4,5,6,7-四氢-3-苯基-1H-吲唑 | 28748-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢-3-苯基-1H-吲唑
• 中文别名: 3-苯基-4,5,6,7-四氢-1氢-吲唑
• 英文名称: 3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole
• 英文别名: 3-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1h-indazole
• CAS: 28748-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD22374930
• 分子量: 198.268
• InChiKey: HZICBKDUOSCVSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-3-苯基-1H-吲唑 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 、 sodium hydroxide 、 均三甲苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-1-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现2-（1 H-吲唑-1-基）-噻唑衍生物作为选择性EP 1受体拮抗剂，可通过核心结构置换治疗膀胱过度活动症

  摘要：

  我们设计了一系列有效的EP 1受体拮抗剂。这些拮抗剂是一系列2-（1H-吲唑-1-基）-噻唑，其中核心结构被吡唑-苯基取代。在初步的自觉大鼠膀胱测压实验中，两个有代表性的候选人2和22增加了膀胱容量。特别是，使用22的增加大约是基线的2倍。该化合物的更详细的分析以及对该系列的进一步优化有望提供一类用于治疗膀胱过度活动症（OAB）的新型药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.052
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰环己酮 在 肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到4,5,6,7-四氢-3-苯基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  氮杂杂环的微波辅助合成、生物学评估和分子建模：胆碱能酶对阿尔茨海默病的潜在抑制能力

  摘要：

  摘要 描述了基于 1,3-二酮与芳基肼缩合的高区域选择性无溶剂微波辅助合成吡唑和四氢吲唑。化合物被评估为胆碱酯酶抑制剂，以确定阿尔茨海默病的替代治疗方法。所有化合物均表现出适度的乙酰胆碱酯酶抑制活性，大多数化合物表现出显着的丁酰胆碱酯酶抑制活性和选择性。化合物 3y 和 3i 的 IC50 分别为 1.65 和 3.59 µM，是作为丁酰胆碱酯酶抑制剂最具活性和选择性的化合物。同样，这些化合物作为抗氧化剂进行了测试，结果表明它们具有捕获自由基的能力。分子对接研究表明，大多数化合物与丁酰胆碱酯酶活性位点内的残基 Trp82 之间存在关键的 π-π 堆积相互作用。在密度泛函理论框架中计算了分子量子相似性场、全局和局部反应性描述符以及福井函数，以分析反应性模式以及分子集。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129307

文献信息

• An Efficient Synthesis of Substituted Pyrazoles from One-Pot Reaction of Ketones, Aldehydes, and Hydrazine Monohydrochloride
  作者：Vit Lellek、Cheng-yi Chen、Wanggui Yang、Jie Liu、Xuebao Ji、Roger Faessler

  DOI：10.1055/s-0036-1591941

  日期：2018.5

  hydrazine monohydrochloride readily formed pyrazoline intermediates under mild conditions. Oxidation of pyrazolines, in situ, employing bromine afforded a wide variety of pyrazoles. The methodology offers a fast, and often chromatography-free protocol for the synthesis of 3,4,5-substituted pyrazoles in good to excellent yields. Alternatively, a more benign oxidation protocol affords 3,5-disubstituted or

  开发了一种高效、单锅且无金属的制备多克规模的 3,5-二取代和 3,4,5-三取代吡唑的方法。在温和条件下，酮、醛和肼单盐酸盐的一锅缩合容易形成吡唑啉中间体。使用溴原位氧化吡唑啉得到多种吡唑。该方法为合成 3,4,5-取代吡唑的 3,4,5-取代吡唑类化合物提供了一种快速且通常无需色谱的方案，收率非常好。或者，通过简单地在 DMSO 中在氧气下加热吡唑啉，更温和的氧化方案提供 3,5-二取代或 3,4,5-三取代的吡唑。
• Utility of Cyano Acid Hydrazide in Heterocyclic Chemistry: A New Route for the Synthesis of New 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyridines and 1,2,4-Triazolo[1,5-a]isoquinolines
  作者：Abdel Haleem Mostafa Hussein

  DOI：10.1515/znb-1998-0417

  日期：1998.4.1

  refluxing ethanolic piperidine to yield the hydrazone 4. Compound 4 reacts with arylidines 5a-i to yield the 1,2.4- triazolo[1,5-a]pyridines 7a-i. Compound 4 also reacts with mixtures of aliphatic aldehydes and different active methylene reagents to yield 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines 8a-d. Similarly reaction of 4 with arylazomalononitrile to yield the triazolopyridines 10a-d Reaction of 4 with aromatic

  氰酸酰肼1在回流的乙醇哌啶中与环己酮缩合得到腙4。化合物4与芳烷5a-i反应得到1,2.4-三唑并[1,5-a]吡啶7a-i。化合物 4 还与脂肪醛和不同活性亚甲基试剂的混合物反应，生成 1,2,4-三唑并[1,5-a] 吡啶 8a-d。类似地，4 与芳基偶氮丙二腈反应生成三唑并吡啶 10a-d。 4 与芳族醛反应生成 12a-e。化合物 8a 与元素硫反应生成噻吩并 1,2,4-三唑并吡啶 13。它与丙烯腈、ω-硝基苯乙烯、查耳酮、N-苯基马来酰亚胺、二甲基乙炔二羧酸酯和四氰基乙烯发生环加成反应，生成异喹啉 15-18。所有新化合物均已通过其 IR 进行表征。1H NMR和质谱。
• A simple and efficient synthesis of pyrazoles in water
  作者：Jun Wen、Yun Fu、Ruo-Yi Zhang、Ji Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.074

  日期：2011.12

  A simple, highly efficient, and environmentally friendly method for the synthesis of substituted 1H-pyrazoles by one-pot condensation reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with tosyl hydrazide in water was developed. The reaction system exhibited tolerance with various functional groups, Aromatic moiety with both electron-rich and electron-deficient substituents could give desired products

  开发了一种简单，高效，环境友好的方法，该方法通过α，β-不饱和羰基化合物与甲苯磺酰肼在水中的一锅缩合反应合成取代的1 H-吡唑。该反应体系表现出对各种官能团的耐受性，同时具有富电子和缺电子取代基的芳族部分可以良好至极佳的收率得到所需的产物。
• Regioselective Preparation of Saturated Spirocyclic and Ring-Expanded Fused Pyrazoles
  作者：Rohan R. Merchant、Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo501624t

  日期：2014.9.19

  tosylhydrazones, which are easily prepared from their parent ketones. Sigmatropic rearrangement of spirocyclic pyrazoles to fused analogues occurs with concomitant one-carbon expansion of the saturated ring, allowing rapid access to a range of pharmaceutically and agrochemically relevant polycyclic structures featuring a broad scope of saturated ring sizes.

  饱和的双环吡唑代表了重要的一类生物活性分子，但劳动密集型合成所需的起始原料可能会阻碍其制备。据报道，合成饱和螺环和稠合吡唑的便捷的一步或两步方法。合成得益于使用容易获得的炔烃和长凳稳定的甲苯磺酰hydr，它们很容易从其母体酮制备。螺环吡唑的σ向重排成稠合类似物，同时伴随饱和环的一碳膨胀，允许快速进入具有广泛饱和环尺寸范围的一系列药学和农业化学相关的多环结构。
• Pyrazole amides
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04072498A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  The present invention discloses amides and thioamides substituted in the .alpha. or .beta. position with substituted pyrazoles which are useful as herbicides.

  本发明公开了取代吡唑基的酰胺和硫代酰胺，其在α或β位置上取代，可用作除草剂。