5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dichloroformylmethoxy-26,28-dimethoxycalix[4]arene | 136157-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dichloroformylmethoxy-26,28-dimethoxycalix[4]arene
• 英文别名: 2-[[5,11,17,23-Tetratert-butyl-27-(2-chloro-2-oxoethoxy)-26,28-dimethoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetyl chloride
• CAS: 136157-99-8
• 化学式: C₅₀H₆₂Cl₂O₆
• 分子量: 829.945
• InChiKey: PRSSBDJAJWJTDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dichloroformylmethoxy-26,28-dimethoxycalix[4]arene 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到N-(4-nitrophenyl)sulfonyl-2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-dimethoxy-27-[2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-2-oxoethoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Calix[4]arenes with a novel proton-ionizable group: synthesis and metal ion separations

  摘要：

  新的 calix[4]arene类化合物通过相应的 calixarene 二羧酸合成，包含两个 N-(X)磺酰羧胺基团，具有“可调”的酸性，并且对 Pb2+ 在大多数碱金属、碱土金属和过渡金属离子中表现出良好到优异的选择性提取。

  DOI：

  10.1039/a708150b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-2,4-dimethylester-p-tert-butylcalix[4]-arene 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dichloroformylmethoxy-26,28-dimethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Ostaszewski, Ryszard; Stevens, Tieme W.; Verboom, Willem, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 6, p. 294 - 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directing the Cation Recognition Ability of Calix[4]arenes toward Asymmetric Phase-Transfer Catalysis
  作者：Nicola Alessandro De Simone、Rosaria Schettini、Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Irene Izzo、Giorgio Della Sala、Placido Neri

  DOI：10.1002/ejoc.201700912

  日期：2017.10.10

  the first time in asymmetric phase-transfer catalysis. The binding affinities of a series of chiral α-methylbenzylamine-derived calix[4]arene-amides toward Na+ guest have been determined by 1H NMR spectroscopic titration experiments. The good apparent association constant values are consistent with the macrocycles' catalytic efficiency in the asymmetric alkylation reaction of N-(diphenylmethylene)glycine

  首次在不对称相转移催化中利用了手性杯芳烃主体对碱性阳离子客体的识别能力。一系列手性α-甲基苄胺衍生的杯[4]芳烃-酰胺对Na+客体的结合亲和力已通过1H NMR光谱滴定实验确定。良好的表观缔合常数值与大环在相转移条件下 N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯的不对称烷基化反应中的催化效率一致。
• Bis(spirolactam) 1,3-double-armed calix[4]arene compounds and their application as extractants for the determination of heavy metal ions
  作者：James Ward、Li Li、Fiona Regan、Mary Deasy、Fintan Kelleher

  DOI：10.1007/s10847-015-0574-z

  日期：2015.12

  All of the compounds synthesised demonstrated good selectivity for the heavy metals selected over the alkali metal and alkaline earth metal ions, in particular for Pb2+. The level of selectivity observed was dependent on the N-substituent of the spirolactam moiety attached to alternate phenolic oxygens of the narrow calix[4]arene rim. Interestingly, higher sensitivity and lower selectivity was found

  已经合成并研究了许多双臂杯[4]芳烃化合物，其下缘带有源自脯氨酸的螺内酰胺连接基团，并作为水溶液中有毒重金属离子的萃取剂进行了研究。Pedersen 的提取技术用于确定这些新的 1,3-末端衍生杯[4]芳烃螺内酰胺从水相中提取选定的重金属离子（例如 Pb2+、Cd2+、Zn2+、Cu2+、Ni2+、Co2+）的能力。有机相。使用紫外-可见光谱法计算提取百分比。合成的所有化合物都对选择的重金属比碱金属和碱土金属离子具有良好的选择性，特别是对 Pb2+。观察到的选择性水平取决于连接到窄杯 [4] 芳烃边缘的交替酚氧上的螺内酰胺部分的 N 取代基。有趣的是，当剩下的两个 –OH 基团被 –OCH3 基团取代时，发现了更高的灵敏度和更低的选择性。图形摘要
• A Calixarene-Based Fluorogenic Reagent for Selective Mercury(II) Recognition
  作者：Galina G. Talanova、Nazar S. A. Elkarim、Vladimir S. Talanov、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/ac990205u

