4-甲基-2-三氟甲基-5-(2H)-恶唑酮 | 368-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 4-甲基-2-三氟甲基-5-(2H)-恶唑酮
• 英文名称: 4-methyl-2-trifluoromethyl-1,3-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-Methyl-2-trifluoromethyl-5(2H)-oxazolone；4-methyl-2-trifluoromethyl-4H-oxazol-5-one；4-Methyl-2-trifluormethyl-4H-oxazol-5-on；2-Trifluormethyl-4-methyl-Δ²-oxazolon-(5)；4-Methyl-2-trifluormethyl-oxazolon-(5)；4-Methyl-2-(trifluoromethyl)-5(4H)-oxazolone；4-methyl-2-(trifluoromethyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 368-84-3
• 化学式: C₅H₄F₃NO₂
• 分子量: 167.087
• InChiKey: FKOCJPMVSSFXBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143 °C
• 密度：
  1.479 g/cm3(Temp: 18.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-三氟甲基-5-(2H)-恶唑酮 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-bromo-4-methyl-2-trifluoromethyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 128 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trifluoroacetyl-DL-alanine 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-甲基-2-三氟甲基-5-(2H)-恶唑酮
  参考文献：
  名称：

  Weygand; Gloeckler, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 653,656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activities of Novel 2-Alkylpyrrole Derivatives
  作者：Yongqiang Li、Ziwen Wang、Pengxiang Zhang、Yuxiu Liu、Lixia Xiong、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/jhet.1835

  日期：2014.9

  To investigate the alkyl analog of insecticide chlorfenapyr, two series of 2‐alkyl‐4‐bromo‐5‐(trifluoromethyl)pyrrole‐3‐carbonitriles were synthesized with a cycloaddition as the key step. The target products were characterized by 1H‐NMR spectroscopy, elemental analysis, or HRMS. The insecticidal, herbicidal, and antifungal activities of the target compounds were evaluated and found that these compounds

  为了研究杀虫剂氯芬那普的烷基类似物，以环加成为关键步骤合成了两个系列的2-烷基-4-溴代5-（三氟甲基）吡咯-3-腈。目标产物通过1 H-NMR光谱，元素分析或HRMS进行表征。杀虫，除草，目标化合物的抗真菌活性进行了评估，发现这些化合物并没有表现出多大的杀虫活性，但化合物4，10，和11具有针对很好的杀菌活性链格孢菌和尖孢镰刀菌。此外，化合物4对藜具有显着的抑制作用。
• Synthesis of Chrysogine, a Metabolite of Penicillium chrysogenum and some related 2-substituted 4-(3H)-Quinazolinones
  作者：Jan Bergman、Anna Brynolf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86694-1

  日期：1990.1

  Syntheses of both enantiomers of chrysogine, 2-(α-hydroxyethyl)-4(3H)-quinazolinone, 1 from 2-ammobenzamide are reported. Thus reaction of 2-aminobenzamide and optically active α-acetoxypropionyl chloride gave 9, which upon saponification and cyclization induced by aqueous sodium carbonate at room temperature gave chrysogine. The enantiomeric purity of 1 was determined by NMR. Inversion of (-)-(S)-1

  据报道，由2-氨苯甲酰胺合成了金葡胺的两种对映体2-（α-羟乙基）-4（3H）-喹唑啉酮1。因此，2-氨基苯甲酰胺与旋光性α-乙酰氧基丙酰氯的反应得到9，其在室温下由碳酸钠水溶液诱导的皂化和环化后得到金柳胺。通过NMR确定1的对映体纯度。使用Mitsunobo反应将（-）-（S）-1转化，得到（+）-（R）-1。的还原2 -乙酰基-4（3H）-qumazolinone 2与面包酵母，得到的S-对映体1。可以扩展使用的环化方法，并且还报道了许多2-（α-羟基）烷基-4-（3H）-喹唑啉酮。
• Steglich,W. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 1, p. 308 - 322
  作者：Steglich,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ?-Substituted ?-amino acids
  作者：V. K. Antonov、A. L. Kurts

  DOI：10.1007/bf01179572

  日期：1964.1
• JOHNSON M. R.; SOUSA L. R., SYNTHESIS, 1978, NO 4, 317-318
  作者：JOHNSON M. R.、 SOUSA L. R.

  DOI：——

  日期：——