N-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzenesulfonamide | 445298-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 445298-22-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: KIIAQDWYIFODAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-benzenesulfonyl-2-benzoyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)3-催化一锅法合成α-卤代-β-氨基酮和3-芳基炔丙醇的酰基氮丙啶

  摘要：

  首次研究了Bi(OTf) 3催化的3-芳基炔丙醇与磺酰胺和卤源的反应，为合成多种α-卤代-β-氨基酮提供了一条简便的途径。关键中间体β-氨基酮是通过炔丙醇的串联Meyer-Schuster重排反应和α，β-不饱和酮和磺酰胺的分子间迈克尔加成获得的。然后，原位生成的 α-卤代-β-氨基酮经过碱基促进的分子内环化，以一锅法得到多种酰基氮丙啶。这些转换在大规模上是可靠的。高产率和方便的实验操作使其成为构建α-卤代-β-氨基酮和酰基氮丙啶衍生物的一种有价值的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.202100368
• 作为产物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以48%的产率得到N-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Selenium dioxide-mediated methoxyhydroxylation of cyclic arylolefin

  摘要：

  Selenium dioxide-mediated methoxyhydroxylation of cyclic arylolefin with the modest yields is described. This facile strategy was also used to synthesize several 4-arylpyridines, 3-hydroxy-4-arylpyridines, and 3,4-diarylpyridines. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.020

文献信息

• Fe(OTf) 3 -catalyzed tandem Meyer-Schuster rearrangement/intermolecular hydroamination of 3-aryl propargyl alcohols for the synthesis of acyclic β-Aminoketones
  作者：Ruiheng Tao、Yan Yin、Yongbin Duan、Yuxing Sun、Yue Sun、Fengkai Cheng、Jinpeng Pan、Cheng Lu、Yuan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.030

  日期：2017.3

  Fe(OTf)3-catalyzed synthesis of acyclic β-aminoketones from 3-aryl propargyl alcohols and nitrogen nucleophiles were investigated. Results showed that propargyl alcohols without bulky groups α to the hydroxyl group underwent the transformation smoothly. Sulphonamides exhibited the higher reactivity than amides as the nitrogen nucleophiles and the transformation of acyclic β-aminoketones were finished

  研究了Fe（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇和氮亲核试剂合成无环β-氨基酮。结果表明，没有在羟基上具有大的基团α的炔丙醇顺利地进行了转化。磺酰胺显示出比​​酰胺更高的反应性，这是因为氮亲核试剂和无环β-氨基酮的转化以更短的反应时间和更高的收率完成。最后，本步骤作为第一步可有效地获得外消旋氟西汀。这种新型的无环β-氨基酮的合成可能是由Fe（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇的Meyer-Schuster重排，然后是氮亲核体与α，β-不饱和酮之间的分子间加氢胺化作用。