2,2-difluoro-2-iodo-1-phenylethanol | 1616058-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-iodo-1-phenylethanol
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-iodo-1-phenylethan-1-ol；1-Phenyl-2,2-difluoro-2-iodoethanol
• CAS: 1616058-75-3
• 化学式: C₈H₇F₂IO
• 分子量: 284.044
• InChiKey: DITZLUOHYUWVBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-iodo-1-phenylethanol 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-二氟-1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过光促进的分子内原子转移反应使碘二氟甲基化的醇乙烯基化

  摘要：

  摘要 描述了通过用乙烯基片段取代碘二氟甲基中的碘来合成宝石-二氟均烯丙基醇的方法。该反应通过分子内碘原子转移然后进行β-消除进行。该反应在铱光催化剂，fac -Ir（ppy）3和三苯膦的存在下，在用发光二极管照射下进行。 描述了通过用乙烯基片段取代碘二氟甲基中的碘来合成宝石-二氟均烯丙基醇的方法。该反应通过分子内碘原子转移然后进行β-消除进行。该反应在铱光催化剂，fac -Ir（ppy）3和三苯膦的存在下，在用发光二极管照射下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590855
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 2,2-difluoro-2-iodo-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氟烷基phosph盐中的光介导的铜催化的磷/卤素交换†

  摘要：

  描述了一种组装卤代二氟甲基（CF 2 X，X ＝ Cl，Br，I）的方法。该反应涉及在容易获得的宝石-二氟化phospho盐中用卤化物阴离子将三苯膦光导取代。

  DOI：

  10.1039/c8cc09115c

文献信息

• Nucleophilic Bromo- and Iododifluoromethylation of Aldehydes
  作者：Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/ol501674n

  日期：2014.7.18

  A method for bromo- and iododifluoromethylation of aldehydes using bromo- and iodo-substituted difluoromethyl silicon reagents (Me3SiCF2X) is described. The reaction is performed in the presence of a combination of tetrabutylammonium and lithium salts Bu4NX/LiX (X = Br or I) in propionitrile. It is believed that, in this process, a short-lived halodifluoromethyl carbanion serves as nucleophile, which

  描述了使用溴和碘取代的二氟甲基硅试剂（Me 3 SiCF 2 X）进行醛的溴和碘二氟甲基化的方法。该反应在丙腈中四丁基铵和锂盐Bu 4 NX / LiX（X = Br或I）的组合存在下进行。据信，在该方法中，短寿命的卤代二氟甲基碳负离子用作亲核试剂，其由二氟卡宾和卤化物阴离子可逆地产生。
• Visible light-mediated difluoroalkylation of electron-deficient alkenes
  作者：Vyacheslav I Supranovich、Vitalij V Levin、Marina I Struchkova、Jinbo Hu、Alexander D Dilman

  DOI：10.3762/bjoc.14.139

  日期：——

  A method for the reductive difluoroalkylation of electron-deficient alkenes using 1,1-difluorinated iodides mediated by irradiation with blue light is described. The reaction involves radical addition of 1,1-difluorinated radicals at the double bond followed by hydrogen atom transfer from sodium cyanoborohydride.

  描述了一种方法，该方法使用由蓝光辐射介导的1，1-二氟碘化物来还原电子不足的烯烃的二氟烷基化。该反应包括在双键处自由基加成1，1-二氟自由基，然后从氰基硼氢化钠转移氢原子。
• Photoredox mediated annelation of iododifluoromethylated alcohols with 1,1-diarylethylenes
  作者：Liubov I. Panferova、Grigory N. Chernov、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.062

  日期：2018.12

  A method for the synthesis of 3,3-difluorotetrahydrofurans from iododifluoromethylated alcohols and 1,1-diarylethylenes is described. The reaction is performed under irradiation with 400 nm light emitting diodes in the presence of a cationic iridium(III) photocatalyst, [Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6, substoichiometric amounts of triphenylphosphine and sodium trifluoroacetate as a base.

  描述了由碘代二氟甲基化的醇和1，1-二芳基乙烯合成3，3-二氟四氢呋喃的方法。反应在阳离子铱（III）光催化剂，[Ir（ppy）2（dtbbpy）] PF 6，亚化学计量的三苯基膦和三氟乙酸钠为碱的存在下，在400 nm发光二极管的照射下进行。
• Light-Promoted Allylation of Iododifluoromethylated Alcohols
  作者：Liubov I. Panferova、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/ejoc.201800543

  日期：2018.8.1

  A method for the synthesis of β,β‐difluorinated alcohols by the formal substitution of iodine in the iododifluoromethyl fragment by the allyl group is described. The reaction involves silylation of the starting alcohols with allyl(chloro)dimethylsilane followed by an light‐promoted atom transfer process. The C,C‐bond‐forming event proceeds through 7‐endo‐trig radical cyclization.

  描述了一种通过烯丙基将碘二氟甲基片段中的碘正式取代而合成β，β-二氟代醇的方法。该反应包括用烯丙基（氯）二甲基硅烷对起始醇进行甲硅烷基化，然后进行光促进的原子转移过程。通过7-所述C，C键合形成事件进行内切- trig的自由基环化。
• Nucleophilic Iododifluoromethylation of Carbonyl Compounds Using Difluoromethyl 2-Pyridyl Sulfone
  作者：Wenjun Miao、Chuanfa Ni、Yanchuan Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01258

  日期：2016.6.3

  A new, efficient method for iododifluoromethylation of carbonyl compounds utilizing difluoromethyl 2-pyridyl sulfone (2-PySO2CF2H) is described. This transformation is achieved by a nucleophilic addition of 2-PySO2CF2H with carbonyl compounds and a subsequent iodination of sulfinate, which is generated in situ by a novel zinc-mediated depyridination reaction. The method employs mild reaction conditions

  描述了一种利用二氟甲基2-吡啶基砜（2-PySO 2 CF 2 H）对羰基化合物进行碘二氟甲基化的新的有效方法。这种转化是通过将2-PySO 2 CF 2 H与羰基化合物进行亲核加成和随后亚磺酸盐的碘化来实现的，亚磺酸盐是通过新型的锌介导的脱吡啶反应原位生成的。该方法采用温和的反应条件，具有优异的官能团耐受性，可用于合成各种碘二氟甲基化甲醇。