2-phenyloxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-ol | 33360-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyloxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-ol
• 英文别名: 2-phenyl-6H-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 33360-18-8
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• 分子量: 213.195
• InChiKey: DYVNFZCNAOKIPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyloxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-ol 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2-Phenyl-oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)-(3-phenyl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of 2-aryl oxazolo-pyrimidines as adenosine kinase inhibitors using liquid phase parallel synthesis

  摘要：

  Adeno sine kinase inhibition is an attractive therapeutic approach for several conditions for example, neurodegeneration, seizures, ischemia, inflammation and pain. Several nucleosidic and non-nucleosidic inhibitors are available. Using a virtual screening approach, we have discovered that 2-aryl oxazolo-pyrimidines are adenosine kinase inhibitors. Subsequent high throughput derivatization enabled the optimization of this new inhibitor chemotype resulting in highly potent derivatives. A variety of analogues were produced by applying liquid phase parallel synthesis to vary the 7-amino residues as well as the 2-aryl moiety. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.082
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 反应 0.58h， 生成 2-phenyloxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  基于支架跳跃的新型恶唑并[5,4- d ]嘧啶类化合物作为竞争性CB 2中性拮抗剂的开发

  摘要：

  通过支架跳跃策略设计了一系列新颖的恶唑并[5,4- d ]嘧啶，并通过新开发的方法对其进行了合成。评价了所有这些化合物对CB 1 / CB 2大麻素受体的生物学活性，它们在小鼠肝微粒体中的代谢稳定性以及对几种细胞系的细胞毒性。八种化合物已被鉴定为CB 2个配体与ķ我值小于1μM。值得注意的是2-（2-氯苯基）-5-甲基-7-（4-甲基哌嗪-1-基）恶唑并[5,4- d ]嘧啶47和2-（2-氯苯基）-7-（4 -乙基哌嗪-1-基）-5-甲基恶唑并[5,4- d ]嘧啶图48显示了在纳摩尔范围内的CB 2结合亲和力和相对于CB 1受体的显着选择性。有趣的是，功能研究表明它们表现为竞争性中性拮抗剂。此外，所有测试的化合物对几种细胞系均无细胞毒性，包括中国仓鼠卵巢细胞（CHO）和人结肠直肠腺癌细胞HT29。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.034

文献信息

• FUSED MULTICYCLIC COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Hsieh Hsing-Pang

  公开号：US20100081675A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Fused multicyclic compounds of formula (I): wherein R′, R″, X, Y, Z, A, B, C, D, and n are defined herein. Also disclosed are a method for inhibiting protein kinase (e.g., Aurora kinase) activity and a method for treating a protein kinase mediated disorder (e.g., cancer) with these compounds.

  公式（I）的融合多环化合物：其中R′、R″、X、Y、Z、A、B、C、D和n在此定义。还公开了一种抑制蛋白激酶（例如Aurora激酶）活性的方法以及使用这些化合物治疗蛋白激酶介导的疾病（例如癌症）的方法。
• Fused multicyclic compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：Hsieh Hsing-Pang

  公开号：US09006252B2

  公开（公告）日：2015-04-14

  Fused multicyclic compounds of formula (I): wherein R′, R″, X, Y, Z, A, B, C, D, and n are defined herein. Also disclosed are a method for inhibiting protein kinase (e.g., Aurora kinase) activity and a method for treating a protein kinase mediated disorder (e.g., cancer) with these compounds.

  式（I）的融合多环化合物：其中R′、R″、X、Y、Z、A、B、C、D和n的定义如本文所述。还揭示了一种抑制蛋白激酶（例如Aurora激酶）活性的方法，以及使用这些化合物治疗蛋白激酶介导的疾病（例如癌症）的方法。
• WO2008/57402
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A New Synthesis of Oxazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimid-7-ones
  作者：Ignatius J. Turchi、Cynthia A. Maryanoff

  DOI：10.1055/s-1983-30535

  日期：——
• Patil,V.D.; Townsend,L.B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 503 - 505
  作者：Patil,V.D.、Townsend,L.B.

  DOI：——

  日期：——