2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-1H-indole | 1415639-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 1415639-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: UMDHEFDQIRFHNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-1H-indole 、 DL-亮氨酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以44%的产率得到6-isobutyl-3-methoxyindolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  一般和高效铜催化氧化有氧合成ñ -融合使用氨基酸作为氮源杂环†

  摘要：

  通过使用容易获得的α-氨基酸作为氮源，已经开发了用于合成N-稠合杂环的通用且有效的铜催化的需氧氧化方法。反应进行了N-芳基化，好氧氧化脱氢，分子内环化和C的解离甲酸。该方法应为构建N-稠合杂环提供通用和实用的策略。

  DOI：

  10.1039/c3ra41644e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-4-甲氧基苯基)-乙酮 、 苯肼 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of benzocarbazoles via α-C-arylation of ketones

  摘要：

  已开发出一种简单高效的铜催化法合成11H-苯并[a]喹唑。该方案采用易得的取代2-(2-溴苯基)-1H-吲哚和酮作为起始材料，并使用廉价的催化剂系统。相应的11H-苯并[a]喹唑以中等到优异的产率得到。

  DOI：

  10.1039/c2cc36403d

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of 1<i>H</i>-Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazoline Derivatives
  作者：Hao Zhang、Yibao Jin、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/ejoc.201200953

  日期：2012.12

  A simple, efficient and practical approach to 1H-indolo[1,2-c]quinazoline derivatives has been developed that uses inexpensive and readily-available catalyst and substrates. The method should provide a new strategy for N-fused heterocycles and will show wide application in organic chemistry and medicinal chemistry.

  已经开发了一种简单、有效和实用的 1H-吲哚[1,2-c] 喹唑啉衍生物方法，该方法使用廉价且易于获得的催化剂和底物。该方法将为N-稠合杂环提供一种新的策略，并将在有机化学和药物化学中显示出广泛的应用。
• Copper-catalyzed N-arylation and aerobic oxidative C–H/C–H coupling: one-pot synthesis of indoloimidazoquinoline derivatives
  作者：Meng Wang、Yunhe Jin、Haijun Yang、Hua Fu、Liming Hu

  DOI：10.1039/c3ra40999f

  日期：——

  A novel and efficient copper-catalyzed one-pot synthesis of indoloimidazoquinoline derivatives has been developed. The protocol uses the readily available substituted 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles, imidazole and benzoimidazoles as the starting materials, inexpensive CuBr as the catalyst, air as the terminal oxidant, and the procedure underwent a sequential copper-catalyzed intermolecular N-arylation

  已经开发了新颖且有效的铜催化的一锅合成吲哚并咪唑并喹啉衍生物。该协议使用了易于获得的取代的2-（2-溴苯基）-1 H-吲哚，咪唑 以苯并咪唑为起始原料，廉价的CuBr为催化剂，空气为末端氧化剂，该工艺依次进行了铜催化的分子间N-芳基化和需氧氧化的分子内C–H / C–H偶联。