N-(4-chlorobenzyl)benzenesulfonamide | 10504-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 10504-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂S
• mdl: MFCD00117814
• 分子量: 281.763
• InChiKey: TXHKSNIAAZGMGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.0-104.5 °C
• 沸点：
  436.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)benzenesulfonamide 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium sulfate 、 potassium bromide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(4-chlorobenzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺与甲硅烷基化亲核试剂通过N卤代反应的氮氧自由基催化氧化偶联

  摘要：

  带有N保护性吸电子基团（EWG）的胺与甲硅烷基化亲核试剂之间的硝酰-自由基催化的氧化偶联反应得以开发，可提供高收率的偶联产物，从而为有机催化反应开辟了新的领域。该反应通过硝酰自由基催化剂活化N卤代酰胺，然后与甲硅烷基化的亲核试剂进行碳-碳偶合。对反应机理的研究表明，硝酰基自由基可活化由N-EWG保护的酰胺和卤化试剂生成的N-卤代酰胺，生成相应的亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201607223
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)benzenesulfonamide 在 甲酸 、 C₂₆H₃₃ClF₃IrN₂O 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺铱配合物作为N-磺酰脲类转移加氢还原反应的催化剂

  摘要：

  磺酰胺部分广泛存在于天然产物，生物活性物质和药物中。在这里，一种有效的水溶性酰胺铱配合物催化的氮转移氢化还原研发了可以在环境友好的条件下进行的-磺胺基苯胺，以优异的收率（96-98％）提供了一系列磺酰胺化合物。与有机溶剂相比，水对于高催化转移氢化还原是至关重要的，其中催化剂的负载量可低至0.001 mol％。这些酰胺铱络合物易于合成，其结构之一是通过单晶X射线衍射确定的。该协议为合成磺酰胺化合物提供了一种操作简单，实用且环境友好的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02680

文献信息

• Palladium-Catalyzed<i>N-</i>Alkylation of Amides and Amines with Alcohols Employing the Aerobic Relay Race Methodology
  作者：Xiaochun Yu、Lan Jiang、Qiang Li、Yuanyuan Xie、Qing Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201200462

  日期：2012.10

  reactions of amines/amides with alcohols in the past. By employing the aerobic relay race methodology with Pd‐catalyzed aerobic alcohol oxidation being a more effective protocol for alcohol activation, ligand‐free homogeneous palladiums are successfully used as active catalysts in the dehydrative N‐alkylation reactions, giving high yields and selectivities of the alkylated amides and amines. Mechanistic

  可能是因为均相钯催化剂不是典型的借用氢催化剂，因此配体在常规厌氧条件下不能有效活化催化剂，因此过去从未将其用于胺/酰胺与醇的N-烷基化反应中。通过采用好氧接力竞赛方法，并以Pd催化的好氧醇氧化作为更有效的醇活化方案，无配体的均相钯已成功地用作脱水N-烷基化反应中的活性催化剂，从而提供了高收率和高选择性的烷基化酰胺和胺。机理研究表明，该反应很可能是通过我们最近发现并提出的新型中继竞争机制进行的。
• Efficient and versatile catalysis of N-alkylation of heterocyclic amines with alcohols and one-pot synthesis of 2-aryl substituted benzazoles with newly designed ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes of PNS thiosemicarbazones
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Sellappan Selvamurugan、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki、Venkatachalam Ramkumar

  DOI：10.1039/c4dt00006d

  日期：——

  or As, L = 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene) thiosemicarbazone (PNS-H), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-methylthiosemicarbazone (PNS-Me), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-phenylthiosemicarbazone (PNS-Ph)) have been synthesized and characterized by elemental analysis and spectroscopy (IR, UV-Vis, 1H, 13C, 31P-NMR) as well as ESI mass spectrometry. The molecular structures of complexes

