1-(2-chlorophenyl)-cyclohexane-1-ol | 91767-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-cyclohexane-1-ol
• 英文别名: 1-(6-Chlorophenyl-2,3,4,5-d4)-cyclohexanol；1-(2-chlorophenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 91767-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: SGPNTBVCSTWPIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  329.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-cyclohexane-1-ol 在 氢气 作用下， 生成 1-氯-2-(环己烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用手性助剂和前体曼尼希碱新型对映选择性合成 (S)-氯胺酮

  摘要：

  氯胺酮已被广泛用作麻醉药。手性助剂如叔丁烷亚磺酰胺 (TBSA) 可用于 (S)-氯胺酮的不对称合成。TBSA与...

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0731
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-cyclohexane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二酸离子液体存在下合成 α-羟基环己酮的简单有效的路线

  摘要：

   抽象的 α-羟基酮是有机合成中重要的中间体。本研究介绍了一种新的、温和的、高效的合成α-羟基酮的方法。首先，通过芳基溴化镁与环己酮反应合成1-芳基环己-1-醇。接下来，使用磺化二酸离子液体对1-芳基环己-1-醇进行脱水，随后对1-芳基环己-1-烯进行氧化，得到α-羟基环己酮。这项工作创新了一种简单的程序，利用环保且可重复使用的试剂进行脱水。

  DOI：

  10.1134/s1070428024040183

文献信息

• Synthesis of ketamine from a nontoxic procedure: a new and efficient route
  作者：Negar Zekri、Reza Fareghi-Alamdari、Behnaz Momeni-Fard

  DOI：10.1007/s12039-020-01827-9

  日期：2020.12

  dehydration step are some of the advantages of this procedure over the common reported ones for the snthesis of ketamine. Graphic abstract An efficient five-step protocol for the synthesis of ketamine was developed. Cyclohexanone reacted with 2-chlorophenyl magnesium bromide, followed by dehydration with acidic ionic liquid. Oxidation of the alkene gave corresponding hydroxy ketone intermediate. The imination

  摘要 氯胺酮[2-（2-氯苯基）-2-甲基氨基-环己-1-酮]已用于兽医和人类医学。在这项研究中，通过使用羟基酮中间体，已经开发了一种新的有效方案来合成氯胺酮。该药物的合成已通过五个步骤完成。首先，使环己酮与2-氯苯基溴化镁试剂反应，然后在酸性离子液体1-甲基-3- [2-（二甲基-4-磺丁基-铵）乙烷]咪唑氢存在下脱水硫酸盐得到1-（2-氯苯基）-环己烯。用高锰酸钾氧化合成的烯烃，得到相应的羟基酮中间体。该中间体被甲胺胺化，最后在高温下将得到的亚胺重排，导致了氯胺酮的合成。所有中间体和产物的特征在于1 H-NMR和IR光谱。优点是无需使用有毒溴（氯胺酮合成中大多数已报道的方法中使用了有毒溴），高反应产率和使用可商购的安全材料，并且在脱水步骤中无需使用腐蚀性酸是其中的一些优势氯胺酮合成的常规报道 图形摘要 开发了一种高效的五步合成氯胺酮的方案。环己酮与2-氯苯基溴化镁反应，然后用酸性离子液
• Electrophotochemical Ring-Opening Bromination of <i>tert</i>-Cycloalkanols
  作者：Kosuke Yamamoto、Hiroyuki Toguchi、Masami Kuriyama、Shin Watanabe、Fumiaki Iwasaki、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01264

  日期：2021.11.19

  An electrophotochemical ring-opening bromination of unstrained tert-cycloalkanols has been developed. This electrophotochemical method enables the oxidative transformation of cycloalkanols with 5- to 7-membered rings into synthetically useful ω-bromoketones without the use of chemical oxidants or transition-metal catalysts. Alkoxy radical species would be key intermediates in the present transformation

