2,3-环氧-3-甲基环己醇 | 221635-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 2,3-环氧-3-甲基环己醇
• 中文别名: 3-[o-(十六烷氧基)苯基]-3-羰基-N-(4-苯基噻唑-2-基)丙酰胺
• 英文名称: 2,3-epoxy-3-methylcyclohexanol
• 英文别名: 6-Methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 221635-45-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: YXTCGMZRVAMAJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,3-环氧-3-甲基环己醇 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (1S,2R,6R)-6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl ester 、 Acetic acid (1S,2S,6R)-6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氧杂bor嗪四氟硼酸盐向烯烃的氧转移反应

  摘要：

  恶嗪鎓有效地环氧化烯烃。它作为亲电子试剂反应，不会将其氧转移到失活的双键或羰基官能团上。环状烯丙基乙酸酯的环氧化显示出显着的非对映选择性，导致了顺式异构体。我们建议环氧化反应通过一个一步的过程进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00890-9
• 作为产物：
  描述：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOKHTAR, HASSAN, M.;ZAIDLEWICZ, M., POL. J. CHEM., 1981, 55, N 4, 757-761

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Epoxidation of Cyclohexene Derivatives by Dioxiranes Generated in Situ. Importance of Steric and Field Effects
  作者：Dan Yang、Guan-Sheng Jiao、Yiu-Chung Yip、Man-Kin Wong

  DOI：10.1021/jo9821978

  日期：1999.3.1

  In this paper, diastereoselective epoxidation of substituted cyclohexenes (substrates 1-7) by dioxiranes generated in situ from ketones and Oxone was systematically investigated. The results revealed that the diastereoselectivity was determined by the steric and field effects of both dioxiranes and substrates, and high diastereoselectivity can be achieved by tuning the ketone structure. Among the ketones

  本文系统地研究了由酮和Oxone原位生成的二恶环酮对取代的环己烯（底物1-7）进行非对映选择性环氧化。结果表明，非对映选择性是由二恶英酮和底物的空间和场效应决定的，通过调节酮的结构可以实现高非对映选择性。在测试的酮中，12和19的非对映选择性最佳。
• Highly Diastereoselective Epoxidation of Allyl-Substituted Cycloalkenes Catalyzed by Metalloporphyrins
  作者：Wing-Kei Chan、Peng Liu、Wing-Yiu Yu、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol0496475

  日期：2004.5.1

  Highly diastereoselective epoxidations of allyl-substituted cycloalkenes including allylic alcohols, esters, and amines using sterically bulky metalloporphyrins [Mn(TDCPP)Cl] (1) and [Ru(TDCPP)CO] (2) as catalysts have been achieved. The "1 + H(2)O(2)" and "2 + 2,6-Cl(2)pyNO" protocols afforded trans-epoxides selectively in good yields (up to 99%) with up to >99:1 trans-selectivity.

  使用空间庞大的金属卟啉[Mn（TDCPP）Cl]（1）和[Ru（TDCPP）CO]（2）作为催化剂，实现了烯丙基取代的环烯烃（包括烯丙醇，酯和胺）的高度非对映选择性环氧化。“ 1 + H（2）O（2）”和“ 2 + 2,6-Cl（2）pyNO”协议以良好的收率（高达99％）选择性地提供反式环氧化物，反式> 99：1 -选择性。
• Role of Amine Modifiers in the Epoxidation of Allylic Alcohols with a TiO2–SiO2 Aerogel
  作者：Marco Dusi、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1006/jcat.1999.2582

  日期：1999.10

  under oxidizing reaction conditions. The method of amine addition was applied also to the epoxidation of other linear and cyclic allylic alcohols and 2-hexene. The scope of this method seems to be limited to epoxidation of allylic alcohols. A model for the interaction of allylic alcohol, amine, and peroxide with the Ti active site is proposed, which can interpret the enhanced selectivity and suppressed

  叔丁基氢过氧化物对3-甲基-2-环己烯-1-醇进行环氧化的详细研究表明，20 wt％TiO 2 -80 wt％SiO 2气凝胶的性能较差是由于烯丙醇的非氧化消耗。通过添加少量脂族，脂环族或芳族胺，可以显着提高环氧选择性，并抑制酸催化的副反应。最好的改性剂是N，N-二甲基丁胺。胺（1 mol％）将与反应物或过氧化物有关的环氧选择性分别提高了3％至99％和35％至100％。动力学研究发现，烯丙醇环氧化期间，化学结构和各种胺的量如何影响氧化还原和酸催化反应的复杂网络。在氧化反应条件下研究了胺的稳定性。胺加成的方法也适用于其他线性和环状烯丙基醇和2-己烯的环氧化。该方法的范围似乎限于烯丙基醇的环氧化。提出了烯丙基醇，胺和过氧化物与Ti活性位点相互作用的模型，该模型可以解释在存在胺或其他碱的情况下选择性提高和活性降低的现象。
• Novel amine-modified TiO2–SiO2 aerogel for the demanding epoxidation of substituted cyclohexenols
  作者：Marco Dusi、Christian A. Müller、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1039/a808374f

  日期：——

  Amine additives provided high selectivity (up to 98%) in the epoxidation of sensitive alkyl-substituted cyclohexenols with a TiO2–SiO2 aerogel and ButOOH; heterogenization of the catalyst system resulted in a new bifunctional catalyst.

  胺添加剂在使用 TiO2âSiO2 气凝胶和 ButOOH 进行敏感的烷基取代环己烯醇的环氧化反应中提供了高选择性（高达 98%）；催化剂体系的异质化产生了一种新型双功能催化剂。
• Oxygen transfer reactions from an Oxaziridinium tetrafluoroborate salt to Olefins
  作者：Xavier Lusinchi、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00890-9

  日期：1997.10

  Oxaziridinium efficiently epoxidises olefins. It reacts as an electrophilic reagent and does not transfer its oxygen to deactivated double-bonds or carbonyl functions. Epoxidation of cyclic allylic acetates shows a remarkable diastereoselectivity leading to the syn isomer. We propose that the epoxidation reaction proceeds through a one-step process.

  恶嗪鎓有效地环氧化烯烃。它作为亲电子试剂反应，不会将其氧转移到失活的双键或羰基官能团上。环状烯丙基乙酸酯的环氧化显示出显着的非对映选择性，导致了顺式异构体。我们建议环氧化反应通过一个一步的过程进行。