2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 40801-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2,5-dimethylpyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；3,4-dimethyl 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate；dimethyl 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate；dimethyl 2,5-dimethyl-pyrrole-3,4-dicarboxylate；2,5-dimethyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl-2,5-dimethyl-3,4-pyrroldicarboxylat
• CAS: 40801-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: LQWZQGXYZHIWML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到2,5-diformylpyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成法合成锁定的内消旋β-取代的氯霉素

  摘要：

  详细研究了一种新的“锁定”二氢卟酚的方法，该方法具有更高的稳定性。通过卟啉形成反应，由两个片段以汇聚的方式组装二氢卟酚骨架，然后在原位形成偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成。该过程成功的关键是在卟啉周边的邻近位置存在两个吸电子基团。结果，在由两个吸电子基团激活的键上，区域选择性地进行了1，3-偶极环加成。此外，由于存在两个季碳原子，形成的二氢卟酚被锁定并因此更稳定。总体而言，仅用六步就可以用容易获得的材料构造锁定的二氢卟酚。这种方法可以容忍的大量功能验证了它在更高级的研究中的广泛应用。1,3-偶极环加成的结果与亲极性（卟啉）LUMO能量之间的相关性得到了广泛的研究。在反应时间和LUMO能级之间存在明确的相关性，并且在反应产率和LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3,4-二取代的2,5-二甲酰基吡咯的方法。反应产率与LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3

  DOI：

  10.1021/jo060545x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二乙酰基丁二酸二甲基酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成法合成锁定的内消旋β-取代的氯霉素

  摘要：

  详细研究了一种新的“锁定”二氢卟酚的方法，该方法具有更高的稳定性。通过卟啉形成反应，由两个片段以汇聚的方式组装二氢卟酚骨架，然后在原位形成偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成。该过程成功的关键是在卟啉周边的邻近位置存在两个吸电子基团。结果，在由两个吸电子基团激活的键上，区域选择性地进行了1，3-偶极环加成。此外，由于存在两个季碳原子，形成的二氢卟酚被锁定并因此更稳定。总体而言，仅用六步就可以用容易获得的材料构造锁定的二氢卟酚。这种方法可以容忍的大量功能验证了它在更高级的研究中的广泛应用。1,3-偶极环加成的结果与亲极性（卟啉）LUMO能量之间的相关性得到了广泛的研究。在反应时间和LUMO能级之间存在明确的相关性，并且在反应产率和LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3,4-二取代的2,5-二甲酰基吡咯的方法。反应产率与LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3

  DOI：

  10.1021/jo060545x

文献信息

• FeCl ₃ ‐Catalyzed Formal [3+2] Cyclodimerization of 4‐Carbonyl‐1,2‐diaza‐1,3‐dienes
  作者：Giacomo Mari、Matteo Corrieri、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.1002/ejoc.202101046

  日期：2021.10.7

  An 1,2-diaza-1,3-diene's cyclodimerization that provides symmetrical fully substituted 1-amino pyrroles through an unusual formal [3+2] reaction is investigated. The study has demonstrated that the presence of electron withdrawing groups on the terminal carbon atom of the azo-ene system is crucial for the success of the reaction. The synthesis occurs with complete regioselectivity and requires a very

  研究了 1,2-二氮杂-1,3-二烯的环二聚反应，通过不寻常的正式 [3+2] 反应提供对称的完全取代的 1-氨基吡咯。研究表明，偶氮烯体系末端碳原子上吸电子基团的存在对反应的成功至关重要。该合成具有完全的区域选择性，需要非常简单的后处理程序。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles via PhI(OAc)2-Mediated Oxidative Coupling of Enamine Esters and Ketones
  作者：Wei Yu、Jun-Yan Wang、Su-Ping Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1217743

  日期：2009.9

  Enamine esters or ketones could undergo homocoupling by the action of (diacetoxyiodo)benzene in the presence of BF 3 -OEt 2 , giving rise to pyrrole products. This reaction could be used to synthesize symmetric polysubstituted pyrroles. Some asymmetric polysubstituted pyrroles could also be prepared using this protocol.

  在BF 3 -OEt 2 存在下，烯胺酯或酮可以通过（二乙酰氧基碘）苯的作用进行均偶联，产生吡咯产物。该反应可用于合成对称的多取代吡咯。一些不对称多取代吡咯也可以使用该协议制备。
• Reactivity of a new alkenyl phenyliodonium tosylate derived from methyl 3-aminocrotonate
  作者：Ioannis Papoutsis、Spyros Spyroudis、Anastasios Varvoglis

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10354-4

  日期：1998.1

  benzene to afford the corresponding E-2-phenyliodonio tosylate in good yield. This new alkenyl iodonium salt upon reaction with various nucleophiles offers an easy access to substituted enamine derivatives of crotonic acid. The reaction can be also extended to N-substituted crotonates.

  3-氨基巴豆酸甲酯与[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯反应，以高收率得到相应的E -2-苯基碘代甲苯磺酸甲苯酯。与各种亲核试剂反应后，这种新的烯基碘鎓盐可轻松获得巴豆酸的取代烯胺衍生物。该反应还可以扩展至N-取代的巴豆酸酯。
• Trifluoroethanol as a Unique Additive for the Chemoselective Electrooxidation of Enamines to Access Unsymmetrically Substituted NH‐Pyrroles
  作者：Mrinmay Baidya、Debabrata Maiti、Lisa Roy、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/anie.202111679

  日期：2022.1.26

  A chemoselective electrooxidative heterocoupling of two different enamines is reported for the synthesis of unsymmetrically substituted NH-pyrroles. A “magic effect” of the additive trifluoroethanol is utilized to achieve the desired chemoselectivity by tuning the oxidation potentials and controlling the activation energy of the rate-determining step.

  据报道，两种不同烯胺的化学选择性电氧化杂偶联可用于合成不对称取代的 NH-吡咯。添加剂三氟乙醇的“神奇效应”用于通过调节氧化电位和控制速率决定步骤的活化能来实现所需的化学选择性。
• Infrared heat aided solid state synthesis of pyrroles from 1,4-diketones and ammonium acetate
  作者：Chun Zhang、Jian Wang、Jing-Hua Li

  DOI：10.1002/jhet.744

  日期：2012.1

  A facile amination of 1,4‐diketones with ammonium acetate has been achieved by mechanochemical grinding assisted by infrared irradiation in the presence of silica gel. The wastes are reduced and the energy resources saved. J. Heterocyclic Chem., (2012).

  在硅胶存在下，通过红外辐射辅助的机械化学研磨，可以轻松地用乙酸铵胺化1,4-二酮。减少了浪费，节省了能源。J.杂环化​​学。（2012）。