吡啶-2-磺酰氟 | 878376-35-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氟试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-2-磺酰氟
• 中文别名: 2-吡啶磺酰氟；吡啶-2-磺酰氯
• 英文名称: PyFluor
• 英文别名: pyridine-2-sulfonyl fluoride；2-pyridinesulfonyl fluoride
• CAS: 878376-35-3
• 化学式: C₅H₄FNO₂S
• mdl: MFCD09265513
• 分子量: 161.157
• InChiKey: FCFXLXGZHDHJLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-34°C
• 沸点：
  234.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氟 在 potassium phosphate 、 potassium hydrogen difluoride 、 palladium(II) acetylacetonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基砜的Suzuki-Miyaura偶联：互补反应性可实现重复的聚芳基合成。

  摘要：

  理想的有机合成方法涉及CC键的快速构建，同时尽量少使用官能团相互转化。Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）是形成联芳基键合的有效方法，但是亲电子分子的相对相似的反应性使得涉及两个以上连续偶合事件的迭代合成很难在没有其他操作的情况下实现。在这里，我们介绍了（杂）芳基砜作为SMC反应的亲电偶联伙伴，它显示了典型的芳基（假）卤化物和硝基芳烃之间的中间反应性。新的互补反应性使得带有氯，砜和硝基离去基团的芳烃能够快速顺序交叉偶联，从而仅在2步或3步中即可分别获得不对称的叔和季四芳基。（杂）芳基砜的SMC反应性在30多个实例中得到了证明。机理实验和DFT计算与作为限制周转步骤的砜CS键的氧化加成相一致。具有互补反应性的亲电交叉偶联伙伴的进一步发展，可能会为从少量多官能团芳烃开始发散的迭代合成开辟新的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201908336
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 calcium fluoride 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以54 %的产率得到吡啶-2-磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  通过绕过 HF 的磷酸盐机械化学工艺从萤石中提取氟化物

  摘要：

  所有含氟化合物（包括元素氟以及亲核、亲电和自由基氟化试剂）均由氟化氢 (HF) 制备。这种剧毒和腐蚀性气体是由酸级萤石（>97% CaF2）在恶劣条件下与硫酸反应。使用萤石通过绕过 HF 的工艺来生产含氟化合物是非常理想的，但由于 CaF 的不溶性，仍然是一个未解决的问题2。受磷酸钙生物矿化的启发，我们在此公开了一种用磷酸氢二钾（K2羟基磷灰石4）在机械化学条件下。该过程提供了由结晶 K 组成的固体3(HPO4)F 和 K2− X 钙 y （采购订单3F） A （采购订单4） 乙 ，被发现适合形成硫-氟和碳-氟键。

  DOI：

  10.1126/science.adi1557
• 作为试剂：
  描述：

  羟甲基二氧杂戊环酮 在 吡啶-2-磺酰氟 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到4-(fluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  PyFluor: A Low-Cost, Stable, and Selective Deoxyfluorination Reagent

  摘要：

  We report an inexpensive, thermally stable deoxyfluorination reagent that fluorinates a broad range Of alcohols without substantial formation of elimination side products. This combination of selectivity; safety, and economic viability enables,deoxyfluorination on preparatory scale. We employ the [F-18]-labeled reagent in the first example of a no-carrier-added deoxy-radiofluorination:

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06307

文献信息

• [EN] PHENOXY-PYRIDYL-PYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PHÉNOXY-PYRIDYL-PYRIMIDINE ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020056089A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  Described herein are phenoxy-pyridyl -pyrimidine compounds with inositol requiring enzyme 1 (IRE1) modulation activity or function having the Formula I structure or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the Formula I compounds, as well as methods of using such IRE1 modulators, alone and in combination with other therapeutic agents, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述了具有肌醇需要酶1（IRE1）调节活性或功能的苯氧基吡啶基嘧啶化合物，其具有Formula I结构或立体异构体、互变异构体或其药用可接受的盐，并具有所述的取代基和结构特征。还描述了包括Formula I化合物的药物组合物和药物，以及使用这种IRE1调节剂的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于治疗通过雌激素受体介导或依赖的疾病或症状。
• Sulfonyl Fluoride Synthesis through Electrochemical Oxidative Coupling of Thiols and Potassium Fluoride
  作者：Gabriele Laudadio、Aloisio de A. Bartolomeu、Lucas M. H. M. Verwijlen、Yiran Cao、Kleber T. de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.9b06126

  日期：2019.7.31

  Sulfonyl fluorides are valuable synthetic motifs for a variety of applications, among which sulfur(VI) fluoride exchange-based “click chemistry” is currently the most prominent. Consequently, the development of novel and efficient synthetic methods to access these functional groups is of great interest. Herein, we report a mild and environmentally benign electrochemical approach to prepare sulfonyl

