吡啶-2-硼酸-5-羧酸甲酯 | 1174501-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-2-硼酸-5-羧酸甲酯
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)phenylboronic acid
• 英文别名: 5-(Methoxycarbonyl)pyridine-2-boronic acid；(5-methoxycarbonylpyridin-2-yl)boronic acid
• CAS: 1174501-32-6
• 化学式: C₇H₈BNO₄
• mdl: MFCD08061582
• 分子量: 180.956
• InChiKey: QGIWASZBVWWROK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-硼酸-5-羧酸甲酯 在 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-叠氮苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  a基金属有机框架作为双发光传感器，用于选择性检测水性介质中的磷酸根阴离子和Fe 3+离子

  摘要：

  已经使用新设计的配体L（6- [1-（4-羧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基]烟酸合成了一种新的三维euro基金属有机框架）。该化合物可作为水性介质中磷酸根阴离子和Fe 3+离子的双重传感器。通过几种光谱方法探讨了这种选择性和灵敏度的机理，然后将其与相应的结构相关联。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02017

文献信息

• Dynamics-Based Discovery of Novel, Potent Benzoic Acid Derivatives as Orally Bioavailable Selective Estrogen Receptor Degraders for ERα+ Breast Cancer
  作者：Xiaomeng Zhang、Yazhou Wang、Xue Li、Jie Wu、Liwen Zhao、Wei Li、Jian Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00280

  日期：2021.6.10

  The estrogen receptor α (ERα) is identified as an effective target for the treatment of ERα+ breast cancer; thus, discovery of novel selective estrogen receptor degraders (SERDs) are developed as an effective method to overcome the resistance of breast cancer. Herein, the hot-spot residues for protein–ligand interaction between SERDs and ERα are analyzed by molecular dynamic simulation technology,

  雌激素受体α（ERα）被确定为治疗ERα+乳腺癌的有效靶点；因此，新的选择性雌激素受体降解剂 (SERD) 的发现被开发为克服乳腺癌耐药性的有效方法。在此，通过分子动力学模拟技术分析了SERDs与ERα之间蛋白质-配体相互作用的热点残基，重点研究了四个系列设计合成的SERDs的热点残基。SAR 研究表明，虽然AZD9496的丙烯酸部分是跳入苯甲酸的支架，但化合物D24表现出与 ERα 的强结合亲和力、良好的 ERα 降解效果以及对 MCF-7 乳腺癌细胞系的抑制作用。此外，D24在体内 MCF-7 人乳腺癌异种移植模型中也显示出良好的抗肿瘤功效、良好的药代动力学特性、优异的成药性和良好的安全性，使D24成为有前景的 SERD 候选药物进行进一步评估。
• Discovery of 2,6-disubstituted pyrazine derivatives as inhibitors of CK2 and PIM kinases
  作者：Lakshmaiah Gingipalli、Michael H. Block、Larry Bao、Emma Cooke、Les A. Dakin、Christopher R. Denz、Andrew D. Ferguson、Jeffrey W. Johannes、Nicholas A. Larsen、Paul D. Lyne、Timothy W. Pontz、Tao Wang、Xiaoyun Wu、Allan Wu、Hai-Jun Zhang、Xiaolan Zheng、James E. Dowling、Michelle L. Lamb

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.018

  日期：2018.5

  The design and synthesis of a novel series of 2,6-disubstituted pyrazine derivatives as CK2 kinase inhibitors is described. Structure-guided optimization of a 5-substituted-3-thiophene carboxylic acid screening hit (3a) led to the development of a lead compound (12b), which shows inhibition in both enzymatic and cellular assays. Subsequent design and hybridization efforts also led to the unexpected

  描述和设计了一系列新型的2,6-二取代吡嗪衍生物作为CK2激酶抑制剂。对5-取代的3-噻吩羧酸筛选结果（3a）进行结构导向的优化导致了前导化合物（12b）的开发，该化合物在酶促和细胞分析中均表现出抑制作用。随后的设计和杂交努力也导致了具有有效PIM激酶活性的类似物的意外鉴定（14f）。
• Discovery of a Novel Series of Benzoic Acid Derivatives as Potent and Selective Human β₃ Adrenergic Receptor Agonists with Good Oral Bioavailability. 3. Phenylethanolaminotetraline (PEAT) Skeleton Containing Biphenyl or Biphenyl Ether Moiety
  作者：Masashi Imanishi、Yutaka Nakajima、Yasuyo Tomishima、Hitoshi Hamashima、Kenichi Washizuka、Minoru Sakurai、Shigeo Matsui、Emiko Imamura、Koji Ueshima、Takao Yamamoto、Nobuhiro Yamamoto、Hirofumi Ishikawa、Keiko Nakano、Naoko Unami、Kaori Hamada、Yasuhiro Matsumura、Fujiko Takamura、Kouji Hattori

  DOI：10.1021/jm800222k

  日期：2008.8.1

  We designed a series of benzoic acid derivatives containing the biphenyl ether or biphenyl template on the RHS and a phenylethanolaminotetraline (PEAT) skeleton, which was prepared by highly stereoselective synthesis, to generate two structurally different lead compounds (10c, 10m) with a good balance of potency, selectivity, and pharmacokinetic profile. Further optimization of the two lead compounds to improve potency led to several potential candidates (i.e., 11f, 11l, 11o, 12b). In particular, biphenyl analogue 12b exhibited an excellent balance of high potency (EC(50) = 0.38 nM) for beta(3), high selectivity over beta(1) and beta(2), and good pharmacokinetic properties in rats, dogs, and monkeys.
• Europium-Based Metal–Organic Framework as a Dual Luminescence Sensor for the Selective Detection of the Phosphate Anion and Fe³⁺ Ion in Aqueous Media
  作者：Purna Chandra Rao、Sukhendu Mandal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02017

  日期：2018.10.1

  europium-based metal–organic framework has been synthesized with the newly designed ligand L (6-[1-(4-carboxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]nicotinic acid). This compound acts as a dual sensor for the phosphate anion and Fe3+ ion in aqueous media. The mechanistic aspect of this selectivity and sensitivity was explored through several spectroscopic methods and then correlated with the corresponding structure.

  已经使用新设计的配体L（6- [1-（4-羧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基]烟酸合成了一种新的三维euro基金属有机框架）。该化合物可作为水性介质中磷酸根阴离子和Fe 3+离子的双重传感器。通过几种光谱方法探讨了这种选择性和灵敏度的机理，然后将其与相应的结构相关联。