2-溴乙酸环戊酯 | 59956-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴乙酸环戊酯
• 英文名称: bromo-acetic acid cyclopentyl ester
• 英文别名: Brom-essigsaeure-cyclopentylester；Acetic acid, bromo-, cyclopentyl ester；cyclopentyl 2-bromoacetate
• CAS: 59956-72-8
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: UFCFYYIOOSQDDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙酸环戊酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光诱导分子间[4 + 2]环加成反应构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架

  摘要：

  探索了一种新型的高效合成高度取代的苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的方法。在紫外光照射下，邻-二乙烯基苯经历周环反应以形成环状邻-喹二甲烷中间体，随后通过[4 + 2]加成使其与烯烃反应，从而在温和条件下构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架。革兰氏反应证明了该方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02547
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 、 溴乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴乙酸环戊酯
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Irreversible Human Rhinovirus 3C Protease Inhibitors. 8. Pharmacological Optimization of Orally Bioavailable 2-Pyridone-Containing Peptidomimetics

  摘要：

  The optimization of the pharmacokinetic performance of various 2-pyridone-containing human rhinovirus (HRV) 3C protease (3CP) inhibitors following oral administration to either beagle dogs or CM-monkeys is described. The molecules described in this work are composed of a 2-pyridone-containing peptidomimetic binding determinant and an alpha,beta-unsaturated ester Michael acceptor moiety which forms an irreversible covalent adduct with the active site cysteine residue of the 3C enzyme. Modification of the ester contained within these compounds is detailed along with alteration of the P-2 substituent present in the peptidomimetic portion of the inhibitors. The pharmacokinetics of several inhibitors in both dogs and monkeys are described (7 h plasma concentrations after oral administration) along with their human plasma stabilities, stabilities in incubations with human, dog, and monkey microsomes and hepatocytes, Caco-2 permeabilities, and aqueous solubilities. Compounds containing an alpha,beta-unsaturated ethyl ester fragment and either an ethyl or propargyl. P-2 moiety displayed the most promising combination of 3C enzyme inhibition (k(obs)/[1] 170 000-223 000 M-1 s(-1)), antiviral activity (EC50 = 0.047-0.058 muM, mean vs seven HRV serotypes), and pharmacokinetics following oral administration (7 h dog plasma levels = 0.248-0.682 muM; 7 h CM-monkey plasma levels = 0.057-0.896 muM).

  DOI：

  10.1021/jm030166l

文献信息

• 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2020158495A

  公开（公告）日：2020-10-01

  【課題】良好なＣＤ均一性（ＣＤＵ）を有するレジストパターンを製造することができる化合物、樹脂、該樹脂を含むレジスト組成物の提供。【解決手段】式（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）等で表される化合物、これに由来する構造単位を含む樹脂及びレジスト組成物。【選択図】なし

  提供具有良好CD均一性（CDU）的光阻图案的化合物、树脂、以及含有该树脂的光阻组合物。包括由式（I-1）至（I-4）等表示的化合物，以及包含这些结构单元的树脂和光阻组合物。【选择图】无
• Visible-Light-Induced Copper-Catalyzed Asymmetric C(sp³)–C(sp³)–H Glycosylation: Access to C-Glycopeptides
  作者：Ya-Nan Ding、Ning Li、Yan-Chong Huang、Yang An、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01501

  日期：2022.7.1

  a practical and highly efficient method for visible-light-induced copper-catalyzed N-aminoquinoline-directed asymmetric C(sp3)–C(sp3)–H glycosylation was reported. At the same time, C(sp3)–C(sp3)–H glycosylation of nondeoxysugars with amino acids to construct C-glycopeptides was achieved. This approach promoted the synthesis of various C-glycopeptides and provided a new model for the synthesis of

  本文报道了一种实用且高效的可见光诱导铜催化N-氨基喹啉定向不对称 C(sp 3 )-C(sp 3 )-H 糖基化方法。同时，实现了非脱氧糖与氨基酸的C(sp 3 )-C(sp 3 )-H糖基化构建C-糖肽。该方法促进了多种C-糖肽的合成，为C-糖氨基酸的合成提供了新的模型。
• Synthesis of 2-Pyrazolines with a CF₃- and Alkyne-Substituted Quaternary Carbon Center via [3 + 2] Cycloaddition of β-CF₃-1,3-enynes and Diazoacetates
  作者：Wei Li、Hengyuan Li、Jie Qiu、Zhenhui Wang、Xiaofeng Li、Ying-Ming Pan、Cheng Hou、Huaifeng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01428

  日期：2022.9.16

  Given the importance of both the CF3 group and the alkyne moiety in synthetic/medicinal chemistry, we report here the first example of efficient synthesis of 2-pyrazolines with a CF3- and alkyne-substituted quaternary carbon center. This methodology has the advantages of high functional group compatibility, the avoidance of base and open-flask conditions, easily available and easy to handle reagent

  鉴于 CF 3基团和炔烃部分在合成/药物化学中的重要性，我们在此报告了有效合成具有 CF 3和炔烃取代的季碳中心的 2-吡唑啉的第一个例子。该方法具有官能团相容性高、避免碱基和开瓶条件、试剂易得易操作、底物范围广等优点。值得注意的是，该协议允许生物活性分子的后期功能化和克级合成。
• Indolization of <i>N</i>-Aryl Tertiary Amines with Diazoacetates by a Single Organophotocatalyst
  作者：Wei Li、Jie Qiu、Hengyuan Li、Wanli Chen、Cheng Hou、Huaifeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01288

  日期：2023.5.26

  research has focused on using metal carbene reactivity or the innate nucleophilicity of the diazoacetates to create indoles through a traditional two-electron pathway. However, these strategies are constrained by the need for transition metals, oxidants, or substrate prefunctionalization. To overcome the limitations, we report herein an open-shell strategy that utilizes the radical reactivity of diazoacetates

  重氮乙酸酯广泛用于合成高价值的吲哚。以前的研究主要集中在使用金属卡宾反应性或重氮乙酸盐的先天亲核性通过传统的双电子途径产生吲哚。然而，这些策略受到过渡金属、氧化剂或底物预功能化需求的限制。为了克服这些局限性，我们在此报告了一种开壳策略，该策略首次利用重氮乙酸盐的自由基反应性合成吲哚，特别是对于更有价值的 [ a]-环状吲哚。值得注意的是，这种可见光驱动的转化是由单一的有机光催化剂实现的，无需金属或添加剂。初步的机理研究和密度泛函理论计算揭示了一种中继可见光光氧化还原催化过程，该过程可能涉及在使用一种有机光催化剂的单个操作中进行多个离散的光氧化还原催化循环。
• Photodriven Radical-Polar Crossover Cyclization Strategy: Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines from Diazo Compounds
  作者：Peng Zhao、Yanbo Liu、Yuting Zhang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00812

  日期：2024.3.29

  This work demonstrates the synthesis of a variety of perfluoroalkyl heterocycles via a visible-light-driven radical-polar crossover cyclization strategy. In this process, single-electron reduction/SNV-type/cyclization sequences follow the radical addition reaction of a diazoester, which differs from the current role of diazoesters as radical precursors/acceptors. This transformation demonstrates excellent

  这项工作展示了通过可见光驱动的自由基-极性交叉环化策略合成各种全氟烷基杂环。在此过程中，单电子还原/ SN V型/环化序列遵循重氮酯的自由基加成反应，这与目前重氮酯作为自由基前体/受体的作用不同。这种转化表现出优异的官能团相容性，并允许用重氮酯修饰许多生物活性分子。这种反应可能代表了重氮化合物光化学转化的一种新方法。