  钌（II）羰基配合物，具有膦基官能化的PNS型硫代半碳酰胺配体[RuCl（CO）（EPh 3）（L）]（1-6）（E = P或As，L = 2-（2-（2-（二苯基膦基））亚苄基）缩氨基硫脲（PNS-H ），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -methylthiosemicarbazone （PNS-ME），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -phenylthiosemicarbazone（PNS-PH））已通过元素分析和光谱法（IR，UV-Vis，1 H，13 C，31P-NMR）以及ESI质谱。配合物的分子结构1，2和6通过单晶X射线衍射分析来进行鉴定。分析表明，所有配合物均具有扭曲的八面体几何形状，配体以单负三齿PNS方式进行配位。所有钌络合物（1-6）均作为杂芳族胺与醇进行N-烷基化的催化剂进行了测试。值得注意的是，发现配合物2是用于多种杂环胺与醇的N-烷基化的非常
• Multimetallic Ir–Sn3-catalyzed substitution reaction of π-activated alcohols with carbon and heteroatom nucleophiles
  作者：Arnab Kumar Maity、Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.086

  日期：2013.1

  An atom economic and catalytic substitution reaction of π-activated alcohols by a multimetallic Ir–Sn3 complex has been demonstrated. The multimetallic Ir–Sn3 complex can be easily synthesized from the reaction between [Cp∗IrCl2]2 and SnCl2. In presence of as little as 1 mol % of the catalyst three different types of π-activated alcohols, namely benzyl, allyl, and propargyl alcohols, have been successfully

  已经证明了多金属Ir–Sn 3络合物的π活化醇的原子经济和催化取代反应。从[Cp ∗ IrCl 2 ] 2和SnCl 2之间的反应可以轻松合成多金属Ir-Sn 3络合物。在低至1 mol％的催化剂存在下，已使用碳将三种不同类型的π-活化醇，即苄基，烯丙基和炔丙基醇成功地转化为烷基化产物（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3 （二羰基），氮（磺酰胺），氧（醇）和硫（硫醇）亲核试剂的收率非常高。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。
• Visible-Light, Iodine-Promoted Formation of N-Sulfonyl Imines and N-Alkylsulfonamides from Aldehydes and Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Megan Hopkins、Zachary Brandeburg、Andrew Hanson、Angus Lamar

  DOI：10.3390/molecules23081838

  日期：——

  Alternative synthetic methodology for the direct installation of sulfonamide functionality is a highly desirable goal within the domain of drug discovery and development. The formation of synthetically valuable N-sulfonyl imines from a range of aldehydes, sulfonamides, and PhI(OAc)2 under practical and mild reaction conditions has been developed. According to mechanistic studies described within, the reaction

  用于直接安装磺酰胺功能的替代合成方法是药物发现和开发领域内的一个非常理想的目标。已经开发出在实用和温和的反应条件下从一系列醛、磺酰胺和 PhI(OAc)2 形成具有合成价值的 N-磺酰基亚胺。根据其中描述的机理研究，反应通过初始步骤进行，该步骤涉及自由基引发剂（由可见光或热产生）以激活反应底物。该反应提供了一种合成有用且操作简单、相对温和的替代方法，可替代使用稳定、广泛可用的试剂的 N-磺酰基亚胺的传统形成。
• Metal-Free Direct Construction of Sulfonamides<i>via</i>Iodine- Mediated Coupling Reaction of Sodium Sulfinates and Amines at Room Temperature
  作者：Wei Wei、ChunLi Liu、Daoshan Yang、Jiangwei Wen、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.201400801

  日期：2015.3.23

  simple, practical, and metal‐free protocol has been developed for the synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and various amines through an iodine‐mediated SN bond formation reaction at room temperature. This green reaction is cost‐effective, operationally straightforward, and especially proceeds under very mild conditions to afford the target products in good to excellent yields (up to 98%)

  已开发出一种简单，实用且无金属的方案，用于在室温下通过碘介导的SN键形成反应，由亚磺酸钠和各种胺合成磺酰胺。这种绿色反应具有成本效益，操作简单，特别是在非常温和的条件下进行，以提供目标产品的优良率（高达98％）。