N-(4-chlorobenzylidene)benzenesulfonamide | 87751-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 87751-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 279.747
• InChiKey: KNKLYWJUNNBPSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  429.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)benzenesulfonamide 在 [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 化合物C-DIM12
  参考文献：
  名称：

  Heterobimetallic Ir–Sn catalysis: aza-Friedel–Crafts reaction of N-sulfonyl aldimines

  摘要：

  The heterobimetallic complex [Ir(COD)(SnCl3)Cl(mu-Cl)](2) catalyzes the aza-Friedel Crafts reaction of 1,3,5-trimethoxybenzene, as well as substituted indoles with N-sulfonyl aldimines leading to the formation of diarylamines and triarylmethanes in good yields. The symmetrical triarylmethanes were also obtained from diarylamines and suitable nucleophiles via simultaneous cleavage of sp(3) C-N bond and elimination of 1,3,5-trimethoxybenzene. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.074
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)benzenesulfonamide 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium sulfate 、 potassium bromide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(4-chlorobenzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺与甲硅烷基化亲核试剂通过N卤代反应的氮氧自由基催化氧化偶联

  摘要：

  带有N保护性吸电子基团（EWG）的胺与甲硅烷基化亲核试剂之间的硝酰-自由基催化的氧化偶联反应得以开发，可提供高收率的偶联产物，从而为有机催化反应开辟了新的领域。该反应通过硝酰自由基催化剂活化N卤代酰胺，然后与甲硅烷基化的亲核试剂进行碳-碳偶合。对反应机理的研究表明，硝酰基自由基可活化由N-EWG保护的酰胺和卤化试剂生成的N-卤代酰胺，生成相应的亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201607223

文献信息

• Synthesis of α-sulfanyl-β-amino acid derivatives by using nanocrystalline magnesium oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Bojja Sreedhar、Boyapati. M. Choudary、Suresh K. Bhargava、Steven H. Priver

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.002

  日期：2010.7

  The Mannich-type reaction between alkyl, aryl and heterocyclic aldimines and sulfonium salts for the synthesis of α-sulfanyl-β-amino acid derivatives by using nanocrystalline magnesium oxide (NAP-MgO) is described. These products are obtained in moderate to high yields with moderate diastereoselectivities. The configuration of ethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-2-(methylsulfanyl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate

  描述了烷基，芳基和杂环亚胺与M盐之间的曼尼希型反应，用于通过使用纳米晶状氧化镁（NAP-MgO）合成α-硫烷基-β-氨基酸衍生物。这些产品以中等至高收率获得，具有适度的非对映选择性。X射线衍射技术已证实3-[[（4-甲基苯基）磺酰基]氨基} -2-（甲基硫烷基）-3-（4-硝基苯基）丙酸乙酯（主要异构体）的构型是抗，并与基于1 H NMR光谱的赋值一致。这些α-硫烷基-β-氨基酸衍生物是具有强生物活性的药物的重要组成部分。
• The Addition Reaction of Samarium Enolates and 2-Haloenolates Derived from Esters, and Amides to Imines. Totally Stereoselective Synthesis of Enantiopure 3,4-Diamino Esters or Amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal、Vicente del Amo、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900534

  日期：2009.11

  addition reaction of samarium enolates and 2-haloenolates derived from esters and amides to imines takes place in an efficient manner. A novel protocol to perform the addition reaction of samarium enolates derived from esters or amides to chiral 2-aminoimines, with total stereoselectivity and without racemization, is also reported. The use of samarium enolates in place of other classic metallic enolates

  衍生自酯和酰胺的烯醇盐和2-卤代烯醇盐以有效的方式发生加成反应。还报道了一种新颖的方案，该方案可以进行酯或酰胺衍生的烯醇sa到手性2-氨基亚胺的加成反应，该反应具有总的立体选择性且没有消旋作用。当需要低碱性的烯醇盐时，使用sa烯醇盐代替其他经典的金属烯醇盐（锂，镁等）可能是获得对映纯3,4-二氨基酯或酰胺的有价值的选择。
• Organometallic reactions in aqueous media. Indium-mediated allylation of sulfonimines
  作者：Tak Hang Chan、Wenshuo Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01926-1

  日期：1998.11

  Barbier-type allylation of sulfonimines with indium and allyl bromide to give homoallylic sulfonamides can be performed smoothly in organic solvents and in aqueous media. The regio- and the stereoselectivity of the reaction have been examined.

  磺胺与铟和烯丙基溴的Barbier型烯丙基化反应可制得均烯丙基磺酰胺，可在有机溶剂和水性介质中平稳进行。已经检查了反应的区域选择性和立体选择性。
• Transformations of 3-aryl-2-chloro-2-imidoylaziridines: novel entries to 4-chloro-2,5-diaryl-1H-imidazoles and 2-chloro-2-acylaziridines
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Nicola Giubellina、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.082

  日期：2011.2

  The reactivity of stereochemically defined 3-aryl-2-chloro-2-imidoylaziridines, an unexplored class of substituted aziridines, was investigated under various reaction conditions. 2-Chloro-2-imidoylaziridines underwent a novel thermal rearrangement by reflux in acetonitrile via C–C bond cleavage to 4-chloro-2,5-diarylimidazoles in high yield. Alternatively, a novel efficient entry toward 2-aroyl-2-chloroaziridines

  在各种反应条件下研究了立体化学定义的3-芳基-2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶（未开发的取代氮丙啶类）的反应性。2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶通过在乙腈中的回流，通过C-C键高产率裂解为4-氯-2,5-二芳基咪唑，经历了新的热重排。或者，一种新的有效进入2-芳酰基-2-氯氮丙啶的方法是基于在含水四氢呋喃中用盐酸化学选择性水解2-氯-2-酰亚胺基氮丙啶。
• Synthesis of Diversely Substituted Imidazolidines <i>via</i> [3+2] Cycloaddition of 1,3,5‐Triazinanes with Donor‐Acceptor Aziridines and Their Anti‐Tumor Activity
  作者：Zhichao Shi、Tingting Fan、Xun Zhang、Feng Zhan、Zhe Wang、Lei Zhao、Jin‐Shun Lin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202001569

  日期：2021.5.18

  cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with donor-acceptor aziridines has been developed, accessing diversely substituted imidazolidines high efficiency. Mechanistic investigations support the formation of imidazolidines through an SN1-like pathway. Furthermore, these imidazolidines exhibit promising anti-tumor activity against a series of human cancer cell lines.

  已经开发了AY（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶与1,3,5-三嗪并[3 + 2]环加成反应，可高效获得各种取代的咪唑烷。机理研究支持通过S N 1样途径形成咪唑烷。此外，这些咪唑烷类化合物显示出对一系列人类癌细胞系的有希望的抗肿瘤活性。