  日期：1999.8.1

  The first calixarene-based fluorogenic Hg(II)-selective extractant, 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-bis(N-(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonyl)carbamoylmethoxy)-26,28-dimethoxycalix[4]arene (2), is reported. In solvent extraction from aqueous acidic solutions (HNO3), 2 exhibits excellent selectivity for Hg(II) over a wide range of transition, alkali, and alkaline earth metal cations. Quenching of its fluorescence due to Hg(II) coordination is unaffected by the presence of 100-fold excesses of alkali metal cations, alkaline earth metal cations, Ag(I), Tl(I), Cd(II), Co(II), Cu(II), Ni(II), Pb(II), Pd(II), Zn(II), or Fe(III).

  报告了第一种基于钙六甲烯的含氟 Hg(II) 选择性萃取剂--5,11,17,23-四(1,1-二甲基乙基)-25,27-双(N-(5-二甲基氨基萘-1-磺酰基)氨基甲酰甲氧基)-26,28-二甲氧基钙六甲[4]烯（2）。在从酸性水溶液（HNO3）中进行溶剂萃取时，2 对多种过渡金属、碱金属和碱土金属阳离子中的汞（II）具有极佳的选择性。在碱金属阳离子、碱土金属阳离子、Ag(I)、Tl(I)、Cd(II)、Co(II)、Cu(II)、Ni(II)、Pb(II)、Pd(II)、Zn(II)或 Fe(III) 过量 100 倍的情况下，Hg(II) 配位导致的荧光淬灭不受影响。
• Calix[4]arene Amino Acid Derivatives. Intra- and Intermolecular Hydrogen-Bonded Organisation in Solution and the Solid State
  作者：Leo Frkanec、Aleksandar Višnjevac、Biserka Kojić-Prodić、Mladen Žinić

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<442::aid-chem442>3.0.co;2-1

  日期：2000.2.4

  extraction/transport properties of 1 and 2 toward metal cations. Calix[4]arene derivatives with one OCH2COPhgOMe strand (3), two OCH2COPhgOMe strands (5) and with 1,3-OMe-2,4-(O-CH2COPhgOMe) substituents (4) at the lower rim have also been prepared. For 3, a conformation stabilised by a circular hydrogen-bond arrangement is found in chloroform, while 4 exists as a time-averaged C2 conformation with two intramolecular

  已经合成了具有四个O-（N-乙酰基-PhgOMe），（1），（Phg表示R-苯基甘氨酸）或O-（N-乙酰基-LeuOMe）（2）链的手性杯[4]芳烃衍生物。两种化合物均以稳定的锥形构型存在于氯仿中，并在下部边缘具有非共价组织的空腔，该空腔是由环状链间酰胺氢键形成的。这种组织影响1和2对金属阳离子的选择性和提取/传输性质。还制备了带有一个O COPhgOMe链（3），两个O COPhgOMe链（5）和在下边缘带有1,3-OMe-2,4-（O-CH2COPhgOMe）取代基（4）的杯[4]芳烃衍生物。对于3，在氯仿中发现通过圆形氢键排列稳定的构象，而4以具有两个分子内NH ... OCH3氢键的时间平均C2构象存在。化合物5在溶液中和处于固态时具有独特的氢键基序，在下部边缘具有两个三中心的NH-.O和两个OH ... O氢键。该基序在氯仿中将5保持在平展的圆锥构象中。对1的X射线结构分
• Dey, Mishtu; Ali, Amjad; Acharya, Amitabha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 8, p. 1098 - 1108
  作者：Dey, Mishtu、Ali, Amjad、Acharya, Amitabha、Rao, Chebrolu P.

  DOI：——

  日期：——