11-spirocyclohexane-2,3,4,10,11,11a-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine | 55626-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 11-spirocyclohexane-2,3,4,10,11,11a-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
• 英文别名: 11-spirocyclocyclohexane-2,3,4,10,11,11a-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine；1',2',3',4',10',11a'-hexahydrospirocyclohexane-1,11'-dibenzo[b,e][1,4]diazepine；2',3',4',10'-tetrahydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,11'-dibenzo[b,e][1,4]diazepine]；10-spirocyclohexan-1,2,3,9,10,11,11a-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine；10-spirocyclohexane-2,3,4,10,11,11a-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine；10-spirocyclohexan-2,3,4,10,11,11a-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine；Spiro[5,6a,7,8,9,10-hexahydrobenzo[b][1,4]benzodiazepine-6,1'-cyclohexane]
• CAS: 55626-13-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: ZCIXBADAXFZHGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-spirocyclohexane-2,3,4,10,11,11a-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine 生成 1',2',3',4',4'a,5',10',11'a-octahydro-spiro[cyclohexane-1,11'-dibenzo[b,e][1,4]diazepine]
  参考文献：
  名称：

  HERBERT J. A. L.; SUSCHUTZKY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. , 1974, PART I, NO 23, 2657-2661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 邻苯二胺 在 nano-γ-Fe2O3-SO3H 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.15h， 以90%的产率得到11-spirocyclohexane-2,3,4,10,11,11a-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted, Solvent Free Preparation of 1,5-Benzodiazepine Derivatives Using Nanomagnetic-Supported Sulfonic Acid as a Recyclable and Heterogeneous Catalyst

  摘要：

  在微波辐照和无溶剂条件下，以纳米-γ-Fe2O3-SO3H 为催化剂，通过邻苯二胺与多种酮的缩合，制备出了一种新的 1,5-苯并二氮杂卓衍生物，收率从良好到极佳。可回收的纳米-γ-Fe2O3-SO3H 具有很高的反应活性，利用外部磁铁很容易从反应混合物中分离出来。这种方法的优点是基于 "绿色化学 "的原则：反应简便快速、无需溶剂、产物易于分离以及良好甚至极佳的产率。

  DOI：

  10.3184/174751915x14473291357176

文献信息

• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles and 1,5-Disubstituted Benzodiazepines on Alumina and Zirconia Catalysts
  作者：M. REKHA、A. HAMZA、B.R. VENUGOPAL、N. NAGARAJU

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60338-0

  日期：2012.2

  In this study, alumina, zirconia, manganese oxide/alumina, and manganese oxide/zirconia have been investigated for their catalytic activity in the condensation reaction between o-phenylenediamine and an aldehyde or a ketone to synthesise 2-substituted benzimidazoles and 1,5-disubstituted benzodiazepines respectively. Surface area, surface acidity, and morphology of the catalysts have been analysed

  在这项研究中，氧化铝、氧化锆、氧化锰/氧化铝和氧化锰/氧化锆在邻苯二胺与醛或酮的缩合反应合成 2-取代苯并咪唑和 1,5-分别为二取代苯二氮卓类。已经分析了催化剂的表面积、表面酸度和形态并将其与它们的催化活性相关联。2-取代苯并咪唑和 1,5-二取代苯二氮卓的分离产率在 30% 至 95% 的范围内。已经观察到表面酸性位点的量以及催化剂的表面形态与催化活性之间的良好相关性。已发现该方法简单且经济。固体支持物可以再生和重复使用，而不会损失太多的活性。此外，还发现固体载体在邻苯二胺与其他取代的醛和酮的缩合中作为通用催化剂是有效的。
• Metal-organic frameworks as efficient catalytic systems for the synthesis of 1,5-benzodiazepines from 1,2-phenylenediamine and ketones
  作者：M.N. Timofeeva、V.N. Panchenko、S.A. Prikhod'ko、A.B. Ayupov、Yu.V. Larichev、Nazmul Abedin Khan、Sung Hwa Jhung

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.08.009

  日期：2017.10

  Benzodiazepines and their derivatives are a very important class of nitrogen-containing heterocyclic compounds with biological activity that are widely used in medicine. In this study, we demonstrated synthesis of 1,5-benzodiazepines from 1,2-phenylenediamine and ketones (acetone, cyclohexanone, acetophenone, methyl ethyl ketone) in the presence of isostructural porous metal-benzenetricarboxylates

  苯二氮卓类及其衍生物是一类非常重要的具有生物学活性的含氮杂环化合物，已广泛用于医学中。在这项研究中，我们证明了在存在MIL-100（M）族的等结构多孔金属-苯三羧酸盐的情况下，由1,2-苯二胺和酮（丙酮，环己酮，苯乙酮，甲乙酮）合成1,5-苯并二氮杂卓（M：V 3+，Al 3+，Fe 3+和Cr 3+）和三个多孔铝均聚物Al-BTC（MIL-96（Al），MIL-100（Al）和MIL-110（Al））。催化，理论和物理化学方法的结合表明，1,5-苯并二氮杂pine的反应速率和产率受金属离子类型和活性位点可及性的调节。在存在MIL-100（M）的情况下1,5-苯并二氮杂卓的产率与HY，H-ZSM-5，β-沸石和堇青石等沸石相当。
• Synthesis of 1-H-1,5-benzodiazepines derivatives using SiO2/ZnCl2
  作者：Raquel G. Jacob、Cátia S. Radatz、Mariele B. Rodrigues、Diego Alves、Gelson Perin、Eder J. Lenardão、Lucielli Savegnago

  DOI：10.1002/hc.20674

  日期：——

  A general and easy method for the synthesis of several 1-H-1,5-benzodiazepines using SiO2/ZnCl2 under solvent-free conditions is described. This efficient and improved method furnishes selectively and in good yields the corresponding 1-H-1,5-benzodiazepines derivatives starting from o-phenylenediamine and cyclic or acyclic ketones. The catalytic system was reused up four times, and the use of focused

  描述了一种在无溶剂条件下使用 SiO2/ZnCl2 合成几种 1-H-1,5-苯二氮卓类药物的通用且简单的方法。这种有效和改进的方法选择性地提供了相应的 1-H-1,5-苯二氮卓衍生物，其起始于邻苯二胺和环状或无环酮。催化系统重复使用四次，聚焦微波的使用加速了反应。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:180–185, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20674
• RuCl₃·<i>x</i>H₂O: A Novel and Efficient Catalyst for the Facile Synthesis of 1,5-Benzodiazepines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Suresh、Anil Saini、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397910802109273

  日期：2008.8.29

  Abstract 1,5-Benzodizepines are synthesized in excellent yields via condensation of o-phenylenediamine with ketones having a hydrogen at the α-position. The reaction is performed in solvent-free conditions and 5 mol% of RuCl3·xH2O is enough to direct the reaction to completion.

  摘要 1,5-苯二氮卓类化合物是通过邻苯二胺与α-位有氢的酮缩合而以优异的产率合成的。反应在无溶剂条件下进行，5 mol% RuCl3·xH2O 足以引导反应完成。