trifluoroacetyl-DL-alanine | 1597-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoroacetyl-DL-alanine
• 英文别名: N-(trifluoroacetyl)-DL-alanine；N-(trifluoroacetyl)-alanine；N-(Trifluoracetyl)-alanin；2-[(2,2,2-Trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 1597-49-5
• 化学式: C₅H₆F₃NO₃
• 分子量: 185.103
• InChiKey: WLVJROFMCNWTBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoroacetyl-DL-alanine 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-trifluoroacetyl-DL-alanine anilide
  参考文献：
  名称：

  Weygand; Leising, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 248,256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Trifluoracetylalanin-O-trimethylsilylester 在 硫酸氢铵 作用下， 生成 trifluoroacetyl-DL-alanine
  参考文献：
  名称：

  Herstellung vonN-Trifluoroacetylaminosäuren und deren Trimethylsilylestern

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1974-23327

文献信息

• Synthesis, spectroscopic and magnetic properties of nickel(II) with N-protected amino acids: crystal and molecular structure of bis(N-acetylglycinato)tetraaquonickel(II)
  作者：S.S. Sandhu、M.S. Hundal、Geeta Sood、S.S. Dhillon

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)86531-6

  日期：1989.1

  Abstract Nickel(II) complexes of the general formula NiL2·nH2O have been prepared with various N-protected amino acids and characterized by thermogravimetric, magnetic susceptibility, IR and UV spectroscopy. The crystal structure of bis(N-acetylglycinato) tetraaquonickel(II) has been determined. The coordination around nickel is octahedral with two acetylglycine ligands trans to each other. Acetylglycine

  摘要用各种N-保护的氨基酸制备了通式为NiL2·nH2O的镍（II）配合物，并通过热重，磁化率，红外和紫外光谱进行了表征。已经确定了双（N-乙酰基氨基乙酸）四季镍（II）的晶体结构。镍周围的配位是八面体，两个乙酰基甘氨酸配体彼此反过来。乙酰甘氨酸通过一个羧基的氧与镍配位，其余四个配位位点被四个水分子占据。该结构通过强分子间氢键结合在一起。光谱研究表明，所有复合物的结构均为八面体。
• Direct C-H Alkylation of Naphthoquinones with Amino Acids Through a Revisited Kochi-Anderson Radical Decarboxylation: Trends in Reactivity and Applications
  作者：Guillaume Naturale、Marc Lamblin、Claude Commandeur、François-Xavier Felpin、Jean Dessolin

  DOI：10.1002/ejoc.201200722

  日期：2012.10

  into the discovery of new anticancer drugs , we were interested in the preparation of naphthoquinone scaffolds bearing aminoalkyl side-chains. Following this aim, we revisited the Kochi–Anderson radical decarboxylation of amino acids in order to set up a versatile route to the direct functionalization of naphthoquinones. The best reaction conditions were applied to a selected series of compounds in a systematic

  在我们正在进行的新抗癌药物发现研究计划中，我们对制备带有氨基烷基侧链的萘醌支架感兴趣。遵循这一目标，我们重新审视了氨基酸的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，以建立一条通用途径来直接对萘醌进行功能化。在系统方法学研究中，将最佳反应条件应用于选定的一系列化合物，这使我们能够确定反应性的重要趋势。我们发现α-取代的β-氨基酸是最适合自由基加成的底物。相比之下，α-氨基酸给出了适度的结果。还研究了胺保护基团对反应结果的影响。这个实用的程序允许引入各种不对称部分，
• Application of the Ester Enolate Claisen Rearrangement in the Synthesis of Amino Acids Containing Quaternary Carbon Centers
  作者：Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo960014g

  日期：1996.1.1

  Ester enolate Claisen rearrangement of highly substituted amino acid allylic esters 4 allows for the synthesis of sterically demanding amino acids 5 with beta-quaternary carbon centers. Because of enolate fixation by chelation, the rearrangement occurs in a highly diastereoselective fashion. The methodology is suitable not only for glycine derivatives but also for allylic esters of various amino acids

  高度取代的氨基酸烯丙基酯4的酯烯醇式Claisen重排允许合成具有β-季碳中心的空间需求氨基酸5。由于通过螯合固定了烯醇盐，因此以高度非对映选择性的方式发生重排。该方法不仅适用于甘氨酸衍生物，而且适用于各种氨基酸的烯丙基酯。在这种情况下，产生具有两个邻近的季碳中心的氨基酸。对于不对称取代的烯丙基酯（如4k-n），重排的非对映选择性很高。
• A New Synthesis of Benzo[f]isoindole-4,9-diones by Radical Alkylation and Bromomethylation of 1,4-Naphthoquinones
  作者：Jurgen Deblander、Sam Van Aeken、Jan Jacobs、Norbert De Kimpe、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/ejoc.200900562

  日期：2009.10

  of 1-alkylbenzo[f]isoindole-4,9-diones by bromomethylation and subsequent N-deprotection. Further functionalization by N-alkylation and bromination resulted in completely and asymmetrically substituted benzo[f]isoindole-4,9-diones. The second synthesis is based on a reductive amination of 3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde and subsequent oxidation. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  已开发出两种取代苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的合成路线。一种策略依赖于通过 Kochi-Anderson 氧化脱羧方法从 1,4-萘醌和 N-三氟乙酰基-α-氨基酸开始合成 N-三氟乙酰基保护的 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌。此外，已证明 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌是通过溴甲基化和随后的 N-脱保护合成 1-烷基苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的合适前体。通过 N-烷基化和溴化进一步官能化导致完全和不对称取代的苯并[f]异吲哚-4,9-二酮。第二个合成基于 3-(溴甲基)-1,4-二甲氧基萘-2-甲醛的还原胺化和随后的氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Synthesis of sterically high demanding α-alkylated amino acids via Claisen rearrangement of chelated enolates
  作者：Uli Kazmaier、Sabine Maier

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00946-9

  日期：1996.1

  Ester enolate Claisen rearrangement of chelated N-protected amino acid allylic esters 1 and 4 results in the formation of α-alkylated γ,δ-unsaturated amino acids 3 and 5 in good yields and in a highly diastereoselective fashion.

  螯合的N-保护的氨基酸烯丙基酯1和4的酯烯醇化克莱森重排导致以高收率和高度非对映选择性的方式形成α-烷基化的γ，δ-不饱和氨基酸3和5。

表征谱图