S-tert-butyl (Z)-3-oxo-11-icosenethioate | 185430-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-tert-butyl (Z)-3-oxo-11-icosenethioate
• 英文别名: S-tert-butyl (Z)-3-oxoicos-11-enethioate
• CAS: 185430-13-1
• 化学式: C₂₄H₄₄O₂S
• 分子量: 396.678
• InChiKey: YWARGIYRWPCAOV-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl (Z)-3-oxo-11-icosenethioate 在 四丁基氟化铵 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-3-[(Z)-9-octadecenoyl]-5-triphenylmethyloxymethyltetronic acid
  参考文献：
  名称：

  tetronic酸文库的合成侧重于酪氨酸和双重特异性蛋白磷酸酶抑制剂，及其对VHR和cdc25B抑制的评估。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPs）和双特异性磷酸酶（DSPs）的选择性抑制剂有望成为阐明PTPs自身生物学功能的有用工具，并且有望成为新型疗法的候选者。我们计划了一种用于鉴定PTP / DSP抑制剂的文库方法，其中将3-酰基teonic酸用作“核心”磷酸盐模拟物。合成了一系列新颖的tetronic酸衍生物，并评估了其为双特异性蛋白磷酸酶VHR和cdc25B的抑制剂。发现几种化合物是cdc25B的有效抑制剂，cdc25B是细胞周期进程的关键酶。本文所述的有希望的结果有力地表明，该tetronic酸文库作为专注于PTP / DSP选择性抑制剂的文库是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm0100741
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 3-(tert-butylthio)-3-oxopropanoic acid 在 magnesium ethylate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.5h， 以100%的产率得到S-tert-butyl (Z)-3-oxo-11-icosenethioate
  参考文献：
  名称：

  tetronic酸文库的合成侧重于酪氨酸和双重特异性蛋白磷酸酶抑制剂，及其对VHR和cdc25B抑制的评估。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPs）和双特异性磷酸酶（DSPs）的选择性抑制剂有望成为阐明PTPs自身生物学功能的有用工具，并且有望成为新型疗法的候选者。我们计划了一种用于鉴定PTP / DSP抑制剂的文库方法，其中将3-酰基teonic酸用作“核心”磷酸盐模拟物。合成了一系列新颖的tetronic酸衍生物，并评估了其为双特异性蛋白磷酸酶VHR和cdc25B的抑制剂。发现几种化合物是cdc25B的有效抑制剂，cdc25B是细胞周期进程的关键酶。本文所述的有希望的结果有力地表明，该tetronic酸文库作为专注于PTP / DSP选择性抑制剂的文库是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm0100741

文献信息

• Asymmetric synthesis of RK-682 and its analogs, and evaluation of their protein phosphatase inhibitory activities
  作者：Mikiko Sodeoka、Ruriko Sampe、Terumi Kagamizono、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02029-1

  日期：1996.11

  We report an asymmetric synthesis of a potent tyrosine phosphatase inhibitor, RK-682 and its analogs. The absolute stereochemistry of RK-682 was determined to be (R). The inhibitory activities of RK-682 and its analogs, (R)-1a, (S)-1a, (R)-1b and (R)-1c toward various protein phosphatases (MIR, cdc25A, cdc25B, and PP1) are also reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd