2,2-二氟-1-苯基-4-戊烯-1-酮 | 100699-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氟-1-苯基-4-戊烯-1-酮
• 英文名称: 2,2-Difluoro-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 100699-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O
• 分子量: 196.197
• InChiKey: LBUAJXHTLYLBGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2,2,2-三氟乙醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,2-二氟-1-苯基-4-戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排合成α，α-二氟醛和酮

  摘要：

  描述了在烯丙基或乙烯基片段中包含两个氟原子的反应物的克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98856-7

文献信息

• Defluorinative Carboimination of Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Zhang、Yongquan Ning、Zhaohong Liu、Shuang Li、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acscatal.2c02434

  日期：2022.8.5

  intramolecular cascade process by integrating successive cleavage of the C–F bond and formation of C–C and C═N bonds on a single molecule entity, which differs relevantly from the stepwise mechanism of reported carbodefluorination of CF3 groups. Mechanistic studies disclose that silver catalysis plays a critical role, particularly in the stages of C–F bond cleavage and aza-Claisen rearrangement.

  易于获得的 CF 3的单官能化碳脱氟基团被认为是制备部分氟化分子的有吸引力的方法。然而，它们的脱氟双官能化仍然是一个具有挑战性和未实现的目标。在此，我们报道了通过银卡宾引发的重排策略对三氟甲基酮进行脱氟碳化，其中三氟甲基酮的 C-F 键和羰基同时被官能化，从而为药用相关的 α,α 提供了一种直接的合成方法。 -二氟亚胺。目前的方法涉及银卡宾引发的分子内级联过程，通过在单个分子实体上整合 C-F 键的连续裂解和 C-C 和 C=N 键的形成，这与报道的碳脱氟的逐步机制相关。 CF 3团体。机理研究表明，银催化起着关键作用，特别是在 C-F 键断裂和 aza-Claisen 重排阶段。
• METCALF, B. W.;JARVI, E. T.;BURKHART, J. P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 24, 2861-2864
  作者：METCALF, B. W.、JARVI, E. T.、BURKHART, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of α,α-difluoroaldehydes and ketones via claisen rearrangements
  作者：Brian W. Metcalf、Esa T. Jarvi、Joseph P. Burkhart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98856-7

  日期：1985.1

  The Claisen rearrangements of reactants containing two fluorine atoms in either the allyl or vinyl fragment are described.

  描述了在烯丙基或乙烯基片段中包含两个氟原子的反应物的克莱森重排。