protection of thiols and cysteine: I: The allyloxycarbonylaminomethyl group
  作者：André Malanda Kimbonguila、Ahmed Merzouk、François Guibé、Albert Loffet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00322-1

  日期：1999.5