  磺酰氟是具有多种应用价值的合成基序，其中基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”是目前最突出的。因此，开发新的和有效的合成方法来访问这些官能团是非常有趣的。在此，我们报告了一种温和且环境友好的电化学方法，使用硫醇或二硫化物作为广泛可用的起始材料，结合 KF 作为廉价、丰富和安全的氟化物来源来制备磺酰氟。不需要额外的氧化剂或额外的催化剂，由于反应条件温和，反应显示出广泛的底物范围，包括各种烷基、苄基、芳基和杂芳基硫醇或二硫化物。
• Rapid Deoxyfluorination of Alcohols with <i>N</i> ‐Tosyl‐4‐chlorobenzenesulfonimidoyl Fluoride (SulfoxFluor) at Room Temperature
  作者：Junkai Guo、Cuiwen Kuang、Jian Rong、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201901176

  日期：2019.5.28

  2‐pyridinesulfonyl fluoride (PyFluor) in fluorination rate, and is also superior to perfluorobutanesulfonyl fluoride (PBSF) in fluorine‐economy. Its reaction with alcohols not only tolerates a wide range of functionalities including the more sterically hindered alcoholic hydroxyl groups, but also exhibits high fluorination/elimination selectivity. Because SulfoxFluor can be easily prepared from inexpensive

  醇类的脱氧氟化是获取烷基氟化物的最基本的方法，因此，迫切需要开发出耐贮存，易处理，氟经济且高选择性的脱氧氟化试剂。这项工作描述了结晶化合物N的发展甲苯磺酰基-4-氯苯磺酰亚胺基氟（SulfoxFluor），作为一种新型的脱氧氟化剂，具有上述所有优点，在脱氧氟化领域是罕见的。由于具有磺酰亚胺基的多维调节能力，SulfoxFluor的氟化速率优于2-吡啶磺酰氟（PyFluor），并且在氟经济方面也优于全氟丁烷磺酰氟（PBSF）。它与醇的反应不仅可以耐受各种功能，包括受空间位阻更大的醇羟基，而且还具有很高的氟化/消除选择性。由于SulfoxFluor可以轻松地由廉价的材料制成，并且无需特殊技术即可安全地进行处理，
• (±)-trans-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofurans as leishmanicidal agents: Synthesis, in vitro evaluation and SAR analysis
  作者：Freddy A. Bernal、Marcel Gerhards、Marcel Kaiser、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112493

  日期：2020.11

  (SI > 4.6). Nonetheless, structural optimization as further requirement was inferred from the high clearance of the most potent compound (8m) observed during determination in vitro of its metabolic stability. On the other hand, chiral separation of 8m and subsequent biological evaluation of its enantiomers demonstrated no effect of chirality on activity and cytotoxicity. Holistic analysis of in silico

  利什曼病是由利什曼原虫属的寄生虫引起的一种被忽视的热带病，在世界范围内造成了严重的疾病负担，对数百万人的生命构成了威胁，因此是主要的公共卫生问题。需要更有效且无毒的新疗法，特别是对于内脏利什曼病（一种最严重的疾病）。在二氢苯并呋喃以前具有抗霉菌活性的背景下，我们在此介绍一组70种反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃的合成及其对利什曼原虫donovani的体外活性的评估，并讨论结构-活动关系。化合物8m-o和8r表现出最高的效价（IC 50  <2μmol/ L）和抗真菌活性相对于对哺乳动物细胞的细胞毒性的有趣的选择性（SI> 4.6）。尽管如此，从体外代谢测定中观察到的最有效化合物（8m）的高清除率可以推断出结构优化是进一步的要求。另一方面，手性分离8m并随后对其对映异构体进行生物学评估表明，手性对活性和细胞毒性没有影响。通过简单的评分函数估算药物相似性对计算机模拟ADME的性质和配体效率
• Desulfonative Suzuki–Miyaura Coupling of Sulfonyl Fluorides
  作者：Paul Chatelain、Cyprien Muller、Abhijit Sau、Daria Brykczyńska、Maryam Bahadori、Christopher N. Rowley、Joseph Moran

  DOI：10.1002/anie.202111977

  日期：2021.11.22

  inert towards C-C bond forming transformations, notably under transition-metal catalysis. Here, we describe conditions under which aryl sulfonyl fluorides act as electrophiles for the Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling. This desulfonative cross-coupling occurs selectively in the absence of base and, unusually, even in the presence of strong acids. Divergent one-step syntheses of two analogues of

  磺酰氟已成为获得磺酰化衍生物的强大“点击”亲电试剂。然而，它们对 CC 键形成转化相对惰性，特别是在过渡金属催化下。在这里，我们描述了芳基磺酰氟作为 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的亲电试剂的条件。这种脱磺化交叉偶联在不存在碱的情况下选择性地发生，并且不寻常地，甚至在存在强酸的情况下也会发生。两种生物活性化合物类似物的不同一步合成展示了磺酰氟的扩展反应性，包括 S-Nu 和 CC 键的形成。机理实验和 DFT 计算表明，氧化加成发生在 CS 键上，然后脱磺化形成促进金属转移的 Pd-F 中间体。