2,3-环氧-4-羟基壬醛 | 118354-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,3-环氧-4-羟基壬醛
• 英文名称: 2,3-epoxy-4-hydroxynonanal
• 英文别名: 2,3-epoxy-4-hydroxynonal；3-(1-hydroxyhexyl)oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 118354-84-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: RWEZZEBPLLEJBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-环氧-4-羟基壬醛 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.5h， 生成 3,4-diacetoxy-2-methoxynonanal (2',4'-dinitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸氢过氧化物和过氧化氢对反-4-羟基-2-壬烯醛的环氧化。

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了脂肪酸氢过氧化物和过氧化氢能够将脂质过氧化产物4-羟基-2-壬烯醛环氧化为诱变性环氧化物。（i）用[8-3H]脱氧腺苷诱捕形成7-（1'，2'-二羟基庚基）-1，N6-乙氧基脱氧腺苷作为非对映异构体，从而提供了其形成的证据，（ii）通过（2,4-二硝基苯基）肼在酸性甲醇中进行衍生化，以及（iii）将其1H核磁共振和质谱与真实标准品进行比较。将4-羟基-2-壬烯醛与9-或13-亚油酸氢过氧化物在37℃下孵育24小时后，生成的环氧化物的收率为13.4％或12.5％，而过氧化氢的收率为21.5％。在脂肪酸（亚油酸，γ-亚麻酸，（花生四烯酸或花生四烯酸）和脂氧合酶，分别以15.3％，7.2％或6.2％的收率形成4-羟基-2-壬烯醛的环氧化物。黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶/超氧化物歧化酶系统以1.2％的收率生成环氧化物。这些产率是根据从脱氧腺苷和环氧化物的反应获得的标准曲线估算的。这

  DOI：

  10.1021/tx9501389
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2,3-壬烯醛 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3-环氧-4-羟基壬醛
  参考文献：
  名称：

  脂质氢过氧化物介导的4-氧代-2-壬烯醛的生成取代的1，N（6）-etheno-2'-脱氧腺苷加合物。

  摘要：

  通过液相色谱/恒定中性损失质谱法分析2'-脱氧腺苷和13-氢过氧亚油酸之间的反应，发现存在两种主要产物（加合物A和B）。加合物A被证明是两种异构体的混合物（A（1）和A（2）），每一种异构体都随着水的流失而分解形成加合物B。加合物B的质谱特性与被取代的1，N （6）-乙炔基-2'-脱氧腺苷加合物1''-[3-（2'-脱氧β-D-赤型-五呋喃糖基）-3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-7-基]庚-2'--一。当用合成的4-氧代-2-壬烯醛处理2'-脱氧腺苷时，形成加合物A（1），A（2）和B，这表明它是由13-氢过氧亚油酸的分解形成的。加合物A（1），A（2），当在Fe（II）存在下孵育13-氢过氧亚油酸和2'-脱氧腺苷时，观察到B。因此，4-氧代-2-壬烯醛最有可能通过均溶过程形成。尽管在4-羟基-2-壬烯醛和2'-脱氧腺苷之间的反应中形成了加合物A（1），A（2）和B，但观察到许多其他产物。

  DOI：

  10.1021/tx0000771

文献信息

• Biomarkers for Carcinogenesis and Uses Thereof
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：US20190227072A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  Provided herein are methods of reducing the recurrence of liver cancer in a subject.

  本文提供了一种减少受试者肝癌复发的方法。
• DNA Adducts of 2,3-Epoxy-4-hydroxynonanal:  Detection of 7-(1‘,2‘-Dihydroxyheptyl)-3<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>i</i>]purine and 1,<i>N</i>⁶-Ethenoadenine by Gas Chromatography/Negative Ion Chemical Ionization/Mass Spectrometry
  作者：Hauh-Jyun Candy Chen、Lei Zhang、Jonathan Cox、John A. Cunningham、Fung-Lung Chung

  DOI：10.1021/tx980107o

  日期：1998.12.1

  chromatography/negative ion chemical ionization/mass spectrometry assay for the analysis of 1, N6-ethenoadenine (epsilonAde) and 7-(1', 2'-dihydroxyheptyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine (DHH-epsilonAde) in DNA; both are products from the reaction of adenine with EH. The assay entails the following sequence of steps: (1) addition of [15N5]epsilonAde and [15N5]DHH-epsilonAde to DNA as internal standards, (2) acid hydrolysis

  2,3-环氧-4-羟基壬醛（EH）是一种双功能醛，它是由反式-4-羟基-2-壬烯醛（一种欧米茄6多不饱和脂肪酸的过氧化产物）的环氧化反应形成的。EH具有致突变性和致瘤性，能够在体外修饰形成乙炔加合物的DNA碱基。最近的研究表明，人类和未经处理的啮齿动物的组织DNA中都存在乙炔加合物，这表明EH在其形成过程中具有潜在的内源性作用。需要进行灵敏的测定，以便我们可以确定EH是否在体内参与乙脑加合物的形成，并研究乙脑加合物在DNA中的生物学意义。在这项研究中，我们开发了一种气相色谱/负离子化学电离/质谱分析法，用于分析1，N6-乙炔腺嘌呤（epsilonAde）和7-（1'，2'-二羟基庚基）-3H-咪唑[2，DNA中的1-i]嘌呤（DHH-epsilonAde）；两者都是腺嘌呤与EH反应的产物。该分析需要遵循以下步骤：（1）将[15N5] epsilonAde和[15N5]DHH-εAde作为内
• [EN] BIOMARKERS FOR CARCINOGENESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] BIOMARQUEURS POUR LA CARCINOGENESE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2018031902A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Provided herein are methods of reducing the recurrence of liver cancer in a subject.