Bz-Gly-DL-Ala | 24639-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz-Gly-DL-Ala
• 英文别名: N-Benzoyl-glycyl-alanin；N-hippuroyl-alanine；N-(N-benzoyl-glycyl)-alanine；N-(N-Benzoyl-glycyl)-alanin；Benzoyl-glycyl-dl-alanin；N-benzoylglycylalanine；Hippuryl-dl-alanin；2-[(2-benzamidoacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 24639-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD09930897
• 分子量: 250.254
• InChiKey: YYHZFVFQNUEPJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C
• 沸点：
  618.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz-Gly-DL-Ala 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 马尿酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  快速反应释放肽的羧基末端残基

  摘要：

  肽恶唑酮在含有稀酸（例如0.02M HCl）的醇中的醇解作用可在室温下10分钟内以30-70％的收率得到C端氨基酸和缩短的肽的酯。这与发现肽恶唑酮可与烷基氯甲酸酯在3分钟内形成的发现一起，可快速去除肽C端残基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01716-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Bz-Gly-DL-Ala
  参考文献：
  名称：

  Sues, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 572, p. 96,105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Protein Synthesis by Kinetically Controlled Ligation of Peptide O-Esters
  作者：Ji-Shen Zheng、Hong-Kui Cui、Ge-Min Fang、Wei-Xian Xi、Lei Liu

  DOI：10.1002/cbic.200900789

  日期：2010.3.1

  Designer peptides: A large reactivity difference was observed between two peptide O‐esters that can undergo peptide ligation through an in situ O‐to‐S acyl shift. This observation allowed for the design of “one‐pot” N‐to‐C sequential peptide fragment condensation through kinetically controlled ligation with more readily accessible peptide O‐esters.

  设计肽：在两个可以通过原位O到S酰基转移进行肽连接的肽O酯之间观察到很大的反应性差异。该观察结果允许通过与更容易获得的肽O酯进行动力学控制的连接来设计“一锅” N-C连续肽片段缩合。
• Phenolic Ester Mediated Oligopeptide Synthesis Promoted by HOBt
  作者：Abhijit Saha、Krishna Nadimpally、Ashim Paul、Sourav Kalita、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.2174/09298665113206660097

  日期：2013.12.31

  phenolic ester mediated peptide synthesis is an efficient and well established method, the same via totally unsubstituted phenyl ester is not preferred due to the extremely slow rate of aminolysis. We have investigated the scope of the unsubstituted phenyl ester as an intermediate in peptide bond formation and found that it may be useful for the design of chemoselective peptide ligation when HOBt is used

  尽管取代酚酸酯介导的肽合成是一种有效且完善的方法，但由于氨解的速度极慢，因此通过完全未取代的苯基酯进行的合成不是优选的。我们研究了未取代的苯基酯作为肽键形成中间体的范围，发现当HOBt用作酰基转移催化剂时，它可用于化学选择性肽连接的设计。探索了HOBt催化的，含氧酯介导的连接的范围，以合成在连接肽N端含有半胱氨酸，丝氨酸和苏氨酸的寡肽。
• Biomimetic Self-Assembly of Tetrapeptides into Fibrillar Networks and Organogels
  作者：Sajid Iqbal、Juan F. Miravet、Beatriu Escuder

  DOI：10.1002/ejoc.200800547

  日期：2008.9

  The self-assembly features of a family of tetrapeptides with a silk-inspired structure are presented. An exhaustive study of the influence of the terminal alkyl chain length in this process is undertaken. Scanning electron microscopy (SEM), wide-angle X-ray diffraction (WAXD), FTIR spectroscopy, and circular dichroism were used for structural analysis. These compounds, as in the natural model, self-assemble

  介绍了具有丝绸启发结构的四肽家族的自组装特征。对该过程中末端烷基链长度的影响进行了详尽的研究。使用扫描电子显微镜 (SEM)、广角 X 射线衍射 (WAXD)、FTIR 光谱和圆二色性进行结构分析。这些化合物，就像在自然模型中一样，自组装成反平行的 β-折叠结构，进一步组织形成纤维状聚集体。此外，它们中的一些能够形成一个拥挤的网络，捕获溶剂导致具有不同微观形态的物理凝胶。提出了组装过程模型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Ruehlmann,K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1962, vol. 18, p. 131 - 140
  作者：Ruehlmann,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B6, 1.12.1.3, page 267 - 269
  作者：

  DOI：——

  日期：——