1-Nitro-2-methoxy-3,4,5,6-tetrafluor-benzol | 3152-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Nitro-2-methoxy-3,4,5,6-tetrafluor-benzol
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrafluor-6-nitro-anisol；2-Methoxy-3,4,5,6-tetrafluor-nitrobenzol；2-Methoxy-tetrafluor-1-nitro-benzol；5-CH3O-6-NO2-C6F4；3,4,5,6-Tetrafluoro-2-nitroanisole；1,2,3,4-tetrafluoro-5-methoxy-6-nitrobenzene
• CAS: 3152-99-6
• 化学式: C₇H₃F₄NO₃
• 分子量: 225.099
• InChiKey: LBTYQWVCQIWRLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Nitro-2-methoxy-3,4,5,6-tetrafluor-benzol 、 sodium methylate 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,6-Dimethoxy-3,4,5-trifluor-nitrobenzol
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物—XXXVI：2-取代的四氟硝基苯与亲核试剂的反应

  摘要：

  在2位上取代的4种四氟硝基苯衍生物（2-XC 6 F 4 NO 2：X = NH 2，NHMe，NMe 2和OMe）已分别用4个亲核试剂处理（Y =氨，甲胺，二甲胺和甲醇碱）得到2X-4Y-和2X-6Y-三氟硝基苯的混合物。讨论了这两种产品的比率变化的可能原因。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85087-7
• 作为产物：
  描述：

  五氟硝基苯 在 NaOCH₃ 、 CH₃OH 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以>99的产率得到1-Nitro-2-methoxy-3,4,5,6-tetrafluor-benzol
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 2.4, page 2 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Constructing a Catalytic Cycle for C–F to C–X (X = O, S, N) Bond Transformation Based on Gold-Mediated Ligand Nucleophilic Attack
  作者：Ji-Yun Hu、Jing Zhang、Gao-Xiang Wang、Hao-Ling Sun、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02634

  日期：2016.3.7

  replacement of Cl by a more nucleophilic tBuO anion ligand, showed higher reactivity and para selectivity in the transformation of C–F to C–OtBu bond, distinctively different from that when only KOtBu was used (ortho selectivity) under the identical condition. Mechanistic studies including density functional theory calculations suggested a gold-mediated nucleophilic ligand attack of the C–F bond pathway

  三配位氯化金（I）络合物tBuXantphosAuCl，由空间庞大的9,9-二甲基-4,5-双（二叔丁基）支撑合成了丁基丁基膦基）的蒽酮配体（tBuXantphos）。该络合物的特征是与双配位线性金络合物（2.27–2.30Å）和三配位XantphosAuCl [2.462（1）Å]相比，Au–Cl键长[2.632（1）Å]长得多。tBuXantphosAuCl和五氟硝基苯（PFNB）的共晶体的单晶X射线衍射分析和紫外可见分光光度法滴定实验表明，Cl阴离子配体与PFNB之间存在阴离子-π相互作用。PFNB与tBuXantphosAuOtBu之间的化学计量反应在被更具亲核性的tBuO阴离子配体取代Cl后，在C–F向C–OtBu键的转化中表现出更高的反应性和对位选择性，这与仅使用KOtBu时显着不同（邻位选择性） ）在相同的条件下。N Ar工艺。根据这些结果，使用三甲基甲硅烷基衍生物TMS-X（X
• Mechanism of Oxidative Activation of Fluorinated Aromatic Compounds by N‐Bridged Diiron‐Phthalocyanine: What Determines the Reactivity?
  作者：Cédric Colomban、Anthonio H. Tobing、Gourab Mukherjee、Chivukula V. Sastri、Alexander B. Sorokin、Sam P. Visser

  DOI：10.1002/chem.201902934

  日期：2019.11.13

  than the C-H bond in methane. In this work, results on the unprecedented reactivity of a biomimetic model complex that contains an N-bridged diiron-phthalocyanine are presented; this model complex is shown to react with perfluorinated arenes under addition of H2 O2 effectively. To get mechanistic insight into this unusual reactivity, detailed density functional theory calculations on the mechanism of C6

  具有CF键的化合物的生物降解具有挑战性，因为这些键比甲烷中的CH键更强。在这项工作中，提出了包含N-桥联的二铁-酞菁的仿生模型复合物空前的反应性的结果。该模型配合物在添加H2 O2的情况下能与全氟化芳烃反应。为了获得对这种异常反应性的机械理解，对N-桥联的二铁酞菁系统的铁（IV）-氧代活性物种活化C6 F6的机理进行了详细的密度泛函理论计算。我们的研究表明，该反应通过速率确定的亲电CO加成反应进行，然后进行1,2-氟化物转移，得到酮产物，该酮产物可进一步重排为苯酚。热化学分析表明，最弱的CF键是酮中间体中的脂肪族CF键。与通过铁（IV）-氧代中间体（例如细胞色素P450化合物I）进行的芳族CH羟基化相比，全氟芳族化合物的氧化脱氟被证明是通过完全不同的机理进行的。
• The electrochemical oxidation of polyfluoroaromatic amines—II
  作者：A.G. Hudson、M.L. Jenkins、A.E. Pedler、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/0040-4020(70)80016-3

  日期：——

  2-bromoheptafluorophenazine have been obtained by anodic oxidation of appropriately substituted 2-amino-octafluorodiphenylamines, the synthesis of which is described. By reaction of octofluorophenazine with suitable nucleophiles, 2-methoxy-, 2-hydroxy and 2-N,N1-dimethylamino-heptafluorophenazine were formed; some of their reactions are described.

  通过适当取代的2-氨基-八氟二苯胺的阳极氧化，已经获得了1-和2-甲氧基-七氟吩嗪和1-和2-溴七氟吩嗪，并对其合成进行了描述。通过使八氟吩嗪与合适的亲核试剂反应，形成2-甲氧基-，2-羟基和2-N，N 1-二甲基氨基-七氟吩嗪；描述了他们的一些反应。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.7, 1, page 1 - 84
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 1184. Kinetics of nucleophilic substitution in polyfluoro-aromatic compounds. Part I. The reaction of sodium methoxide with some pentafluorophenyl-compounds
  作者：J. Burdon、W. B. Hollyhead、C. R. Patrick、K. V. Wilson

  DOI：10.1039/jr9650006375

  日期：——