  已经开发了未应变的叔-环烷醇的电光化学开环溴化。这种电光化学方法能够在不使用化学氧化剂或过渡金属催化剂的情况下将具有 5 至 7 元环的环烷醇氧化转化为合成有用的 ω-溴酮。烷氧基自由基物种将是本次转化的关键中间体，其通过在可见光照射下次溴酸盐中间体中的 O-Br 键均裂而产生。
• [EN] SOLID ORAL DOSAGE FORMS OF 2R,6R-HYDROXYNORKETAMINE OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] FORMES POSOLOGIQUES SOLIDES ORALES DE 2R, 6R-HYDROXYNORKÉTAMINE OU LEURS DÉRIVÉS
  申请人：SMALL PHARMA LTD

  公开号：WO2017208031A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  This invention relates to solid oral dosage forms of 2R,6R-hydroxynorketamine or prodrugs thereof having Formula Ib, including any pharmaceutically acceptable salt of the foregoing, for use in a therapeutic method for the treatment of a depressive disorder in a patient.

  这项发明涉及具有公式Ib的2R,6R-羟基诺可胺或其前药的固体口服剂型，包括上述任何药用可接受盐，用于治疗患者的抑郁症的治疗方法。
• [EN] NEURO-ATTENUATING KETAMINE AND NORKETAMINE COMPOUNDS, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS DE KÉTAMINE ET DE NORKÉTAMINE NEURO-ATÉNUANTS, DÉRIVÉS DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS
  申请人：AMORSA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016073653A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention is directed to novel neuro-attentuating norketamine (NANKET) compounds according to any one of formulas (I - shown below), (I-A) and (I-B), or any of the compounds described in Tables A-D, or in any of the Examples provided herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, novel pharmaceutical formulations and novel methods of uses thereof. The present invention also features novel oral neuro-attenuating ketamine (NAKET) and neuro-attenuating norketamine (NANKET) modified-release pharmaceutical formulations, and novel methods of administration thereof, which ensure the steady release of a therapeutically effective amount of ketamine, norketamine, or derivatives thereof from the oral modified-release pharmaceutical formulations without neurologically toxic spikes in plasma concentration of the ketamine, norketamine, or derivatives during the release periods.

  本发明涉及根据以下任一公式（I，I-A和I-B），或表A-D中描述的任何化合物，或本文提供的任何示例，以及其药学上可接受的盐，新型神经注意力调节norketamine（NANKET）化合物，新型药物配方和使用方法。本发明还涉及新型口服神经注意力调节ketamine（NAKET）和神经注意力调节norketamine（NANKET）缓释药物配方，以及其新型的给药方法，保证从口服缓释药物配方中稳定释放治疗有效量的ketamine，norketamine或其衍生物，在释放期间不会出现神经毒性峰值。
• Neuro-attenuating ketamine and norketamine compounds, derivatives thereof, and methods
  申请人：Amorsa Therapeutics, Inc.

  公开号：US10252982B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The present invention is directed to novel neuro-attentuating norketamine (NANKET) compounds according to any one of formulas (I-shown below), (I-A) and (I-B)), or any of the compounds described in Tables A-D, or in any of the Examples provided herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, novel pharmaceutical formulations and novel methods of uses thereof. The present invention also features novel oral neuro-attenuating ketamine (NAKET) and neuro-attenuating norketamine (NANKET) modified-release pharmaceutical formulations, and novel methods of administration thereof, which ensure the steady release of a therapeutically effective amount of ketamine, norketamine, or derivatives thereof from the oral modified-release pharmaceutical formulations without neurologically toxic spikes in plasma concentration of the ketamine, norketamine, or derivatives during the release periods.

  本发明涉及根据式(I-如下所示)、(I-A)和(I-B))中的任意一种或表A-D中描述的任意一种化合物，或本文提供的任意一个实施例中的任意一种化合物的新型神经减敏氯胺酮(NANKET)化合物及其药学上可接受的盐、新型药物制剂和新型使用方法。本发明还具有新型口服神经减敏氯胺酮（NAKET）和神经减敏诺克他敏（NANKET）改良释放药物制剂及其新型给药方法，这些制剂可确保从口服改良释放药物制剂中稳定释放治疗有效量的氯胺酮、诺克他敏或其衍生物，而不会在释放期间出现氯胺酮、诺克他敏或衍生物血浆浓度的神经毒性峰值。