(1-azidopentyl)benzene | 1384450-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-azidopentyl)benzene
• 英文别名: 1-Azidopentylbenzene
• CAS: 1384450-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: USZBWOUIVSUKBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-azidopentyl)benzene 在 叔丁基过氧化氢 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidative transformation of azides to aryl nitriles using DIB/TBHP: scope and mechanistic insights

  摘要：

  Bis(tert-butylperoxy)iodobenzene, generated in situ by the reaction between diacetoxyl iodobenzene (DIB) and tert-butyl hydroperoxide (TBHP), was used in the oxidative transformation of primary azides to nitriles, and secondary azides to ketones. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.131
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(1-azidopentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用 2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸盐从醇直接合成有机叠氮化物

  摘要：

  开发了由醇直接合成有机叠氮化物。在温和的反应条件下，2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸酯 (ADMP) 的叠氮化物转移到醇中，得到相应的叠氮化物，由于副产物高度溶于水，因此很容易分离。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290958

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF ACYCLIC AND CYCLIC AMINES USING IRON-CATALYZED NITRENE GROUP TRANSFER<br/>[FR] SYNTHÈSE D'AMINES ACYCLIQUES ET CYCLIQUES AU MOYEN D'UN TRANSFERT DE GROUPE NITRÈNE CATALYSÉ PAR LE FER
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014134141A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides novel synthetic methods for making acyclic secondary amines by reacting an azide with a compound bearing one or more C-H groups, catalyzed by a FeII-dipyrromethene complex. The acyclic secondary amines are thought to be formed through an intermolecular nitrene transfer. Also provided herein are methods of synthesizing protected (e.g., Boc- or Fmoc-protected) cyclic secondary amines (e.g., 5-, 6-, and 7- membered cyclic secondary amines) by reacting an azide that bears one or more C-H groups, catalyzed by a FeII-dipyrromethene complex. The protected cyclic secondary amines are thought to be formed through an intramolecular nitrene transfer and may be subsequently deprotected to yield cyclic secondary amines.

  本发明提供了一种制备无环二级胺的新型合成方法，通过将叠氮化物与含有一个或多个C-H基团的化合物反应，由FeII-二吡咯甲烷复合物催化。据认为，无环二级胺是通过分子间亚硝基转移形成的。本文还提供了一种合成受保护的（例如Boc-或Fmoc保护的）环状二级胺（例如5、6和7-环状二级胺）的方法，通过将带有一个或多个C-H基团的叠氮化物与FeII-二吡咯甲烷复合物催化反应。受保护的环状二级胺据认为是通过分子内亚硝基转移形成的，并且可以随后去保护以得到环状二级胺。
• A soluble iron(<scp>ii</scp>)-phthalocyanine-catalyzed intramolecular C(sp³)–H amination with alkyl azides
  作者：Tingjie You、Si-Hao Zeng、Jianqiang Fan、Liangliang Wu、Fangyuan Kang、Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d1cc04573c

  日期：——

  Herein, we describe a soluble iron(II)-phthalocyanine, [FeII(tBu4Pc)(py)2] (Pc = phthalocyaninato(2–)), as an effective catalyst in intramolecular C(sp3)–H bond amination, with alkyl azides as the nitrogen source, to afford the amination products in moderate to excellent yields with a broad substrate scope.

  在此，我们描述了一种可溶性铁 ( II )-酞菁 [Fe II ( t Bu 4 Pc)(py) 2 ] (Pc = phthalocyaninato(2-))，作为分子内 C(sp 3 )-H的有效催化剂键胺化，以烷基叠氮化物为氮源，以中等至优异的产率提供胺化产物，底物范围广泛。
• N-Heterocyclic Carbene Iron(III) Porphyrin-Catalyzed Intramolecular C(sp³ )-H Amination of Alkyl Azides
  作者：Ka-Pan Shing、Yungen Liu、Bei Cao、Xiao-Yong Chang、Tingjie You、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201806059

  日期：2018.9.10

  selective amination of tertiary, benzylic, allylic, secondary, and primary C−H bonds with up to 95 % yield. 14 out of 17 substrates were cyclized selectively at C4 to give pyrrolidines. The regioselectivity at C4 or C5 could be tuned by modifying the reactivity of the C5–H bond. Mechanistic studies revealed a concerted or a fast re‐bound mechanism for the amination reaction. The reaction has been applied

  金属催化的叠氮化物分子内CH胺化反应是脂环族胺的一种吸引人的方法。扩大底物范围，增强区域选择性以及将该方法应用于天然产物合成方面仍然存在挑战。在本文中，我们报道了带有轴向N-杂环卡宾配体的铁（III）卟啉，其催化分子内C（sp 3）–在微波辅助和热条件下进行多种烷基叠氮化物的H胺化反应，从而选择性地胺化叔，苄基，烯丙基，仲和伯CH键，产率高达95％。将17种底物中的14种在C4选择性环化，得到吡咯烷。可以通过改变C5-H键的反应性来调节C4或C5的区域选择性。机理研究揭示了胺化反应的协调或快速重新结合机制。该反应已被用于合成托烷，尼古丁，顺式八氢吲哚和Leelamine衍生物。
• Iron–Phosphine Complex-Catalyzed Intramolecular C(sp³)–H Amination of Azides
  作者：Siyu Liang、Xiaopeng Zhao、Tonghao Yang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00308

  日期：2020.3.6

  Fe(II)-phosphine complex [Fe(dpbz)]Cl2 was demonstrated to be effective for the intramolecular C(sp3)-H amination of organic azides. This catalyst exhibited a high catalytic capacity for the transformations from α-azido amides to imidazolinones. Cyclization of simple aliphatic azides can be realized as well by using [Fe(dpbz)]Cl2 as the catalyst.

  Fe（II）-膦配合物[Fe（dpbz）] Cl2被证明对有机叠氮化物的分子内C（sp3）-H氨基化有效。该催化剂显示出从α-叠氮基酰胺到咪唑啉酮的转化的高催化能力。通过使用[Fe（dpbz）] Cl2作为催化剂，也可以实现简单的脂肪族叠氮化物的环化。
• An Iron-Catalyzed Direct Approach to Amides from Benzyl Azides via C–C Bond Cleavage
  作者：Ning Jiao、Yang Ou、Chong Qin、Song Song

  DOI：10.1055/s-0034-1380222

  日期：——

  A novel iron-catalyzed transformation of benzyl azides to give the corresponding amides via C-C bond cleavage under mild reaction conditions is developed. This method provides a new synthetic tool for the construction of amides and the opportunity to accomplish C-C functionalization under mild conditions.