2-羟甲基-N-(叔丁氧羰基)吡咯 | 175689-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-羟甲基-N-(叔丁氧羰基)吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrole；tert-butyl 2-(hydroxymethyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 175689-33-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: ZRPMKNCYQGVPBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟甲基-N-(叔丁氧羰基)吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 <1-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-pyrrolyl>methyl 2-diazo-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Divergent Pathways in the Intramolecular Reactions between Rhodium-Stabilized Vinylcarbenoids and Pyrroles:  Construction of Fused Tropanes and 7-Azabicyclo[4.2.0]octadienes

  摘要：

  The rhodium(II)-catalyzed intramolecular reaction between vinyldiazomethanes and pyrroles leads to a novel synthesis of fused tropanes. The reaction occurs by a stepwise 3 + 4 annulation mechanism between a rhodium-stabilized vinylcarbenoid intermediate and the pyrrole rather than by the typical tandem cyclopropanation/Cope rearrangement sequence. The outcome of the reaction is very sensitive to the vinylcarbenoid structure. In particular, the presence of a 2-siloxy substituent on the vinylcarbenoid strongly favors the formation of fused tropanes. In the absence of such functionality, the formation of fused 7-azabicyclo[4.2.0]octadienes becomes the dominant reaction pathway.

  DOI：

  10.1021/jo952127q
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-羟甲基-N-(叔丁氧羰基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Protected 2-Hydroxymethylpyrroles and Transformation into Acyclic Oligomers

  摘要：

  描述了N-苄基磺酰化和N-Boc保护的2-羟甲基吡咯化合物2a-c和3a-d的合成及其转化为二吡咯和三吡咯18、20a和20b，以及乙烯基和乙炔基吡咯13a、13b和15的制备。吡咯-2-羧酸乙酯7a和7b以及吡咯-2-甲醛4a-d被转化为其N保护衍生物5a、5b、6a-d、8a和8b，产率为69-97%，并还原得到相应的羟甲基吡咯2a-c和3a-d，产率为79-96%；用0.5%盐酸处理2b与17、19a和19b反应，得到二吡咯18和三吡咯20a及20b，产率为20-28%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4308

文献信息

• Substituted 2,3-dihydro-1h-isoindol-1-one derivatives and methods of use
  申请人：Tegley Christopher

  公开号：US20050054670A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于预防和治疗疾病，如介导血管生成的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在此类方法中有用的中间体。
• Substituted alkylamine derivatives and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030225106A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Selected amines are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的胺对预防治疗疾病有效，如血管生成介导的疾病。本发明包括新的化合物、类似物、前药和药用可接受的盐，药物组合物和预防治疗疾病和其他疾病或状况的方法，包括癌症等。本发明还涉及制造这类化合物的过程以及在此类过程中有用的中间体。
• Synthesis of β-substituted porphyrin building blocks and conversion to diphenylethyne-linked porphyrin dimers
  作者：Thiagarajan Balasubramanian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00339-7

  日期：1999.5

  hole-hopping) in covalently linked porphyrin arrays prompted the development and application of methodology for the synthesis of β-linked porphyrin dimers. Reaction of a β-substituted pyrrole with 2-hydroxymethylpyrrole led to the dipyrromethane bearing a single β-substituent and no meso- nor α-substituents. Condensation of the β-substituted dipyrromethane with an aldehyde and a meso-substituted dipyrromethane

  关于轨道序对共价连接的卟啉阵列中电子通信（激发态能量转移，基态空穴跳跃）的影响的最新假说促使了β-连接的卟啉二聚体的合成方法的发展和应用。β-取代的吡咯与2-羟甲基吡咯的反应导致二吡咯甲烷带有单个β-取代基，而没有内消旋或α-取代基。β-取代的二吡咯甲烷与醛和内消旋的取代的二吡咯甲烷的缩合产生了所需的β-取代的卟啉结构单元，尽管收率很低。用对-碘苯基或对-p制备了四个结构单元在一个β位，没有取代基的侧翼-ethynylphenyl组内消旋-位，并且在所述三个非侧翼三甲苯基或五氟苯基团的内消旋-位。卟啉结构单元通过Pd介导的反应偶联，得到二苯基乙炔连接的二聚体，其连接子连接在β位。这种方法提供了在三个非连接的内消旋中位带有异戊基或五氟苯基的无锌基本卟啉二聚体和双锌二聚体的途径。这些二聚体和单体基准的可用性使得可以对轨道有序假设进行严格的检验。这种制备带有单独的，无阻碍的β取代基的卟啉构建基的
• Palladium-catalyzed regioselective allylation of five-membered heteroarenes with allyltributylstannane
  作者：Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/c4cc10373d

  日期：——

  Palladium-catalyzed allylation reactions of 2-(chloromethyl)thiophenes, 2-(chloromethyl)furans, and N-protected 2-(chloromethyl)-1H-pyrroles with allyltributylstannane were described in this study. This type of allylation reaction regioselectively occurred on the heteroarene rings to produce allylated dearomatization products or allylated heteroarenes with satisfactory yields.

  在这项研究中描述了钯催化的2-（氯甲基）噻吩，2-（氯甲基）呋喃和N-保护的2-（氯甲基）-1H-吡咯与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化反应。这种类型的烯丙基化反应区域选择性地发生在杂芳烃环上，以令人满意的产率产生烯丙基化的脱芳香化产物或烯丙基化的杂芳烃。
• Chemoselective C-Benzylation of Unprotected Anilines with Benzyl Alcohols Using Re₂O₇ Catalyst
  作者：Rajender Nallagonda、Mohammad Rehan、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/jo4028598

  日期：2014.4.4

  An unprecedented dehydrative C–C bond formation between unprotected anilines with benzyl alcohols is disclosed. Re2O7 catalyst (5 mol %) at elevated reaction temperature (80 °C) provided C-benzylanilines with high to excellent yields and with good chemoselectivities (over N-alkylation). A probable mechanism has been proposed based on mechanistic studies.

  公开了未保护的苯胺与苄醇之间前所未有的脱水C-C键形成。再2 ö 7在提供升高的反应温度（80℃）催化剂（5摩尔％）Ç高到优异的产率-benzylanilines并具有良好的chemoselectivities（超过N-烷基化）。基于机理研究，提出了一种可能的机制。