2-[1-(4-chlorophenyl)-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazol-4-yl]acetonitrile | 116834-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[1-(4-chlorophenyl)-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazol-4-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[1-(4-chlorophenyl)-5-pyrrol-1-ylpyrazol-4-yl]acetonitrile
• CAS: 116834-15-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄
• 分子量: 282.732
• InChiKey: XQQBPDGDBBXBLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  479.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-chlorophenyl)-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazol-4-yl]acetonitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [1-(4-Chloro-phenyl)-5-pyrrol-1-yl-1H-pyrazol-4-yl]-cyano-methyl-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Corelli; Massa; Stefancich, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 3, p. 251 - 265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-Chloro-phenyl)-5-pyrrol-1-yl-1H-pyrazol-4-yl]-methanol 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-[1-(4-chlorophenyl)-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazol-4-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Corelli; Massa; Stefancich, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 3, p. 251 - 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 1-Phenylpyrazolo[3,4-<i>e</i>]pyrrolo[3,4-<i>g</i>]indolizine-4,6(1<i>H</i>,5<i>H</i>)-diones as New Glycogen Synthase Kinase-3β Inhibitors
  作者：Valeria La Pietra、Giuseppe La Regina、Antonio Coluccia、Valeria Famiglini、Sveva Pelliccia、Batya Plotkin、Hagit Eldar-Finkelman、Andrea Brancale、Carlo Ballatore、Alex Crowe、Kurt R. Brunden、Luciana Marinelli、Ettore Novellino、Romano Silvestri

  DOI：10.1021/jm401466v

  日期：2013.12.27

  Compound 5 was selected from our in-house library as a suitable starting point for the rational design of new GSK-3 beta inhibitors. MC/FEP calculations of 5 led to the identication of a structural class of new GSK-3 beta inhibitors. Compound 18 inhibited GSK-3 beta with an IC50 of 0.24 mu M and inhibited tau phosphorylation in a cell-based assay. It proved to be a selective inhibitor of GSK-3 against a panel of 17 kinases and showed >10-fold selectivity against CDK2. Calculated physicochemical properties and Volsurf predictions suggested that compound 18 has the potential to diffuse passively across the blood brain barrier.
• CORELLI, F.;MASSA, S.;STEFANCICH, G.;SILVESTRI, R.;ARTICO, M.;PANTALEONI,+, FARMACO. ED. SCI., 43,(1988) N 3, C. 251-265
  作者：CORELLI, F.、MASSA, S.、STEFANCICH, G.、SILVESTRI, R.、ARTICO, M.、PANTALEONI,+

  DOI：——

  日期：——